(E)-1,2-bis(3-nitrophenyl)diazene | 318515-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1,2-bis(3-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: bis-(3-nitrophenyl)diazene；(E)-bis-(3-nitro-phenyl)-diazene；(E)-Bis-(3-nitro-phenyl)-diazen；3.3'-Dinitro-trans-azobenzol；3,3'-dinitro-azobenzene
• CAS: 318515-01-4
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₄
• 分子量: 272.22
• InChiKey: SYXZBJMDUGLCBV-BUHFOSPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(3-nitrophenyl)diazene 在 Petroleum ether 、 苯 作用下， 生成 3.3'-dinitro-cis-azobenzene
  参考文献：
  名称：

  279.顺式-偶氮化合物。第二部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9390001309
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-1,2-bis(3-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  使用tBuOI氧化芳香胺的二聚反应：进入不对称的芳香族偶氮化合物

  摘要：

  都是炒作：在温和的反应条件下，利用叔丁基次碘酸盐（t BuOI）进行的芳族胺的氧化二聚反应会生成芳族偶氮化合物（请参见方案）。该方法允许以选择性的方式获得难以通过常规合成方法制备的不对称芳族偶氮化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201202786

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Electrosynthesis of Azobenzenes Directly from Nitrobenzenes
  作者：Yanfeng Ma、Shanghui Wu、Shuxin Jiang、Fuhong Xiao、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/cjoc.202100470

  日期：2021.12

  The electrochemical reduction strategy of nitrobenzenes is developed. The chemistry occurs under ambient conditions. The protocol uses inert electrodes and the solvent, DMSO, plays a dual role as a reducing agent. Its synthetic value has been demonstrated by the highly efficient synthesis of symmetric, unsymmetric and cyclic azo compounds.

  开发了硝基苯的电化学还原策略。化学反应发生在环境条件下。该协议使用惰性电极，溶剂 DMSO 作为还原剂发挥双重作用。对称、不对称和环状偶氮化合物的高效合成证明了其合成价值。
• A Practical Synthesis of Azobenzenes through Oxidative Dimerization of Aromatic Amines Using tert-Butyl Hypoiodite
  作者：Satoshi Minakata、Youhei Takeda、Sota Okumura

  DOI：10.1055/s-0032-1318388

  日期：——

  synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using a unique and cost-effective iodinating reagent is described. This new method allows for easy access to both of symmetrical and unsymmetrical azobenzenes under extremely mild conditions. A straightforward, convenient, and efficient synthetic method of azobenzenes through oxidative dimerization of aromatic amines using

  摘要 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。 描述了一种直接，方便，有效的合成方法，该方法通过使用独特且经济高效的碘化试剂通过芳香胺的氧化二聚来进行偶氮苯的合成。这种新方法可以在极其温和的条件下轻松获得对称和不对称的偶氮苯。
• Oxidative Dimerization of (Hetero)aromatic Amines Utilizing<i>t</i>-BuOI Leading to (Hetero)aromatic Azo Compounds: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Sota Okumura、Chun-Hsuan Lin、Youhei Takeda、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/jo402120w

  日期：2013.12.6

  unsymmetric aromatic azo compounds through an efficient and cross-selective oxidative dimerization of aromatic amines using tert-butyl hypoiodite (t-BuOI) under metal-free and mild conditions has been developed. This method was also found applicable to the synthesis of heteroaromatic azo compounds. The spectroscopic study indicates the involvement of N,N-diiodoanilines in the oxidative reaction as the key

  已经开发了一种在无金属和温和条件下，通过使用叔丁基次碘酸盐（t -BuOI）对芳香胺进行高效且交叉选择性的氧化二聚反应而合成对称和不对称芳香族偶氮化合物的直接方法。还发现该方法适用于杂芳族偶氮化合物的合成。光谱研究表明，N，N-二碘苯胺是氧化反应的关键中间体。
• Dimerization of anilines and benzylamines with mercury(II) oxide-iodine reagent
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Shiho Uchiito、Masao Tokuda、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00461-x

  日期：1998.7

  similar treatment of benzylamines and benzhydrylamine gave N-benzylidenebenzylamines and N-benzhydrylidenebenzhydrylamine, respectively. α-Alkyl-substituted benzylamines gave diazenes and the corresponding phenyl ketones, competitively. An azine was obtained by interaction with the reagent of a benzylamine carrying an electron-withdrawing substituent at the α position, such as ethyl phenylglycinate.

  通过在室温下用二氯甲烷中的氧化汞（II）-碘试剂处理，将取代的苯胺转化为相应的偶氮苯。苄胺和苯甲基胺的类似处理分别得到N-亚苄基苄胺和N-苯甲基亚苄基苯胺。α-烷基取代的苄胺竞争性地生成了二氮烯和相应的苯基酮。通过与在α位带有吸电子取代基的苄胺如苯基甘氨酸乙酯的试剂相互作用，获得了一种嗪。