2-azaspiro<5,5>undec-8-ene | 6671-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-azaspiro<5,5>undec-8-ene
• 英文别名: 2-azaspiro[5.5]undec-8-ene；2-azaspiro[5.5]undec-9-ene
• CAS: 6671-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• mdl: MFCD13179123
• 分子量: 151.252
• InChiKey: OLDQPXDXLMZREX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azaspiro<5,5>undec-8-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 双氧水 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 217.5h， 生成 [(6S,9S,10S)-9-hydroxy-10-(4-phenylpiperidin-1-yl)-2-azaspiro[5.5]undecan-2-yl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Azaspirovesamicols—Regioselective Synthesis and Crystal Structure Analysis of a Novel Class of Vesamicol Analogues as Potential Ligands for the Vesicular Acetylcholine Transporter

  摘要：

  本报告介绍了亲核环氧化物开环反应的高区域选择性，该反应分别产生了 N-苯甲酰基（5a 和 5b）和 N-氟苯甲酰基氮杂螺环维他米醇衍生物（6a 和 6b）四种可能的区域异构体中的两种。根据从 5a 和 5b 的 X 射线晶体结构分析中获得的结构信息，讨论了环氧化物开环的模式。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.276
• 作为产物：
  描述：

  3-环己烯甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 2-azaspiro<5,5>undec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  Liebowitz; Belair; Witiak, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 439 - 444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SMOLANOFF, J. R.
  作者：SMOLANOFF, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• SMOLANOFF, J.
  作者：SMOLANOFF, J.

  DOI：——

  日期：——
• LIEBOWITZ S. M.; BELAIR E. J.; WITIAK D. T.; LEDNICER D., EUR. J. MED. CHEM., 21,(1986) N 5, 439-444
  作者：LIEBOWITZ S. M.、 BELAIR E. J.、 WITIAK D. T.、 LEDNICER D.

  DOI：——

  日期：——
• Liebowitz; Belair; Witiak, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 5, p. 439 - 444
  作者：Liebowitz、Belair、Witiak、Lednicer

  DOI：——

  日期：——
• Azaspirovesamicols—Regioselective Synthesis and Crystal Structure Analysis of a Novel Class of Vesamicol Analogues as Potential Ligands for the Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Barbara Wenzel、Jan W. Bats、Matthias Scheunemann、Jörg Steinbach

  DOI：10.1246/cl.2007.276

  日期：2007.2

  This report describes the high regioselectivity of nucleophilic epoxide ring-opening reactions which resulted in two of four possible regioisomers of N-benzoyl- (5a and 5b) and N-fluorobenzoylazaspirovesamicol derivatives (6a and 6b), respectively. Based on structural information obtained from X-ray crystal structure analyses of 5a and 5b the mode of epoxide ring-opening is discussed.

  本报告介绍了亲核环氧化物开环反应的高区域选择性，该反应分别产生了 N-苯甲酰基（5a 和 5b）和 N-氟苯甲酰基氮杂螺环维他米醇衍生物（6a 和 6b）四种可能的区域异构体中的两种。根据从 5a 和 5b 的 X 射线晶体结构分析中获得的结构信息，讨论了环氧化物开环的模式。