1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-dione | 134462-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 134462-68-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: PEUILUNRCILOMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)tetrafluoroethane
  参考文献：
  名称：

  一类四氟乙基双(邻苯二甲酸酐)衍生物的制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一类四氟乙基双(邻苯二甲酸酐)衍生物的制备方法，所述制备得到的四氟乙基双(邻苯二甲酸酐)衍生物可以用作聚酯酰亚胺树脂原料、环氧树脂等的固化剂、或树脂改性剂。所述制备方法主要包括：将邻二甲基卤苯类化合物和碳酸亚乙烯酯制得邻二羰基骨架，然后经过DAST氟化试剂将二羰基氟化为四氟乙烷类产物，最后经过氧化，脱水缩合制得四氟乙基双(邻苯二甲酸酐)衍生物。

  公开号：

  CN115477629A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢化铝 、 potassium hydroxide 作用下， 生成 1,2-bis(3,4-dimethylphenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ferrocene Derivatives with Planar Chirality via Palladium-Catalyzed Enantioselective C–H Bond Activation

  摘要：

  The first catalytic and enantioselective C-H direct acylation of ferrocene derivative has been developed A series of 2-acyl-1-dimethylaminomethylferrocenes with planar chirality were provided under highly efficient and concise one-pot condition with up to 85% yield and 98% ee. The products obtained could be easily converted to various chiral ligands via diverse trans formations.

  DOI：

  10.1021/ol502509f

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative C–C Bond Cleavage of 1,3-Diaryl­diketones To Synthesize 1,2-Diketones
  作者：Ning Jiao、Chun Zhang、Xiaoyang Wang

  DOI：10.1055/s-0033-1341243

  日期：——

  An aerobic oxidative C–C bond cleavage of 1,3-diaryldiketones for the synthesis of 1,2-diketones by using O2 as the oxidant has been developed. Control experiments illustrate that the copper catalyst not only assist the aerobic oxidative process of 1,3-diketones, but also catalyze the 1,2-Wagner–Meerwein-type rearrangement process.

  已经开发了 1,​​3-二芳基二酮的有氧氧化 C-C 键断裂，用于通过使用 O2 作为氧化剂合成 1,2-二酮。对照实验表明，铜催化剂不仅有助于 1,3-二酮的有氧氧化过程，而且还催化 1,2-Wagner-Meerwein 型重排过程。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of Diaryl 1,2-Diketones from Aryl Iodides and Propiolic Acids
  作者：Hongkeun Min、Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Jinil Hwang、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/jo501089k

  日期：2014.7.3

  via the direct decarboxylative coupling reaction of aryl propiolic acids and their oxidation. The optimized conditions are that the reaction of aryl propiolic acids and aryl iodides is conducted at 140 °C for 6 h in the presence of 10 mol % CuI/Cu(OTf)2 and Cs2CO3, after which HI (aq) is added and further reacted. The method shows good functional group tolerance toward ester, aldehyde, cyano, and nitro

  通过芳基丙酸的直接脱羧偶联反应及其氧化反应合成苯甲醚衍生物，例如二芳基1,2-二酮。优化的条件是在10 mol％CuI / Cu（OTf）2和Cs 2 CO 3的存在下，芳基丙酸和芳基碘化物的反应在140°C下进行6 h ，之后HI（aq）为加入并进一步反应。该方法显示出对酯，醛，氰基和硝基的良好官能团耐受性。另外，在钯和铜催化剂的存在下，从芳基碘化物和丙酸获得对称的二芳基1,2-二酮。
• Synthesis of alkyl- and alkoxy-substituted benzils and oxidative coupling to tetraalkoxyphenanthrene-9,10-diones
  作者：Bernhard Mohr、Volker Enkelmann、Gerhard Wegner

  DOI：10.1021/jo00082a022

  日期：1994.2

  Intermolecular Friedel-Crafts acylation of various substituted alkyl- or alkoxybenzenes with oxalyl chloride using carbon disulfide as solvent gave rise to the benzils 1a-k. Subsequent intramolecular oxidative coupling with either thallium(III) oxide/trifluoroacetic acid or vanadium(V) oxyfluoride/boron trifluoride diethyl etherate resulted in the corresponding phenanthrene-9,10-diones 2a-d. It has been shown that oxygen functionalities at the 3, 3', 4, and 4' positions are necessary for coupling to occur. These substituted benzils and phenanthrene-9,10-diones constitute precursors for ligands in the field of discotic metallomesogens or polymeric mesogens.
• Coffey, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 412
  作者：Coffey

  DOI：——

  日期：——
• Process for preparing aromatic polycarboxylic acids
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0409437B1

  公开（公告）日：1994-09-21