3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione) | 142921-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione)
• 英文别名: 1,1'-(Ethane-1,2-diyl)bis(3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione)；1-methyl-3-[2-(3-methyl-2-sulfanylideneimidazol-1-yl)ethyl]imidazole-2-thione
• CAS: 142921-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄S₂
• 分子量: 254.38
• InChiKey: YQPUYPGGOAJZHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.9-195.4 °C
• 沸点：
  361.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione) 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碘吸附能力、对接和 DFT 计算，比较具有两个 S 供体原子的甲硫咪唑及其衍生物的抗甲状腺特性

  摘要：

  人们已经研究了碘和几种化学家族（例如硫脲及其衍生物、硫氰酸盐和异硫氰酸盐）之间形成的电荷转移加合物在甲状腺功能亢进治疗中的药物重要性。体内含硫化合物的抗甲状腺活性与电荷从硫转移到碘的难易程度直接相关[S(nb) →  σ *(I 2 )]。在目前的工作中，首次选择六种基于甲硫咪唑的二齿配体（L 0 –L 6）通过使用对接和均方根偏差（RMSD）计算的计算机研究来研究其抗甲状腺活性。此外，还使用 ​​DFT 对它们的碘吸附能力进行了实验和理论研究。对这些化合物的几何和电子性质进行了检查和比较，并且还讨论了 SII 键的性质。这些化合物在溶液和气相中可以吸附比其重量多3至9倍的碘，考虑到其简单的结构，这是一个令人难以置信的记录。所得结果与已知抗甲状腺药物甲硫咪唑的比较表明，这些化合物可以提名为新的抗甲状腺药物。鉴于其非凡的碘吸附能力，强烈建议使用这些连接体来设计具有碘吸收目的的新型 CP/MOF

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.136819
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-<(2-chloroethyl)-thio>-1H-imidazole 以 氘代二甲亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1828.0h， 生成 3,3'-(ethane-1,2-diyl)bis(1-methyl-1H-imidazole-2(3H)-thione)
  参考文献：
  名称：

  甲巯咪唑与 1,2-二氯乙烷自发烷基化的化学反应

  摘要：

  甲巯咪唑 ( 1 ) 与 1,2-二氯乙烷 (DCE) 的自发S-烷基化成 1,2-双 [(1-甲基-1 H-咪唑-2-基) 硫] 乙烷 ( 2 )，我们已经描述过最近，打开了有关其形成途径的问题。合成、NMR 光谱、晶体学和计算研究的结果表明，在给定条件下，2是通过1直接攻击氯乙基衍生物 2-[(氯乙基)硫]-1-甲基-1 H-咪唑 ( 3 )，而不是通过分离出稳定的硫鎓离子异构体，即 7-甲基-2 H , 3 H , 7 H -imidazo[2,1-b ]噻唑-4-氯化鎓（4a，斜方晶系，空间群Pnma），或类似反应，通过假设但未经证实的中间体硫鎓离子5。此外，在与1的反应中，4a比N-氯乙基衍生物更倾向于异构化，1-氯乙基-2,3-二氢-3-甲基-1H-咪唑-2-硫酮（7），而不是烷基化为2，而7进一步与1反应形成3-甲基-1-[(1-甲基-咪唑-2-基)硫乙基]-1 H-咪唑-2-硫酮(

  DOI：

  10.3390/molecules26227032

文献信息

• Activation of the Hg–C Bond of Methylmercury by [S₂]-Donor Ligands
  作者：Ramesh Karri、Mainak Banerjee、Ashish Chalana、Kunal Kumar Jha、Gouriprasanna Roy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01048

  日期：2017.10.16

  We also show here that the nature of the final stable cleaved products, i.e. Hg(II) complexes, depends on the X group of RHgX and the [S2]-donor ligands. For instance, the reaction of BmmMe with MeHgCl (1:1 molar ratio) afforded the formation of the 16-membered metallacyclic dinuclear mercury compound (BmmMe)2Hg2Cl4, in which the two Cl atoms are located inside the ring, whereas due to the large size

  在这里我们报告[S2]供体配体BmmOH，BmmMe和BmeMe快速和可逆地结合到有机汞RHgX的汞中心，并促进RHgX的Hg-C键裂解产生稳定的四配位Hg（II）配合物和R2Hg。重要的是，Hg-C键的裂解速率主要取决于RHgX的X基团（X = BF4-，Cl-，I-）和用于诱导Hg-C键的[S2]-供体配体。例如，BmeMe诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的初始速率几乎比BmmOH或BmmMe获得的初始速率高2倍，这表明[S2]供体的两个咪唑环之间的间隔基配体在Hg-C键的裂解中起重要作用。出奇，我们注意到，由BmeMe（或BmmMe）诱导的MeHgI的Hg-C键断裂的起始速率分别比MeHgCl和[MeHg] BF4的Hg-C键断裂的起始速率分别快10倍和100倍，在相同的反应条件下，表明[MeHg] BF4的Hg-C键在室温（21°C）下高度惰性。我们在这里还显示出最终稳定裂解产物（
• Synthesis, characterization, DFT calculations, and electrochemical comparison of novel iron(<scp>ii</scp>) complexes with thione and selone ligands
  作者：Bradley S. Stadelman、Martin M. Kimani、Craig A. Bayse、Colin D. McMillen、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1039/c5dt03384e

