(3-Bromo-2-methylcyclopent-2-enyloxy)(t-butyldimethylsilane) | 141536-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3-Bromo-2-methylcyclopent-2-enyloxy)(t-butyldimethylsilane)
• 英文别名: (3-bromo-2-methylcyclopent-2-en-1-yl)oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 141536-77-8
• 化学式: C₁₂H₂₃BrOSi
• 分子量: 291.304
• InChiKey: KOLTXIDQOVSSNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Bromo-2-methylcyclopent-2-enyloxy)(t-butyldimethylsilane) 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-Hydroxy-2-methylcyclopent-1-enecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  高效和选择性γ-羟基丁酸（GHB）配体的分子杂交：新型3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和反式-γ-羟基巴豆酸（T-HCA）的设计，合成，结合研究和分子建模类似物

  摘要：

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01351
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.2h， 生成 (3-Bromo-2-methylcyclopent-2-enyloxy)(t-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones

  摘要：

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.

  DOI：

  10.1021/ol060654y

文献信息

• 1,2-Bisanionic Coupling Approach to 2,3-Disubstituted Cyclopentenols and Cyclopentenones
  作者：Marco Luparia、Alessandro Vadalà、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1021/ol060654y

  日期：2006.5.1

  We describe a new approach to 2,3-disubstituted cyclopentenols and cyclopentenones through two consecutive regioselective additions of equal or different electrophiles to a cyclopentene bisanionic synthon. Indeed, on exposure to BuLi, 3-bromo-2-iodocyclopent-2-enol O-TBS ether undergoes iodine-lithium permutation with complete regioselectivity. Successive reaction of the monolithium anion with different C(sp(2))and C(sp(3))-electrophiles affords the corresponding 2-substituted-3-bromocyclopentenol derivative. Subsequent bromo-lithium exchange with t-BuLi, followed by reaction with an equal or different electrophile, affords the desired 2,3-disubstituted cyclopentenol.
• Molecular Hybridization of Potent and Selective γ-Hydroxybutyric Acid (GHB) Ligands: Design, Synthesis, Binding Studies, and Molecular Modeling of Novel 3-Hydroxycyclopent-1-enecarboxylic Acid (HOCPCA) and <i>trans</i>-γ-Hydroxycrotonic Acid (T-HCA) Analogs
  作者：Jacob Krall、Claus Hatt Jensen、Francesco Bavo、Christina Birkedahl Falk-Petersen、Anne Stæhr Haugaard、Stine Byskov Vogensen、Yongsong Tian、Mia Nittegaard-Nielsen、Sara Björk Sigurdardóttir、Jan Kehler、Kenneth Thermann Kongstad、David E. Gloriam、Rasmus Prætorius Clausen、Kasper Harpsøe、Petrine Wellendorph、Bente Frølund

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01351

  日期：2017.11.9

  (HOCPCA) and the linear GHB analog trans-4-hydroxycrotonic acid (T-HCA). In general, all structural modifications performed on HOCPCA led to reduced affinity. In contrast, introduction of diaromatic substituents into the 4-position of T-HCA led to high-affinity analogs (medium nanomolar Ki) for the GHB high-affinity binding sites as the most high-affinity analogs reported to date. The SAR data formed the

  γ-羟基丁酸（GHB）是一种具有特定高亲和力结合位点的神经活性物质。为促进目标识别和配体优化，我们在此报告了针对这些结合位点的新型配体的全面结构亲和力关系研究。基于构象受限的3-羟基环戊-1-烯羧酸（HOCPCA）和线性GHB类似物反-4-羟基巴豆酸（T-HCA），使用了分子杂交策略。通常，对HOCPCA进行的所有结构修饰均导致亲和力降低。相反，将二芳族取代基引入T-HCA的4位可产生高亲和力类似物（中等纳摩尔浓度的K i），作为GHB高亲和力结合位点，是迄今为止报道的最高亲和力类似物。SAR数据构成了GHB配体的三维药效团模型的基础，该模型确定了对高亲和力结合具有重要预测意义的重要分子特征。这些发现在靶标表征和高亲和力GHB结合位点的配体鉴定的进一步过程中将是有价值的。