(2-nitrophenyl)methyl N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate | 1053267-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2-nitrophenyl)methyl N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 1053267-56-3
• 化学式: C₄₆H₄₃N₅O₁₄
• 分子量: 889.873
• InChiKey: PJKVJKRVOKYKOR-ISZBJVJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 (2-nitrophenyl)methyl N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(2-nitrophenyl)methyl N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有光裂解糖和核碱基保护基团的自动化 RNA 合成

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-1999-3098
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醇 在 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-nitrophenyl)methyl N-[1-[(2R,3R,4R,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxy-3-[(2-nitrophenyl)methoxymethoxy]oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有光裂解糖和核碱基保护基团的自动化 RNA 合成

  摘要：

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1055/s-1999-3098

文献信息

• Automated RNA-Synthesis with Photocleavable Sugar and Nucleobase Protecting Groups
  作者：Alfred Stutz、Stefan Pitsch

  DOI：10.1055/s-1999-3098

  日期：——

  A synthetic method for the N-alkyloxycarbonylation of adenine and guanine nucleosides was developed and used for the prepn. of RNA-phosphoramidites carrying photolabile sugar and nucleobase protecting groups. From these building blocks, a heptameric oligoribonucleotide was prepd. by automated synthesis, followed by detachment form the solid support and photolytic deprotection under mild conditions

  开发了一种腺嘌呤和鸟嘌呤核苷的 N-烷氧基羰基化合成方法，并将其用于制备。携带光不稳定糖和核碱基保护基团的 RNA 亚磷酰胺。从这些构件中，制备了七聚寡核糖核苷酸。通过自动合成，然后在温和条件下从固体支持物和光解脱保护。所提出的策略允许简单的准备。3'-O-氨基酰化的 RNA 序列。[在 SciFinder (R) 上]