(4R,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,7-dimethyl-1-nonene | 1012323-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,7-dimethyl-1-nonene
• 英文别名: tert-butyl-[(3R,6R)-3,6-dimethylnon-8-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1012323-62-4
• 化学式: C₂₇H₄₀OSi
• 分子量: 408.7
• InChiKey: IRNPVJDJIGRVQD-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,7-dimethyl-1-nonene 、 三甲基铝 在 (-)-(NMI)2ZrCl₂ isobutylaluminoxane 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2R,4R,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-2,4,7-trimethyl-1-nonanol
  参考文献：
  名称：

  锆催化烯烃的不对称碳铝化：ZACA-脂肪酶催化的乙酰化协同作用

  摘要：

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600548
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanol 在 (-)-(NMI)2ZrCl₂ 咪唑 、 isobutylaluminoxane 、 碘 、 叔丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R,7R)-9-tert-butyldiphenylsilyloxy-4,7-dimethyl-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  锆催化烯烃的不对称碳铝化：ZACA-脂肪酶催化的乙酰化协同作用

  摘要：

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600548

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。