  日期：——

  coordination to Fe(II) lowers the Fe(II/III) reduction potential, with a greater decrease for Fe(II)-bound dmise than Fe(II)-bound dmit. Dmit and dmise ligand-based oxidation potentials also significantly increase upon Fe(II) binding compared, indicating that bound thione and selone ligands will undergo oxidation prior to Fe(II). The synthesis of these complexes suggests that iron coordination by thione

  含硫酮和硒酮的化合物及其金属配合物显示出作为抗氧化剂，抗甲状腺药以及在激光和蓝色发光二极管中的应用的前景。尽管已广泛研究了Cu（I / II），Co（II），Ag（I）和Zn（II）与硫酮和硒酮配体的配位作用，并且Fe（II）在氧化损伤中起重要作用，但很少有铁–硫酮配合物，没有铁-硒配合物的报道。分子式为FeL 2 Cl 2，[FeL 2（CH 3 CN）2 ] 2+的新型含Fe（II）的硫酮和硒酮络合物，和[FeL 4 ] 2+，以及FeL'Cl 2 } n，（L = N，N'-二甲基咪唑酮（dmise）和硫酮（dmit）； L'=双（硫代咪唑基）乙烷（ebit）和双（硒代咪唑基）乙烷（ebis））已合成并表征。Fe（dmise）2 Cl 2，Fe（dmit）2 Cl 2，[Fe（dmit）4 ] [BF 4 ] 2，[Fe（dmise）4 ] [BF 4 ] 2和Fe（ebit）通过X射线晶体学测定Cl
• Dinuclear copper(<scp>i</scp>) complexes with N-heterocyclic thione and selone ligands: synthesis, characterization, and electrochemical studies
  作者：Martin M. Kimani、David Watts、Leigh A. Graham、Daniel Rabinovich、Glenn P. A. Yap、Julia L. Brumaghim

  DOI：10.1039/c5dt02232k

  日期：——

  The synthesis, characterization, and structures of a series of homoleptic and heteroleptic copper(I) complexes supported by N-heterocyclic chalcogenone ligands is reported herein. The quasi-reversible Cu(II/I) reduction potentials of these copper complexes with monodentate (dmit or dmise) and/or bidentate (BmmMe, BsemMe, BmeMe, BseeMe) chalcogenone ligands are highly dependent upon the nature and number

  本文报道了由N-杂环硫属元素酮配体支持的一系列均配和杂配的铜（I）配合物的合成，表征和结构。准可逆的Cu（II /我这些铜配合物与单齿（DMIT或dmise）和/或二齿）还原电位（BMM我，BSEM我，BME我，BSEE我）硫属元素酮配体是高度依赖于性质和数目可以在470 mV的范围内（−369至102 mV）进行调谐。铜-硒配合物具有更多的负Cu（II / I）相对于其硫酮类似物的还原电位平均降低137 mV，并且增加连接双齿配体中杂环的亚甲基单元的数量会导致其铜络合物的负还原电位更高。这种在广泛的范围内调节铜还原电位的能力在合成和工业催化以及对重要生物过程（例如蓝色铜蛋白中的电子转移和呼吸作用）的理解中具有潜在的应用。
• Unexpected Microwave Reaction of 1,3‐Disubstituted Imidazolium Salts: A Novel Synthesis of 1,3‐Disubstituted Imidazole‐2‐thiones
  作者：Xiao‐Le Tao、Ming Lei、Yan‐Guang Wang

  DOI：10.1080/00397910601038947

  日期：2007.2.1

  Abstract Microwave‐promoted reaction of 1,3‐disubstituted imidazolium salts with potassium thioacetate or potassium thiocyanate under solvent‐free conditions provided a rapid and efficient synthesis of 1,3‐disubstituted imidazole‐2‐thiones.

  摘要 在无溶剂条件下，1,3-二取代咪唑鎓盐与硫代乙酸钾或硫氰酸钾的微波促进反应提供了一种快速有效的 1,3-二取代咪唑-2-硫酮合成方法。
• Inhibition of peroxynitrite- and peroxidase-mediated protein tyrosine nitration by imidazole-based thiourea and selenourea derivatives
  作者：Krishna P. Bhabak、Kandhan Satheeshkumar、Subramaniam Jayavelu、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1039/c1ob05773a

  日期：——

  the selenourea moiety. Single crystal X-ray diffraction studies on some of the thiourea and selenourea derivatives reveal that the CS bonds in thioureas possess more of double bond character than the CSe bonds in the corresponding selenoureas. Therefore, the selenium compounds can react with PN or hydrogen peroxide much faster than their sulfur analogues. The reactions of thiourea and selenourea derivatives

  在本研究中，一系列N-甲基咪唑基的合成与表征硫脲描述了硒代和硒代脲衍生物。还研究了新化合物抑制过氧亚硝酸盐（PN）和过氧化物酶介导的蛋白质酪氨酸残基硝化的能力。已经观察到硒代脲衍生物在抑制蛋白质硝化方面比基于硫脲的化合物更有效。与相应的硫脲相比，硒脲的较高活性可以归因于硒脲部分的两性离子性质。对某些硫脲和硒脲衍生物的单晶X射线衍射研究表明，硫脲中的C S键比相应的硒脲中的C Se键具有更多的双键特性。因此，硒化合物可以与PN或过氧化氢比它们的硫类似物快得多。的反应硫脲 和硒代衍生物与PN或 过氧化氢产生相应的亚磺酸或硒酸衍生物，在消除亚硫酸/亚硒酸后产生相应的N-甲基咪唑衍生物。