N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt | 1225185-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt
• 英文别名: N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethyloxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinaminium；N-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)sulfonyl-1-(2,2,2-trifluoroethoxy)methanimidate
• CAS: 1225185-01-2
• 化学式: C₉H₁₅F₃N₂O₄S
• 分子量: 304.29
• InChiKey: NFYVPUIKDINMQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt 、 对-氯苯基甲基亚砜 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-(2,2,2-trifluoroethyloxycarbonyl)4-chlorophenyl methyl sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  亚砜到亚磺胺的转化：使用修饰的Burgess型试剂

  摘要：

  AbstractSulfoxides can directly be converted into N‐cyanosulfilimines using a new Burgess‐type reagent. By applying this strategy with a related reagent variant, synthetically valuable NH‐sulfoximines have been prepared from sulfoxides via N‐protected sulfilimines. The practical three‐step reaction sequence is generally high yielding and applicable to a wide range of substrates. The sulfoxide‐to‐sulfilimine conversion can also be performed under solvent‐reduced conditions in a ball mill.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300766
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌啶 、 2,2,2-trifluoroethyl N-(chlorosulfonyl)carbamate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-methyl-N-{[(2,2,2-trifluoroethoxycarbonyl)amino]sulfonyl}piperidinium, inner salt
  参考文献：
  名称：

  Burgess试剂的热稳定版本设计：稳定性和反应性研究（1）

  摘要：

  合成了三个新版本的Burgess试剂，并通过NMR研究了它们的热稳定性。与原始版本相比，新试剂对环氧化物，二醇和乙烯基环氧乙烷的反应性得到了改善。

  DOI：

  10.1021/jo100212n