N,N-dimethylbutanethioamide | 17709-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-dimethylbutanethioamide
• 英文别名: Ethyl-thioessigsaeure-dimethylamid；N,N-Dimethyl-thiobuttersaeureamid；N,N-Dimethylthiobutyramid
• CAS: 17709-96-5
• 化学式: C₆H₁₃NS
• 分子量: 131.242
• InChiKey: OEXHYWBJYPADKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethylbutanethioamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Dimethylaminomethyl-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺中的有机金属盐：I.再活化醛和丙酮。叔丁4环己酮和苯甲醛的立体化学

  摘要：

  衍生自硫酰胺RCH 2 CSN（R 3）2的有机金属化合物通常与醛和饱和酮缩合。与4-叔丁基-环己酮的缩合主要导致有机金属化合物发生赤道侵蚀。这些结果表明有机金属结构为RCHC（SM）N（R 3）2。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86714-5
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丁酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethylbutanethioamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺的直接催化不对称曼尼希型反应

  摘要：

  the手：描述了硫酰胺和N-二苯基膦酰基亚胺的标题转化。通过利用软路易斯酸和硬布朗斯台德碱之间的协同催化作用，硫代酰胺碳原核亲核试剂可以提供曼尼希产物（参见方案）。硫酰胺官能度的不同转化突出了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.200901588

文献信息

• A polymer-supported thionating reagent
  作者：Steven V. Ley、Andrew G. Leach、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b008814p

  日期：——

  A new polymer-supported reagent for the conversion of carbonyls to thiocarbonyls has been developed and its use demonstrated on a range of amides. Secondary or tertiary amides are converted cleanly and efficiently through to the corresponding thioamides and primary amides are converted to the corresponding nitriles. The reactions can be facilitated by conventional heating. However, if microwave heating

  一个新的 聚合物己开发的用于羰基转化为硫代羰基的试剂，其用途已在一系列 酰胺类。中学或叔酰胺 干净高效地转化为相应的硫代酰胺 伯酰胺 转换为相应的 腈。常规加热可促进反应。但是，如果使用微波加热，则存在离子液体，可以提高反应速度。
• New routes to thioketenes and propadienethione by flash vacuum thermolysis
  作者：Yannick Vallée、Serge Masson、Jean-Louis Ripoll

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90527-7

  日期：1990.1

  The retro-Diels-Alder reaction under flash vacuum thermolysis (FVT) conditions was applied to the synthesis of simple unstabilized thioketenes. Alternatively, these reactive thiocarbonyl compounds were obtained by FVT elimination of methyltrimethylsilyl sulfide from silylated ketene dithioacetals (and for thioketene itself from methyl trimethylsilyl dithioacetate). A synthesis of propadienethione associating

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。
• Dimethylamine as the key intermediate generated in situ from dimethylformamide (DMF) for the synthesis of thioamides
  作者：Weibing Liu、Cui Chen、Hailing Liu

  DOI：10.3762/bjoc.11.187

  日期：——

  An improved and efficient method for the synthesis of thioamides is presented. For this transformation, dimethylamine as the key intermediate is generated in situ from dimethylformamide (DMF). All the tested substrates produced the desired products with excellent isolated yields.

  提出了一种改进和高效的合成硫代酰胺的方法。在这种转化中，二甲胺作为关键中间体从二甲甲酰胺（DMF）中原位生成。所有经过测试的底物均以优异的分离产率产生了期望的产物。
• General Construction of Thioamides under Mild Conditions: A Stepwise Proton Transfer Process Mediated by EDTA
  作者：Hao Jin、Xin Ge、Shaodong Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.202101013

  日期：2021.11.25

  of experiments and quantum chemical calculations. Ester, amide, and elemental sulfur are employed as the starting materials and ethylene diamine tetraacetic acid (EDTA) serves as the catalyst to facilitate the benign reaction. The catalytic role of EDTA is attributed to a stepwise proton transfer process in which EDTA transports a proton from the benzyl carbon to a sulfur atom.

  结合实验和量子化学计算，研究了一种通用、清洁和有效的硫代酰胺一锅合成方案。酯、酰胺和元素硫用作起始原料，乙二胺四乙酸 (EDTA) 作为催化剂以促进良性反应。EDTA 的催化作用归因于逐步质子转移过程，其中 EDTA 将质子从苄基碳转移到硫原子。
• Selective Reductions. V. The Partial Reduction of Tertiary Amides by Lithium Di- and Triethoxyaluminohydrides-A New Aldehyde Synthesis <i>via</i> the Dimethylamides
  作者：Herbert C. Brown、Akira. Tsukamoto

  DOI：10.1021/ja01060a025

  日期：1964.3