1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)isoquinoline | 1250257-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；2-(4-methoxyphenyl)-1-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1250257-19-2
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO
• 分子量: 307.315
• InChiKey: DLPJMBHTCMTQSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-3,4-二氢-1H-异喹啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-2-(4-methoxyphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰（BPO）促进了叔胺与三甲基（三氟甲基）硅烷的氧化三氟甲基化反应。

  摘要：

  在无过渡金属的反应条件下，开发了过氧化苯甲酰（BPO）促进叔胺的氧化功能化。通过使用该方法，制备了各种1-三氟甲基化的四氢异喹啉衍生物。它构成了叔胺直接三氟甲基化的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c0cc01073a

文献信息

• Selective trifluoromethylation and alkynylation of tetrahydroisoquinolines using visible light irradiation by Rose Bengal
  作者：Weijun Fu、Wenbo Guo、Guanglong Zou、Chen Xu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.05.009

  日期：2012.8

  convenient and efficient method for oxidative coupling of tetrahydroisoquinoline derivatives with trimethyl(trifluoromethyl)silane and terminal alkynes to 1-trifluoromethylated or 1-alkynylated tetrahydroisoquinolines via CH activation was developed using visible light irradiation. The protocol uses Rose Bengal as the catalyst, air as terminal oxidant, and the trifluoromethylation or alkynylation was selectively

  利用可见光照射，开发了一种方便有效的方法，将四氢异喹啉衍生物与三甲基（三氟甲基）硅烷和末端炔烃经C H活化氧化偶联为1-三氟甲基化或1-炔基化四氢异喹啉。该方案使用玫瑰红作为催化剂，空气作为末端氧化剂，三氟甲基化或炔基化反应是在极温和的条件下在氮的α位选择性进行的。
• Graphene oxide and Rose Bengal: oxidative C–H functionalisation of tertiary amines using visible light
  作者：Yuanhang Pan、Shuai Wang、Choon Wee Kee、Emilie Dubuisson、Yuanyong Yang、Kian Ping Loh、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1039/c1gc15865a

  日期：——

  Visible light induced oxidative C–H functionalisation of tertiary amines catalysed by the combination of graphene oxide and Rose Bengal was developed. This reaction avoids the use of stoichiometric amounts of peroxy compounds as terminal oxidants. This reaction is useful for tri-alkyl amines including chiral tertiary amines. Both cyanide and trifluoromethyl nucleophiles were shown to participate in this reaction, providing α-cyano- and α-trifluoromethylated tertiary amines.

  在氧化石墨烯和玫瑰红的共同催化下，开发了可见光诱导的叔胺氧化 CâH 功能化。该反应避免了使用过氧化合物作为末端氧化剂。该反应适用于包括手性叔胺在内的三烷基胺。氰化物和三氟甲基亲核物均可参与该反应，提供δ-氰基和δ-三氟甲基化叔胺。
• Copper-catalyzed oxidative trifluoromethylation of benzylic sp3 C–H bond adjacent to nitrogen in amines
  作者：Hiromasa Mitsudera、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.038

  日期：2011.4

  Copper-catalyzed trifluoromethylation via oxidative sp(3) C-H activation at the alpha-position of nitrogen in tetrahydroisoguinoline derivatives using DDQ and Ruppert-Prakash reagent has been successfully achieved. The reaction of various amines gave the corresponding trifluoromethylated products in 15-90% yields under mild conditions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.