2,5-bis(5-trimethyltin-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole | 1294515-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,5-bis(5-trimethyltin-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole
• 英文别名: 2,5-bis(3-(2-ethylhexyl)-5-(trimethylstannyl)thiophen-2-yl)thiazolo[5,4-d]thiazole；[4-(2-Ethylhexyl)-5-[5-[3-(2-ethylhexyl)-5-trimethylstannylthiophen-2-yl]-[1,3]thiazolo[5,4-d][1,3]thiazol-2-yl]thiophen-2-yl]-trimethylstannane
• CAS: 1294515-68-6
• 化学式: C₃₄H₅₄N₂S₄Sn₂
• 分子量: 856.5
• InChiKey: BOFPQCZTWATTCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  738.6±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C₄₀H₅₃BrN₂S₄ 、 2,5-bis(5-trimethyltin-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以31%的产率得到C₁₀₈H₁₄₂N₆S₁₂
  参考文献：
  名称：

  New small molecules with thiazolothiazole and benzothiadiazole acceptors for solution-processed organic solar cells

  摘要：

  我们设计并合成了一种基于噻唑噻唑的新小分子（DTTz-DTBTT）。该小分子具有良好的热稳定性和优异的溶解性。据估计，DTTz-DTBTT 的光隙为 1.65 eV。基于 DTTz-DTBTT 和 PC61BM 的溶液加工光伏器件的功率转换效率为 1.64%。

  DOI：

  10.1039/c3nj01457f
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-ethylhexyl)-2-thiophenecarboxaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,5-bis(5-trimethyltin-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-thiazolo[5,4-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并噻唑类共轭聚合物，用于由环境友好型溶剂加工的叶片涂层有机太阳能电池

  摘要：

  对于由卤化溶剂处理的小面积设备，通常可实现高效率的有机太阳能电池（OSC），这对人体健康和环境均具有危害。OSC的商业化需要开发新型的光伏材料，该材料适合通过使用环保溶剂的可印刷技术大规模制造设备。在这项工作中，我们报告了两种新型聚合物的合成，其中包括噻唑并噻唑，苯并噻二唑（P1）和苯并恶二唑（P2）部分，以及在环境条件下通过刀片涂布制备了聚合物-富勒烯OSC和光伏组件。在P1基太阳能电池和大面积模块显示出对加工溶剂的耐受性，并提供了令人鼓舞的效率，说明聚合物P1是环保型大面积光伏电池的有希望的材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152037

文献信息

• Thiazolothiazole Donor–Acceptor Conjugated Polymer Semiconductors for Photovoltaic Applications
  作者：Selvam Subramaniyan、Hao Xin、Felix Sunjoo Kim、Nishit M. Murari、Brett A. E. Courtright、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1021/ma500250j

  日期：2014.7.8

  A series of eight new donor-acceptor conjugated copolymers based on thiazolo[5,4-d]thiazole (TT) were synthesized by Suzuki and Stile polycondensations, and their optical, electronic structure, field-effect charge transport, and photovoltaic properties were investigated. The number-average molecular weight was moderate to high (20-103 kDa) for four of the new copolymers and low (<10 kDa) for the rest. The optical band gap (1.7-2.2 eV) and the ionization potential (4.9-5.7 eV) of the copolymers could be tuned by varying the strength of the electron-donating comonomers. X-ray diffraction analysis of the neat TT polymer thin films showed that they exhibit a lamellar crystalline morphology with a (100) d-spacing of 1.449-1.881 nm. The polymers had field-effect hole mobilities of 2 X 10(-3)-3 X 10(-2) cm(2)/(V s). Although fullerene (PC71BM)-based bulk heterojunction solar cells showed that most of the new polymers had low photovoltaic power conversion efficiency (<2.4%), the standout polymer PDEHTT had a high efficiency of 5.7%. X-ray diffraction analysis and TEM imaging of PDEHTT/PC71BM blend films showed a bicontinuous nanoscale morphology with a crystalline polymer nanofiber (15-20 nm width) network.
• Thiazolothiazole-based conjugated polymers for blade-coated organic solar cells processed from an environment-friendly solvent
  作者：Petr M. Kuznetsov、Sergey L. Nikitenko、Ilya E. Kuznetsov、Pavel I. Proshin、Daria V. Revina、Pavel A. Troshin、Alexander V. Akkuratov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152037

  日期：2020.6

  synthesis of two novel polymers comprising thiazolothiazole, benzothiadiazole (P1), and benzoxadiazole (P2) moieties and the fabrication of polymer-fullerene OSCs and photovoltaic modules by blade coating under ambient conditions. The P1-based solar cells and larger area modules showed tolerance to processing solvents and delivered encouraging efficiencies illustrating polymer P1 as a promising material

  对于由卤化溶剂处理的小面积设备，通常可实现高效率的有机太阳能电池（OSC），这对人体健康和环境均具有危害。OSC的商业化需要开发新型的光伏材料，该材料适合通过使用环保溶剂的可印刷技术大规模制造设备。在这项工作中，我们报告了两种新型聚合物的合成，其中包括噻唑并噻唑，苯并噻二唑（P1）和苯并恶二唑（P2）部分，以及在环境条件下通过刀片涂布制备了聚合物-富勒烯OSC和光伏组件。在P1基太阳能电池和大面积模块显示出对加工溶剂的耐受性，并提供了令人鼓舞的效率，说明聚合物P1是环保型大面积光伏电池的有希望的材料。
• New small molecules with thiazolothiazole and benzothiadiazole acceptors for solution-processed organic solar cells
  作者：Yanhua Chen、Zhengkun Du、Weichao Chen、Shuguang Wen、Liang Sun、Qian Liu、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c3nj01457f

  日期：——

  A new thiazolothiazole based small molecule (DTTz-DTBTT) has been designed and synthesized. The small molecule exhibited good thermal stability and excellent solubility. The optical gap of DTTz-DTBTT was estimated to be 1.65 eV. The solution-processed photovoltaic device based on DTTz-DTBTT and PC61BM exhibited a power conversion efficiency of 1.64%.

  我们设计并合成了一种基于噻唑噻唑的新小分子（DTTz-DTBTT）。该小分子具有良好的热稳定性和优异的溶解性。据估计，DTTz-DTBTT 的光隙为 1.65 eV。基于 DTTz-DTBTT 和 PC61BM 的溶液加工光伏器件的功率转换效率为 1.64%。