5-amino-3-thioxo-3H-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid amide | 5147-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 5-amino-3-thioxo-3H-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid amide
• 英文别名: 5-Amino-3-thioxo-3H-1,2-dithiol-4-carboxamid；5-Amino-4-carbamoyl-1,2-dithiolthion-(3)；4-Carbamoyl-5-amino-1,2-dithiol-3-thion；3-Amino-5-sulfanylidenedithiole-4-carboxamide
• CAS: 5147-79-5
• 化学式: C₄H₄N₂OS₃
• 分子量: 192.287
• InChiKey: YVWPLRIETKYYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-264 °C (decomp)
• 沸点：
  401.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-thioxo-3H-[1,2]dithiole-4-carboxylic acid amide 、 苄基碘 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5-amino-3-(benzylsulfanyl)-4-carbamoyl-1,2-dithiol-1-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Structure Study on 3,3aλ4,4-Trithia-1-azapentalenes and Their 3-Oxa Analogues

  摘要：

  翻译结果： 研究了5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫杂环-4-羧酸的腈、酰胺或酯1与烷基化和酰化试剂的反应。以几种方式形成了“离子”1,2-二硫杂环酰胺6。用五硫化二磷处理得到相应的3,3aλ4,4-三硫杂-1-氮杂五环7。利用X射线分析、红外光谱和HF和DFT量子化学计算相结合的方法研究了合成的杂环的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc20031243

文献信息

• REGIOSELECTIVITY OF ELECTROPHILIC ATTACKS TO 5-AMINO-3-THIOXO-3H-1,2-DITHIOLE-4-CARBOXYLIC ACID FUNCTIONAL DERIVATIVES. ELUCIDATION OF PRODUCT STRUCTURES.
  作者：Richard Čmelík、Jaromír Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1515/hc.2002.8.1.55

  日期：2002.1

  An acylation of 5-amino-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylic acid functional derivatives led to the formation of N-acyl compound via S-acyl intermediate. On the other hand, alkylation occurred only at the sulfur atom of thioxo group. Structure elucidation of both types of products was done by IR, 1H, 13C NMR and X-ray structural analysis.

  5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫醇-4-羧酸官能衍生物的酰化导致通过 S-酰基中间体形成 N-酰基化合物。另一方面，烷基化仅发生在硫代基团的硫原子上。通过IR、1H、13C NMR和X射线结构分析对两种类型的产物进行结构解析。
• Syntheses and Structure Study on 3,3aλ4,4-Trithia-1-azapentalenes and Their 3-Oxa Analogues
  作者：Richard Čmelík、Michal Čajan、Jaromír Marek、Pavel Pazdera

  DOI：10.1135/cccc20031243

  日期：——

  Reactions of nitrile, amide or ester of 5-amino-3-thioxo-3H-1,2-dithiole-4-carboxylic acid 1 with alkylation and acylation agents were studied. "Ionic" 1,2-dithiole amides 6 were formed in several ways. Treatment with phosphorus pentasulfide afforded the corresponding 3,3aλ⁴,4-trithia-1-azapentalenes 7. Structures of the synthesized heterocycles were studied using a combination of X-ray analysis, IR spectroscopy, and HF and DFT quantum-chemical calculations.

  翻译结果： 研究了5-氨基-3-硫代-3H-1,2-二硫杂环-4-羧酸的腈、酰胺或酯1与烷基化和酰化试剂的反应。以几种方式形成了“离子”1,2-二硫杂环酰胺6。用五硫化二磷处理得到相应的3,3aλ4,4-三硫杂-1-氮杂五环7。利用X射线分析、红外光谱和HF和DFT量子化学计算相结合的方法研究了合成的杂环的结构。