(+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthyl)ethanol | 163525-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthyl)ethanol
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-1-(4-methylnaphthalen-1-yl)ethan-1-ol；2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthalen-1-yl)ethanol
• CAS: 163525-08-4
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O
• mdl: MFCD02670219
• 分子量: 240.225
• InChiKey: QNVIAKKWLVBUJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthyl)ethanol 在 乙酸乙烯酯 、 lipase PLC 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 65.0h， 以42%的产率得到(R)-(-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Lipase-catalyzed Optical Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(naphthyl) ethanols

  摘要：

  对消旋体2,2,2-三氟-1-(萘基)乙醇（TFNEs）的光学分辨率是通过在正庚烷中用脂肪酶催化的对映选择性醋酸化实现的，得到S-醋酸酯和R-醇。将甲基引入萘环的4位（2b）或2位（2c）显著降低了反应活性，特别是对于2c。2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙醇（2a）与其区域异构体2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙醇（2d）表现出不同的行为：脂肪酶[LIP（假单胞菌）、PLC（阿尔卡利菌）和ALC（嗜色菌）]对2a的对映选择性较高，但对2d较低，而脂肪酶[AK和PS（假单胞菌）]对2d的选择性高于对2a。还合成了另外三个衍生物，2,2,2-三氟-1-(苯基)乙醇（2e）、2,2,2-三氟-1-(吲哚-3-基)乙醇（2f）和1-(1-萘基)乙醇（2g），并将它们在脂肪酶催化的醋酸化中的表现与2a进行了比较。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.271
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醛 、 1-溴-4-甲基萘 在 magnesium 作用下， 生成 (+/-)-2,2,2-trifluoro-1-(4-methylnaphthyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Lipase-catalyzed Optical Resolution of 2,2,2-Trifluoro-1-(naphthyl) ethanols

  摘要：

  对消旋体2,2,2-三氟-1-(萘基)乙醇（TFNEs）的光学分辨率是通过在正庚烷中用脂肪酶催化的对映选择性醋酸化实现的，得到S-醋酸酯和R-醇。将甲基引入萘环的4位（2b）或2位（2c）显著降低了反应活性，特别是对于2c。2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙醇（2a）与其区域异构体2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙醇（2d）表现出不同的行为：脂肪酶[LIP（假单胞菌）、PLC（阿尔卡利菌）和ALC（嗜色菌）]对2a的对映选择性较高，但对2d较低，而脂肪酶[AK和PS（假单胞菌）]对2d的选择性高于对2a。还合成了另外三个衍生物，2,2,2-三氟-1-(苯基)乙醇（2e）、2,2,2-三氟-1-(吲哚-3-基)乙醇（2f）和1-(1-萘基)乙醇（2g），并将它们在脂肪酶催化的醋酸化中的表现与2a进行了比较。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.271