i-propyl 2-propenyl sulfoxide | 69113-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: i-propyl 2-propenyl sulfoxide
• 英文别名: allyl(isopropyl)sulfoxide；2-Propenylisopropylsulfoxid；3-(propane-2-sulfinyl)-propene；2-Prop-2-enylsulfinylpropane
• CAS: 69113-49-1
• 化学式: C₆H₁₂OS
• 分子量: 132.227
• InChiKey: JMUJEFGHFUXYRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  i-propyl 2-propenyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (E)-i-propyl 1-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基异丙基硫醚 在 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 i-propyl 2-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of Allyl Sulfoxides by Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/jo061359u

  日期：2006.9.1

  Palladium-catalyzed allylic alkylation of sulfenate anions, generated from β-sulfinylesters by retro-Michael reaction, can take place under biphasic conditions. This new reaction provides a simple, mild, and efficient route to allyl sulfoxides in good yields.

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。
• Dual vicinal functionalisation of heterocycles <i>via</i> an interrupted Pummerer coupling/[3,3]-sigmatropic rearrangement cascade
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Selma Sapmaz、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1039/c7sc04723a

  日期：——

  substituted indoles. The reaction operates under mild, metal free conditions and without directing groups, via an interrupted Pummerer coupling of activated allyl sulfoxides, generating allyl heteroaryl sulfonium salts that are predisposed to a charge accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  描述了双邻位官能化级联反应，涉及杂环和烯丙基亚砜的结合。特别是，该方法提供了有效的一步法获取生物学上相关且在合成上很重要的C3硫，C2碳取代的吲哚。该反应通过活化的烯丙基亚砜的间断Pummerer偶合，在温和，无金属的条件下进行，且没有任何导向基团，生成烯丙基杂芳基sulf盐，这些盐易于发生电荷加速的[3,3]-σ重排。
• Kimmelma, Reijo, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 7, p. 706 - 710
  作者：Kimmelma, Reijo

  DOI：——

  日期：——
• Svata,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1978, vol. 43, p. 2619 - 2634
  作者：Svata,V. et al.

  DOI：——

  日期：——