ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthoate | 1215856-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1215856-68-0
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₃
• 分子量: 326.779
• InChiKey: NSIVDZJPSQQFDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-(2-chlorostyryl)phenyl)-3-oxopropanoate 在 Cl₄Fe 、 苯基氯化硒 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.55h， 以81%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  硒通过重排介导的联芳基合成

  摘要：

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol100274e

文献信息

• 一种多取代1-萘酚及其衍生物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN105566110B

  公开（公告）日：2017-10-20

  本发明提供一种多取代1‑萘酚及其衍生物的合成方法，其特征在于：以炔和1,3‑二羰基化合物为原料，在含溴催化剂和过氧化物作用下得到多取代1‑萘酚及其衍生物。本发明方法的合成路线短、起始原料简单、反应条件温和、催化剂价廉无污染，底物范围广，产物易分离。
• Bromide-Mediated C–H Bond Functionalization: Intermolecular Annulation of Phenylethanone Derivatives with Alkynes for the Synthesis of 1-Naphthols
  作者：Tao Lu、Ya-Ting Jiang、Feng-Ping Ma、Zi-Jing Tang、Liu Kuang、Yu-Xuan Wang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03186

  日期：2017.12.1

  formation of polysubstituted 1-naphthols. The usage of readily available bromine catalyst, broad substrate scope, and mild conditions make this protocol very practical. Mechanistic investigations reveal that the bromination of phenylethanone derivatives occurs to yield bromo-substituted intermediates, which react in situ with alkynes to furnish the desired 1-naphthols.

  已经开发了由溴化物介导的苯乙酮衍生物与炔烃的分子间环化反应，这种反应可以区域选择性地形成多取代的1-萘酚。易于使用的溴催化剂的使用，广泛的底物范围和温和的条件使该方案非常实用。机理研究表明，发生了苯乙酮衍生物的溴化反应，生成了溴取代的中间体，该中间体与炔烃就地反应，生成了所需的1-萘酚。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。