3-(isopropylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester | 911820-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-(isopropylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-Butyl 3-(propane-2-sulfinyl)propanoate；tert-butyl 3-propan-2-ylsulfinylpropanoate
• CAS: 911820-11-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃S
• 分子量: 220.333
• InChiKey: HEAVXRKCOQBPDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(isopropylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 氢氧化钾 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到i-propyl 2-propenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化磺酸根阴离子的烯丙基烷基化制备烯丙基亚砜

  摘要：

  β-亚磺酰基酯通过逆迈克尔反应生成的亚钯阴离子的钯催化烯丙基烷基化反应可在两相条件下进行。这种新的反应为获得烯丙基亚砜提供了简单，温和，有效的途径，并且收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo061359u
• 作为产物：
  描述：

  3-(isopropylsulfanyl)propionic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(isopropylsulfinyl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  镍催化对映选择性合成二烯基亚砜

  摘要：

  使用廉价的 Ni(II) 作为预催化剂，由外消旋烯基碳酸酯和 β-亚磺酰酯完成镍催化二烯基亚砜的不对称合成，ee 高达 98%。实验和计算方法揭示了一种有趣的相关外层机制，该机制在过渡金属催化的不对称烯丙基亲核取代反应中并不常见。

  DOI：

  10.1002/anie.202317626

文献信息

• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Aryl Sulfoxides via Palladium-Catalyzed Arylation of Sulfenate Anions
  作者：Guillaume Maitro、Sophie Vogel、Guillaume Prestat、David Madec、Giovanni Poli

  DOI：10.1021/ol062315a

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] Palladium-catalyzed arylation of sulfenate anions generated from beta-sulfinyl esters can take place under biphasic conditions. This hitherto unknown reaction provides a simple, mild, and efficient route to aryl sulfoxides in good yields. The development of a new pseudo-domino type I procedure involving a sulfinylation followed by a Mirozoki-Heck coupling is also described.

  [结构：见正文]由β-亚磺酰基酯生成的亚硫酸根阴离子的钯催化芳基化反应可在两相条件下进行。迄今为止未知的反应提供了简单，温和且有效的途径，以高收率制备芳基亚砜。还描述了涉及亚磺酰基化然后进行Mirozoki-Heck偶联的新的假多米诺骨牌I型程序的开发。
• Palladium/PC-Phos-Catalyzed Enantioselective Arylation of General Sulfenate Anions: Scope and Synthetic Applications
  作者：Lei Wang、Mingjie Chen、Peichao Zhang、Wenbo Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b00178

  日期：2018.3.7

  Herein we reported an efficient palladium-catalyzed enantioselective arylation of both alkyl and aryl sulfenate anions to deliver various chiral sulfoxides in good yields (up to 98%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) by the use of our developed chiral O,P-ligands (PC-Phos). PC-Phos are easily prepared in short steps from inexpensive commercially available starting materials. The single-crystal

  在此，我们报道了一种有效的钯催化对映选择性芳基化烷基和芳基次磺酸根阴离子，通过使用我们开发的手性 O，以良好的收率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供各种手性亚砜， P-配体（PC-Phos）。PC-Phos 很容易从廉价的市售起始材料中以短步骤制备。PC4/PdCl2 的单晶结构表明，通过与钯 (II) 中心的 O,P 配位形成了一个很少观察到的 11 元环。该方法的显着特点包括底物范围广、易于放大、适用于生物活性化合物的后期修饰以及市售药物舒林酸的合成。
• Transition-Metal-Free Arylations of In-Situ Generated Sulfenates with Diaryliodonium Salts
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03046

  日期：2018.11.16

  A transition-metal-free arylation of sulfenate anions generated from β-sulfinyl esters with diaryliodonium salts was developed. In this process, a new C–S bond is formed under mild reaction conditions providing a wide range of S,S-diaryl and S-alkyl S-aryl sulfoxides.

  从β生成的次磺酸阴离子的过渡金属芳基化自由-与二芳基碘盐亚磺酰酯的开发。在此过程中，在温和的反应条件下形成了一个新的C–S键，提供了广泛的S，S-二芳基和S-烷基S-芳基亚砜。
• Nickel-catalysed enantioselective hydrosulfenation of alkynes
  作者：Ya-Qian Zhang、Lingfei Hu、Liyan Yuwen、Gang Lu、Qing-Wei Zhang

  DOI：10.1038/s41929-023-00966-9

  日期：——