3,6-di(pyrazin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 364369-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四嗪
• 英文名称: 3,6-di(pyrazin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(2-pyrazinyl)-1,2,4,5-tetrazine；bpztz；Di-pyrazyl-tetrazine
• CAS: 364369-52-8
• 化学式: C₁₀H₆N₈
• 分子量: 238.211
• InChiKey: SVOFVIQKGYMKNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 3,6-di(pyrazin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到[(μ-3,6-bis(2-pyrazinyl)-1,2,4,5-tetrazine)-bis(tricarbonylchlororhenium)]
  参考文献：
  名称：

  3, 6-双 (2-吡嗪基) -1, 2, 4, 5-四嗪：一种新型多功能配体及其合成、fac 构型的双 (三羰基氯铼) 络合物

  摘要：

  合成了新的配体 3, 6-双 (2-吡嗪基) -1, 2, 4, 5-四嗪 (bpztz)，对其进行了结构表征并用 Re (CO) 5Cl 处理形成双核配合物 [(μ-bpztz) {Re (CO ) 3Cl} 2] 实施。晶体结构分析显示了每个金属原子的 fac-三羰基排列以及与四嗪氮原子和吡嗪的 N1 的配位。吡嗪 N4 原子保持未配位。关于桥配体水平，氯化物配体在位置上是顺式的，与相关的复合物 [(μ-abpy) {Re (CO) 3Cl} 2] (abpy = 2,2'-偶氮双吡啶)相反。可逆还原为 [(μ-bpztz) {Re (CO) 3Cl} 2] · - 可通过 IR 和 ESR 光谱检测 - 在 -0.31 V 的二茂铁电位下发生。3, 6- 双 (2-吡嗪基) -1, 2, 4, 5-四嗪：一种新型多功能配体及其合成物，fac-configured Bis (trica

  DOI：

  10.1002/zaac.200300076
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡嗪 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.9 g的产率得到3,6-di(pyrazin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  ADDITIVE FOR IMPARTING LOW HEAT BUILD-UP TO RUBBER COMPONENT

  摘要：

  提供一种用于给橡胶组件赋予低热积聚的添加剂，该添加剂包括一种由通式（1）表示的四唑化合物：（其中X1和X2相同或不同，代表氢原子或烷基、烷硫基、芳基、芳基硫基、杂环基或氨基；这些基团中的每一个可能有一个或多个取代基），或其盐。

  公开号：

  US20200231782A1

文献信息

• BIO-ORTHOGONAL DRUG ACTIVATION
  申请人：KONINKLIJKE PHILIPS N.V.

  公开号：US20160106859A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The invention relates to a Prodrug activation method, for therapeutics, wherein use is made of abiotic reactive chemical groups that exhibit bio-orthogonal reactivity towards each other. The invention also relates to a Prodrug kit comprising at least one Prodrug and at least one Activator, wherein the Prodrug comprises a Drug and a first Bio-orthogonal Reactive Group (the Trigger), and wherein the Activator comprises a second Bio-orthogonal Reactive Group. The invention also relates to targeted therapeutics used in the above-mentioned method and kit. The invention particularly pertains to antibody-drug conjugates and to bi- and trispecific antibody derivatives.

  该发明涉及一种用于治疗学的原药激活方法，其中使用了表现出彼此生物正交反应性的非生物活性化学基团。该发明还涉及一种包含至少一种原药和至少一种激活剂的试剂盒，其中原药包含药物和第一个生物正交反应基团（触发器），而激活剂包含第二个生物正交反应基团。该发明还涉及在上述方法和试剂盒中使用的靶向治疗剂。该发明特别适用于抗体药物偶联物和双特异性及三特异性抗体衍生物。
• High-frequency EPR study of reduced diruthenium and dirhenium polypyridine complexes based on the 1,2,4,5-tetrazine radical bridge
  作者：Biprajit Sarkar、St�phanie Frantz、Wolfgang Kaim、Carole Duboc

  DOI：10.1039/b407611g

  日期：——

  The radical complexes (μ-L)[Ru(bpy)2]2}˙3+, (μ-bmtz)[Ru(cym)Cl]2}˙+ and (μ-L)[Re(CO)3Cl]2}˙−, where L are 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines such as 3,6-bis(2-pyrimidyl)-1,2,4,5-tetrazine (bmtz) and cym = p-cymene, were studied by X-band EPR in fluid solution and by 285 GHz EPR in glassy frozen solution. A comparison with other transition metal complexes (Cu, Rh, Os, Ir, Pt) involving tetrazine radical ligands reveals that the g anisotropy reflects (i) the π acceptor effect of the tetrazine substituents, (ii) the competition from ancillary π acceptor ligands for back donation from the metal, and (iii) the spin–orbit coupling contributions from the transition metal.

  研究了在流体溶液中通过X波段EPR、在玻璃态冷冻溶液中通过285 GHz EPR的激进复合物(μ-L)[Ru(bpy)2]2}˙3+，(μ-bmtz)[Ru(cym)Cl]2}˙+ 和 (μ-L)[Re(CO)3Cl]2}˙−，其中L是3,6-双取代的1,2,4,5-四嗪，如3,6-双(2-嘧啶基)-1,2,4,5-四嗪（bmtz），cym =对伞花烃。与其他涉及四嗪激进配体的过渡金属复合物（Cu, Rh, Os, Ir, Pt）的比较表明，g各向异性反映了（i）四嗪取代基的π受体效应，（ii）辅助π受体配体与金属的反向捐赠竞争，以及（iii）过渡金属的轨道自旋耦合贡献。
• [4+2] Cycloadditions of 1,2,4,5-Tetrazines and Cyclopropenes − Synthesis of 3,4-Diazanorcaradienes and Tetracyclic Aliphatic Azo Compounds
  作者：Jürgen Sauer、Peter Bäuerlein、Wolfgang Ebenbeck、Charalampos Gousetis、Heinz Sichert、Theodor Troll、Ferdinand Utz、Uwe Wallfahrer

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:14<2629::aid-ejoc2629>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  1,2,4,5-Tetrazines 1 readily react with cyclopropenes 2 to form 3,4-diazanorcaradienes 3, 4, 7 and 8 in a cycloaddition − cycloelimination sequence. Compounds 3 and 4 still act as 1,3-dienes with cyclopropenes 2, producing aliphatic azo compounds 5 and 6, versatile starting compounds in thermolysis and photolysis reactions.

  1,2,4,5-四嗪 1 容易与环丙烯 2 反应以在环加成 - 环消除序列中形成 3,4-二氮杂二氮杂环二烯 3、4、7 和 8。化合物 3 和 4 仍然与环丙烯 2 一起作为 1,3-二烯，产生脂肪族偶氮化合物 5 和 6，这是热解和光解反应中的通用起始化合物。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。