3-(trichlorovinyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole | 1194042-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-(trichlorovinyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(1,2,2-trichloroethenyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,2]oxazole
• CAS: 1194042-86-8
• 化学式: C₈H₈Cl₃NO
• 分子量: 240.517
• InChiKey: OTOOSBRKYYMBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentachloro-2-nitro-1,3-butadiene 、 环戊烯 在 18-冠醚-6 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以29%的产率得到3-(trichlorovinyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 7: A Novel Synthetic Access to Chlorinated Nitrile Oxides

  摘要：

  gem-二氯硝基烯与碱反应导致氯化硝基氧化物的形成，可能通过一个环状中间体。1,3-偶极子可以与烯烃反应，从而生成在3位具有氯化侧链的二氢异噁唑。这种新颖的合成方法相当通用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216906

文献信息

• Chemistry of Polyhalogenated Nitrobutadienes, Part 7: A Novel Synthetic Access to Chlorinated Nitrile Oxides
  作者：Dieter Kaufmann、Eva Nutz、Viktor Zapol’skii

  DOI：10.1055/s-0029-1216906

  日期：——

  Reaction of gem-dichloronitroalkenes with base leads to the formation of chlorinated nitrile oxides, probably via a cyclic intermediate. The 1,3-dipoles can be trapped with alkenes to give dihydroisoxazoles with a chlorinated side chain in 3-position. This novel synthetic method is fairly general.

  gem-二氯硝基烯与碱反应导致氯化硝基氧化物的形成，可能通过一个环状中间体。1,3-偶极子可以与烯烃反应，从而生成在3位具有氯化侧链的二氢异噁唑。这种新颖的合成方法相当通用。