{[(1E)-1-(ethylthio)prop-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane | 63584-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {[(1E)-1-(ethylthio)prop-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane
• 英文别名: [(E)-1-(ethylthio)prop-1-enyloxy]trimethylsilane；1-((ethylthio)prop-1-enyloxy)trimethylsilane；(E)-1-(Ethylthio)-1-(trimethylsiloxy)propene；(E)-1-ethylthio-1-trimethylsilyloxy-1-propene；[(E)-1-ethylsulfanylprop-1-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 63584-42-9
• 化学式: C₈H₁₈OSSi
• 分子量: 190.382
• InChiKey: XEINAKXGOSGFIM-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1E)-1-(ethylthio)prop-1-enyl]oxy}(trimethyl)silane 在 盐酸 、 bis(oxazolinyl)pyridine (pybox) Cu(II)SbF₆- 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-ethyl 4-benzyloxy-3-hydroxy-2-methylbutanetioate
  参考文献：
  名称：

  作为手性路易斯酸的 C2-对称铜 (II) 配合物。甲硅烷基烯酮缩醛的催化对映选择性羟醛加成到（苄氧基）乙醛

  摘要：

  路易斯酸催化的烯醇硅烷与醛的加成反应，通常称为 Mukaiyama 醛醇反应，1,2 是一般醛醇过程的一个重要变体。该反应已成为通过手性路易斯酸催化开发对映选择性变体的焦点。3 在这篇通讯中，我们记录了铜 (II) 配合物作为该过程的有效对映选择性催化剂的使用，其中催化剂通过双齿配位活化特定的醛，这是先前为该过程报道的手性催化剂所不常见的组织特征。3

  DOI：

  10.1021/ja960712i
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 硫代丙酸S-乙酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以88.889%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 2-(苯磺酰基) 环戊二烯-2-en-1-one 的 Mukaiyama–Michael 反应制备新的手性结构单元

  摘要：

  描述了使用硫代丙酸叔丁酯的烯醇硅烷进行 2-(苯磺酰基)环戊-2-en-1-one 的高度对映和非对映选择性 Mukaiyama-Michael 反应。在化学计量条件下，产物的产率为 87%，dr 为 27:1，ee 为 91%，而在催化条件下，产率、dr 和 ee 分别为 89%、49:1 和 88% ee。还描述了 Mukaiyama–Michael 反应产物的高度立体选择性差向异构化，其产率为 77%，dr 为 22:1。由于该 Mukaiyama–Michael 反应的配体的两种对映异构体都可用，因此已经建立了一种合成该产物的所有四种立体异构体作为有用的手性结构单元的方法。

  DOI：

  10.1055/a-2030-7082

文献信息

• Synthesis of β-Amino Esters by Bismuth Triflate Catalyzed Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1055/s-2005-923594

  日期：——

  Bismuth triflate catalyzes the Mannich-type reaction of a variety of in situ generated aldimines using aldehydes, anilines, and silyl enol ethers in a three-component reaction. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding protected beta-amino ketones in high yields (up to 94%).

  三氟甲磺酸铋使用醛、苯胺和甲硅烷基烯醇醚在三组分反应中催化各种原位生成的醛亚胺的曼尼希型反应。反应进行得很快，并以高产率（高达 94%）提供相应的受保护的 β-氨基酮。
• Lanthanide Trifluoromethanesulfonates as Reusable Catalysts: Aldol Reactions in Organic Solvents
  作者：Shū Kobayashi、Iwao Hachiya、Takeshi Takahori

  DOI：10.1055/s-1993-25864

  日期：——

  The aldol reaction of silyl enolates with aldehydes or acetals using a lanthanide trifluoromethanesulfonate as catalyst smoothly proceed in organic solvents to afford the corresponding aldol-type adducts in high yields. The catalyst can be easily recovered after the reaction is completed, and yields of the 2nd run of the catalyst are comparable to those of the 1st run.

  使用稀土三氟甲磺酸盐作为催化剂，在有机溶剂中硅烯醇盐与醛或缩醛的醇醛反应顺利进行，以高产率得到相应的醇醛型加合物。催化剂在反应结束后可以轻松回收，并且第二轮催化剂的产率与第一轮相当。
• New role of tin(II) compounds in organic synthesis
  作者：Teruaki Mukaiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(90)85213-i

  日期：1990.2

  new carbon-carbon bond forming reactions by the use of new catalyst systems involving tin(II) compounds are described in this article. The aldol reaction of silyl enol ethers with acetals or aldehydes and the Michael reaction of silyl enol ethers with α,β-unsaturated ketones are catalyzed by the combination of a neutral molecule, trityl chloride, and a weak Lewis acid, tin(II) chloride, under extremely

  本文介绍了通过使用涉及锡（II）化合物的新型催化剂体系进行的三个新的碳-碳键形成反应。甲硅烷基烯醇醚与乙缩醛或醛的醛醇缩合反应和甲硅烷基烯醇醚与α，β-不饱和酮的迈克尔反应通过中性分子，三苯甲基氯和弱路易斯酸氯化锡（II）的组合来催化，在极端温和的条件下。类似地，通过路易斯酸和锡（II）化合物的结合产生活性物质，例如，α，β-不饱和硫代酯与甲硅烷基烯醇醚平稳反应，从而通过联合使用以高收率立体选择性地提供相应的迈克尔加合物氯化锑（V）和三氟甲磺酸锡（II）。第三，基于这种结合概念，开发了一种新的手性启动子。
• An efficient and mild bismuth triflate-catalysed three-component Mannich-type reaction
  作者：Thierry Ollevier、Etienne Nadeau

  DOI：10.1039/b710794c

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of Bi(OTf)(3).4H(2)O, aldehydes together with amines react with silyl enolates to afford the corresponding Mannich-type adducts smoothly. A wide variety of silyl enolates derived from ketones, as well as esters and thioesters, react rapidly to afford the beta-amino ketones or the beta-amino esters in high yields (up to 94%).

  在催化量的Bi（OTf）（3）.4H（2）O的存在下，醛与胺一起与甲硅烷基烯醇酸酯反应，可平稳地提供相应的曼尼希型加合物。多种衍生自酮以及酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇化物迅速反应，以高收率（高达94％）提供β-氨基酮或β-氨基酯。
• One-pot Synthesis of β-Lactams from Aldimines and Ketene Silyl Acetals by Tandem Lewis Base-catalyzed Mannich-type Addition and Cyclization
  作者：Eiki Takahashi、Hidehiko Fujisawa、Toshiharu Yanai、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.216

  日期：2005.2

  An efficient method for one-pot synthesis of β-lactams from aldimines and ketene silyl acetals by tandem Lewis base-catalyzed Mannich-type addition and cyclization, namely reaction of benzylideneanilines and trimethylsilyl enolates derived from esters or thioesters was established by using a Lewis base catalyst such as lithium acetate, N-lithio-2-pyrrolidone, potassium salt of phthalimide or lithium

  使用路易斯碱建立了一种通过串联路易斯碱催化曼尼希型加成和环化由醛亚胺和乙烯酮甲硅烷基缩醛一锅法合成β-内酰胺的有效方法，即苯亚甲基苯胺和酯或硫酯衍生的三甲基甲硅烷基烯醇化物的反应催化剂，如乙酸锂、N-锂硫-2-吡咯烷酮、邻苯二甲酰亚胺的钾盐或甲醇锂在室温下的DMF中，以良好至高产率和中等反式选择性提供相应的β-内酰胺。