1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)hydrazine | 34466-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)hydrazine
• 英文别名: N'-tert-butyl-N-trimethylsilylhydrazine；1-Tert-butyl-2-trimethylsilylhydrazine
• CAS: 34466-35-8
• 化学式: C₇H₂₀N₂Si
• 分子量: 160.335
• InChiKey: ZEHBMSSEJAQQET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)hydrazine 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  未活化的 C(sp2)-H 键与叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯的无过渡金属甲硅烷基化

  摘要：

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03824
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 叔丁基肼 生成 1-(tert-butyl)-2-(trimethylsilyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Wiberg,N.; Veith,M., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 3176 - 3190

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MONO-, BIS-, TRIS-, TETRAKIS(SILYL)HYDRAZINE, BIS-UND TRIS(HYDRAZINO)SILANE: SYNTHESE UND KRISTALLSTRUKTUREN
  作者：Katrin Bode、Uwe Klingebiel、Henning Witte-abel、Matthias Gluth、Mathias Noltemeyer、Regine Herbst-irmer、Martina Schäfer、Walid Shomaly

  DOI：10.1080/10426509608029646

  日期：1996.1.1

  Abstract Bulky fluorosilanes react with monolithiated hydrazine to give the stable mono(silyl)hydrazines H2N-NHR 1–3 [(R = Si(CMe3)2Me (1), R = Si(CMe3)2Ph (2), R = SiCMe3(CHMe2)2 (3)]. In a condensation reaction the symmetric bis(silyl)hydrazines 4 and 5 are obtained by 2 and 3 losing hydrazine. The reaction of lithiated 1, 2 and 3 with fluorosilanes leads to the formation of the asymmetric bis(silyl)hydrazines

  在 12 与二氟二甲基硅烷和叔丁基氟二甲基硅烷的反应中，形成了取代产物 (CMe3)HN-N(SiMe3)R 13 和 14 [R = SiFMe2 (13), R = Si(CMe3)Me2 (14)] . 这...
• Noeth, Heinrich; Seifert, Thomas, European Journal of Inorganic Chemistry, 2002, # 3, p. 602 - 612
  作者：Noeth, Heinrich、Seifert, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Latham, Ian A.; Leigh, G. Jeffery; Huttner, Gottfried, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1986, p. 385 - 392
  作者：Latham, Ian A.、Leigh, G. Jeffery、Huttner, Gottfried、Jibril, Ibrahim

  DOI：——

  日期：——
• Noeth, Heinrich; Seifert, Thomas, European Journal of Inorganic Chemistry
  作者：Noeth, Heinrich、Seifert, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Transition-Metal-Free Silylation of Unactivated C(sp²)–H Bonds with <i>tert</i>-Butyl-Substituted Silyldiazenes
  作者：Baptiste Neil、Franck Lucien、Louis Fensterbank、Clément Chauvier

  DOI：10.1021/acscatal.1c03824

  日期：2021.11.5

  Aromatic organosilanes bearing C(sp2)–Si bonds have found increasing applications across the chemical science, yet are mostly produced by atom-uneconomical stoichiometric procedures. Catalytic alternatives using hydrosilanes as silicon sources have also been described, but they display unfavorable thermodynamics and are mostly based on expensive catalytic systems, often derived from noble metals, or

  带有 C(sp 2 )-Si 键的芳族有机硅烷在化学科学中的应用越来越多，但主要是通过原子不经济的化学计量程序生产的。还描述了使用氢硅烷作为硅源的催化替代品，但它们显示出不利的热力学，并且主要基于昂贵的催化系统，通常源自贵金属，或缺乏通用性。在此，我们描述了替代硅源的使用，即叔丁基取代的甲硅烷基二氮烯 ( t Bu-N=N-SiR 3 )，它很容易从市售前体中获得，并且其结构使 C(sp 2)-H 键硅烷化未活化的杂芳基和芳基化合物在无过渡金属的环境催化条件下。