7-methyl-2,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane | 82918-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 7-methyl-2,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: 3-methylfuro<2,3-b>pyran；3-methylhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran；3-methylhexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran；3-methyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
• CAS: 82918-79-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LBAYIVBFYVVULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.996±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  UENO, YOSHIO;CHINO, KUNITAKE;WATANABE, MASARU;MORIYA, OSAMU;OKAWARA, MAKO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 20, 5564-5566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-3-bromotetrahydropyran 在 锰 、 γ-松油烯 、 CpCr[(2,6-Me2C6H3NCMe)2CH](Br) 、 lead(II) bromide 作用下， 反应 38.5h， 以48%的产率得到7-methyl-2,9-dioxabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  溴和氯缩醛的铬催化自由基环化

  摘要：

  环戊二烯基铬β-二酮化催化剂用于溴代和氯代乙缩醛的自由基环化。用PbBr 2或PbCl 2活化的Mn粉是化学计量的还原剂，而γ-萜品烯是氢原子供体。尽管主要的环化产物可以分离并在结构上表征为Cr（III）络合物，但该底物在温和的光解条件下也可以催化还原。

  DOI：

  10.1021/om101068r

文献信息

• Iron-catalyzed protodehalogenation of alkyl and aryl halides using hydrosilanes
  作者：Ramadevi Pilli、Venkadesh Balakrishnan、Revathi Chandrasekaran、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1039/c8ob02365d

  日期：——

  disproportionation of phenylsilane leads to diphenylsilane that further reduces the halides. Preliminary mechanistic studies revealed a non-radical pathway and the source of hydrogen is PhSiH3via deuterium labeling studies. Our methodology represents simplicity and provides a good alternative to typical tin, aluminum and boron hydride reagents.

  公开了使用苯基氢硅烷的烷基卤和芳基卤的简单且有效的铁催化的原脱卤。该反应利用FeCl 3而不需要配体。未活化的烷基卤和芳基卤化物成功地以良好的收率减少了；位阻叔卤化物也被还原，包括反应性较低的氯化物。该方法的可扩展性通过克规模的合成证明，催化剂的负载量低至0.5摩尔％。明显地，苯基硅烷的歧化导致二苯基硅烷，其进一步减少了卤化物。初步机理研究揭示了非自由基途径和氢源是PhSiH 3经由氘标记研究。我们的方法简单易用，是典型的氢化锡，氢化铝和氢化硼试剂的良好替代品。
• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• A Free‐Radical Reduction and Cyclization of Alkyl Halides Mediated by FeCl ₂
  作者：Feba Thomas Pulikottil、Ramadevi Pilli、Vetrivelan Murugesan、Chandu G. Krishnan、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/cctc.201900230

  日期：2019.5.20

  Iron mediated catalytic reactions are of great interest in the field of organic synthesis because they are economic and naturally abundant. However, the use of iron catalyst in the field of free radical cyclization or reduction of alkyl halides remains limited. Here we describe the use of an unprecedented combination of iron and zinc in the reduction and 5‐exo‐trig radical cyclization of alkyl halides

  铁介导的催化反应在有机合成领域中非常受关注，因为它们既经济又天然。然而，在自由基环化或烷基卤化物的还原领域中铁催化剂的使用仍然受到限制。在这里，我们描述了在没有添加配体或添加剂的条件下，在温和条件下使用前所未有的铁和锌结合物对卤代烷进行还原和5 -exo-trig自由基环化的方法。该方法的特点是范围广，官能团耐受性强，并且使用1,4-环己二烯作为氢源，有助于纯化。
• Iron‐Catalyzed Radical Zincations of Alkyl Iodides
  作者：Alisa S. Sunagatullina、Ferdinand H. Lutter、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/adsc.202200907

  日期：2022.12.8

  or tailored secondary alkyl iodides into the corresponding alkylzinc iodides. In the presence of a remote double bond at position 5, diastereoselective ring closures are observed. Quenching of these zinc reagents, after transmetalation to copper species (with CuCN ⋅ 2LiCl) or under Pd-catalysis, with typical electrophiles (allyl bromides, acid chlorides or aryl iodides) gave various polyfunctional

  我们报告了一种新的铁催化 I/Zn 交换，允许将伯或定制的仲烷基碘化物转化为相应的烷基碘化锌。在位置 5 存在远程双键的情况下，观察到非对映选择性闭环。这些锌试剂在转金属化为铜物质（使用 CuCN ⋅ 2LiCl）后或在 Pd 催化下，使用典型的亲电试剂（烯丙基溴化物、酰氯或芳基碘化物）进行淬灭，得到各种多功能产物。
• Ueno, Yoshio; Moriya, Osamu; Chino, Kunitake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1351 - 1356
  作者：Ueno, Yoshio、Moriya, Osamu、Chino, Kunitake、Watanabe, Masaru、Okawara, Makoto

  DOI：——

  日期：——