5-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 501693-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 5-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 4-amino-3-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 501693-47-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: SLVOUBJRZRZUON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 以 N-[4-(4-aminofuro[2,3-d]pyrimidin-5-yl)phenyl]benzamide 为溶剂， 生成 N-[4-(4-amino-6-methylfuro[2,3-d]pyrirnidin-5-yl)phenyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitors

  摘要：

  本申请涉及式(I)的吡唑吡嘧啶和呋喃嘧啶类似物，其中取代基如本文所定义，这些类似物可用作激酶抑制剂。

  公开号：

  US20030199525A1
• 作为产物：
  描述：

  4'-acetamido-2-hydroxyacetophenone 在 氢氧化钾 、 氨 、 sodium ethanolate 、 乙酸酐 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-aminophenyl)furo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Orally active 4-amino-5-diarylurea-furo[2,3-d]pyrimidine derivatives as anti-angiogenic agent inhibiting VEGFR2 and Tie-2

  摘要：

  During our effort to develop dual VEGFR2 and Tie-2 inhibitors as anti-angiogenic agents for cancer therapy, we discovered 4-amino-5-(4-((2-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-aminocarbonylamino)phenyl)furo[2,3-d]pyrimidine (8a) possessing strong inhibitory activity at both the enzyme and cellular level against VEGFR2 and Tie-2. Compound 8a demonstrated high pharmaco-kinetic exposure through oral administration, and showed marked tumor growth inhibition and anti-angiogenic activity in mouse HT-29 xenograft model via once-daily oral administration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.12.077

文献信息

• [EN] PREPARATION AND METHODS OF USE FOR ORTHO-ARYL 5- MEMBERED HETEROARYL-CARBOXAMIDE CONTAINING MULTI-TARGETED KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PRÉPARATION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION D'ORTHO-ARYLE HÉTÉROARYLE À 5 CHAÎNONS -CARBOXAMIDE CONTENANT DES INHIBITEURS DE KINASES MULTICIBLES
  申请人：FLYNN GARY A

  公开号：WO2013022766A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present disclosure relates to compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, as kinase modulators, compatible with the Type-II inhibition of kinases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用可接受盐，作为激酶调节剂，与激酶的II型抑制相兼容。
• 一种制备4-氨基-3-(4-氨基苯)呋喃并[2,3-d]嘧 啶的方法
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN104311567B

  公开（公告）日：2016-04-27

  一种制备4-氨基-3-(4-氨基苯)呋喃并[2,3-d]嘧啶的方法，以硝基苯乙酮为原料，和N-溴代丁二酰亚胺反应，对甲苯磺酸作为催化剂生成2-溴-1-(4-硝基苯基)-乙酮，再和醋酸钠及四丁基溴化铵反应生成2-乙酰氧基-1-(4-硝基苯基)-乙酮，2-乙酰氧基-1-(4-硝基苯基)-乙酮通过把硝基还原为氨基，再和盐酸反应，把乙酰氧基还原为羟基得到1-(4-氨基苯基)-2-羟基-乙酮，然后1-(4-氨基苯基)-2-羟基-乙酮和丙二腈及二乙胺反应得到2-氨基-4-(4-氨基苯基)-3-呋喃腈，最后和醋酸甲脒反应得到4-氨基-3-(4-氨基苯)呋喃并[2,3-d]嘧啶。本方法操作简单，总收率高。
• 4-AMINO-2,3-DISUBSTITUTED THIENO [2,3,D]PYRIMIDINES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：Adams Jerry Leroy

  公开号：US20080287466A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Furo- and thienopyrimidine derivatives, which are useful as TIE-2 and/or VEGFR-2 inhibitors are described herein. The described invention also includes methods of making such furo- and thienopyrimidine derivatives as well as methods of using the same in the treatment of hyperproliferative diseases.

  本文描述了作为TIE-2和/或VEGFR-2抑制剂有用的呋喃和噻唑嘧啶衍生物。所述发明还包括制备这种呋喃和噻唑嘧啶衍生物的方法以及使用它们治疗增生性疾病的方法。
• Substituted 4-amino isoxazolo[5,4-d]pyrimidines as kinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07829570B2

  公开（公告）日：2010-11-09

  The present application is directed to compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined herein, which are useful as kinase inhibitors.

  本申请涉及公式（I）化合物，其中取代基如此定义，这些化合物有助于作为激酶抑制剂。
• Discovery of Small Molecule RIP1 Kinase Inhibitors for the Treatment of Pathologies Associated with Necroptosis
  作者：Philip A. Harris、Deepak Bandyopadhyay、Scott B. Berger、Nino Campobasso、Carol A. Capriotti、Julie A. Cox、Lauren Dare、Joshua N. Finger、Sandra J. Hoffman、Kirsten M. Kahler、Ruth Lehr、John D. Lich、Rakesh Nagilla、Robert T. Nolte、Michael T. Ouellette、Christina S. Pao、Michelle C. Schaeffer、Angela Smallwood、Helen H. Sun、Barbara A. Swift、Rachel D. Totoritis、Paris Ward、Robert W. Marquis、John Bertin、Peter J. Gough

  DOI：10.1021/ml400382p

  日期：2013.12.12

  Potent inhibitors of RIP1 kinase from three distinct series, 1-aminoisoquinolines, pyrrolo[2,3-b]pyridines, and furo[2,3-d]pyrimidines, all of the type II class recognizing a DLG-out inactive conformation, were identified from screening of our in-house kinase focused sets. An exemplar from the furo[2,3-d]pyrimidine series showed a dose proportional response in protection from hypothermia in a mouse model of TNF alpha induced lethal shock.