Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan | 62139-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan
• 英文别名: Dimethyl-bis(trimethylsilyl)bromethyl-bromsilan；{Bromo[bromo(dimethyl)silyl]methylene}bis(trimethylsilane)；bromo-[bromo-bis(trimethylsilyl)methyl]-dimethylsilane
• CAS: 62139-74-6
• 化学式: C₉H₂₄Br₂Si₃
• 分子量: 376.354
• InChiKey: CTXOJXNFTFQRCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152 °C
• 沸点：
  182.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan 在 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 ((bromodimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methyl)lithium
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3505 - 3517

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibromobis(trimethylsilyl)methane 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Brom(bromdimethylsilyl)bis(trimethylsilyl)methan
  参考文献：
  名称：

  Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Schieda, Oswald, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 6, p. 2087 - 2103

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Adducts of sila-, germa-, and stannaethenes Me₂E=C(SiMe₃)₂ (E = Si, Ge, Sn) with anthracene: syntheses, structures, thermolyses
  作者：Nils Wiberg、Susanne Wagner、Sham-Kumar Vasisht、Kurt Polborn

  DOI：10.1139/v00-095

  日期：2000.11.1

  The [4 + 2] cycloadducts of Me2E=C(SiMe3)2 (E = Si, Ge, Sn) and anthracene are prepared by reaction of an excess of anthracene in benzene with the [2 + 2] cycloadduct of Me2Si=C(SiMe3)2 and Ph2C=NSiMe3 at 130°C, with Me2Ge(OPh)-CLi(SiMe3)2 at 100°C, and with Me2SnBr-CNa(SiMe3)2 at 80°C, respectively. The mentioned adducts act as sources for the ethenes Me2E=C(SiMe3)2 above 100°C, the intermediate formation

  Me2E=C(SiMe3)2 (E = Si, Ge, Sn) 和蒽的 [4 + 2] 环加合物是通过过量的蒽在苯中与 [2 + 2] 环加合物 Me2Si=C( SiMe3)2 和 Ph2C=NSiMe3 在 130°C，Me2Ge(OPh)-CLi(SiMe3)2 在 100°C 和 Me2SnBr-CNa(SiMe3)2 在 80°C，分别。上述加合物在 100°C 以上作为乙烯 Me2E=C(SiMe3)2 的来源，中间体的形成已通过 2,3-二甲基丁二烯的捕获实验证明（形成 [4 + 2] 和烯反应产物）。发现在苯中 DMB（= 2,3-二甲基丁二烯）存在下，在 130°C（一级反应）下热解时，E = Si、Ge 和 Sn 的蒽加合物的半衰期为 141, 12 , 和 0.3 小时，分别。在没有 DMB 的情况下，环加合物的热解导致苯作为反应介质专门生成 Me2E=C(SiMe3)2
• Dimere der Ethene Me2EC(SiMe3)2 (E=Si, Ge, Sn): Auf welchem Wege entstehen sie aus Me2EXCM(SiMe3)2? Wie sind sie strukturiert?
  作者：N. Wiberg、T. Passler、S. Wagner、K. Polborn

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00727-5

  日期：2000.4

  (e.g. pentane, diethyl ether, tetrahydrofuran) (i) by a very fast Br/M exchange into the ‘metalation products’ Me2EXCM(SiMe3)2, which thermolyze under formation of ‘cyclobutanes’ [Me2EC(SiMe3)2]2, and (ii) to a lesser extent by X/R exchange into ‘substitution products’ Me2ERCBr(SiMe3)2. As shown by trapping experiments, the unsaturated compounds Me2EC(SiMe3)2 play the role of short-lived intermediates

  碱金属有机基甲硅烷基或MR（例如石灰，李Ñ卜，李吨卜，LIPH，使用LiCH（森达3）2，LIC（森达3）3，的NaSi吨卜3）转换等摩尔量的bromomethanes我2 EXCBr（ SiMe 3）2在有机溶剂（例如戊烷，乙醚，四氢呋喃）中通过E = Si，Ge，Sn和带负电的取代基X（例如F，Br，OPh）（i）通过非常快的Br / M交换成'金属化的产品我2 EXCM（森达3）2，其下形成的thermolyze '环丁烷'[Me 2 EC（森达3）2 ] 2，和（ii）由X / R交换进入'取代产物'我在较小程度上2 ERCBr（森达3）2。如图所示通过捕获实验中，不饱和化合物我2 EC（森达3）2播放在上述两个反应短命中间体的作用。它们是从我形成2 EXCM（森达3）2由MX消除和Me添加本碱金属化合物2（森达EXCM 3）2 ≡MR'或MR，分别。该产品我2 ER'CM（森达3）2与R'=
• Zur Reaktivität des Silaethens Me₂Si=C(SiMe₃)₂: Regioselektivität, Stereoselektivität und relative Geschwindigkeiten von En-Reaktionen [1] / On the Reactivity of Silaethene Me₂Si=C(SiMe₃)₂: Regioselectivity, Stereoselectivity and Relative Rates of Ene Reactions [1]
  作者：Nils Wiberg、Susanne Wagner

  DOI：10.1515/znb-1996-0503

  日期：1996.5.1

  Ene reactions of Me₂Si=C(SiMe₃)₂ (1) with propene or with methyl derivatives of propene and 1,3-butadiene, respectively, of the formula R ¹ CH=CR²-CH₂R₃ take place regioselectively, as well as stereoselectively and are retarded by increasing bulk of R₁, R₃ (for example H < CH₃ < CH=CH₂ < CH=CHMe), as well as accelerated by an increasing tendency of R² to donate electrons (for example H < CH₃ ≈ CH=CH₂ < CH₂SiMe₂[CH(SiMe₃)₂]). It is concluded from these studies, that ene reactions of 1 occur concerted and are HOMO_ene-LUMO_enophile controlled.

  Me₂Si=C(SiMe₃)₂（1）与丙烯或丙烯的甲基衍生物以及1,3-丁二烯的甲基衍生物发生立位选择性和立体选择性的Ene反应，其化学式为R¹CH=CR²-CH₂R₃。随着R₁和R₃的体积增大（例如H<＜CH_{322向电子供体的倾向增加（例如H<＜CH322SiMe2[CH(SiMe3)2]），反应会加速。从这些研究中可以得出结论，1的Ene反应是协同发生的，并且是由HOMOene-LUMOenophile控制的。}
• Wilberg, Nils; Link, Matthias, Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 12, p. 1231 - 1240
  作者：Wilberg, Nils、Link, Matthias

  DOI：——

  日期：——
• Wiberg, Nils; Preiner, Gerhard; Karampatses, Petros, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1357 - 1368
  作者：Wiberg, Nils、Preiner, Gerhard、Karampatses, Petros、Kim, Chung-Kyun、Schurz, Klaus

  DOI：——

  日期：——