2-amino-3-cyano-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene | 119825-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-3-cyano-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene
• 英文别名: 2-amino-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-phenyl-4H-naphtho[1,2-b]pyran-3-carbonitrile
• CAS: 119825-05-7
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: BWJBHUUBGJLMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  534.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-cyano-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-oxo-4-phenyl-2H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高价碘促进 4H-色烯转化为二氢呋喃和 2H-色烯

  摘要：

  摘要 在环境温度下通过一锅反应完成了在高价碘的作用下将 4H-色烯合成转化为二氢呋喃 (3) 和 2H-色烯 (11) 的新方案。二氢呋喃仅在碱性反应条件下形成，而 2H-色烯是在酸性条件下的产物。具有广泛的底物范围（包括各种杂环和高产率）的简单反应条件是该协议的吸引人的特点。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1799013
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-2-奈甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-3-cyano-4-phenyl-4H-benzo[h]chromene
  参考文献：
  名称：

  通过2-（1-甲苯磺酰基烷基）苯酚生成的邻醌甲基对映体选择性合成官能化的2-氨基-4 H-色烯

  摘要：

  已经实现了由2-（1-甲苯磺基烷基）苯酚与带有氰基的活性亚甲基化合物就地生成的邻苯二甲酰基甲烷的高效双官能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应，以合成手性2-氨基-4 H-色烯具有出色的对映选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.076

文献信息

• One-pot synthesis of some 2-amino-4H-chromene derivatives using triethanolamine as a novel reusable organocatalyst under solvent-free conditions and its application in electrosynthesis of silver nanoparticles
  作者：B. Maleki、M. Baghayeri、S. Sheikh、S. Babaee、S. Farhadi

  DOI：10.1134/s1070363217050280

  日期：2017.5

  2-amino-4H-chromene derivatives. Its advantages include short reaction time, high yields, low cost, and straightforward work-up. Triethanolamine is an efficient reusable catalyst. 2-Amino-4H-benzo[g]chromenes (ABgC) were applied as novel components of electro synthesis of silver nanoparticles.

  通过芳族醛和丙二腈与2-羟基萘-1,4-二酮的一锅三组分反应，有效地制备了在4 H-色烯环上具有不同取代基的各种2-氨基-4 H-色烯衍生物在无溶剂条件下，在三乙醇胺存在下作为乙酰乙酸乙酯或萘酚作为一种新的有机催化剂。该方法是无过渡金属的且对各种2-氨基-4 H-色烯衍生物无害于环境的方法。其优点包括反应时间短，产率高，成本低和后处理简单。三乙醇胺是一种有效的可重复使用的催化剂。2-氨基-4 H-苯并[ g对苯二甲腈（ABgC）被用作银纳米粒子电合成的新型组分。
• Application of novel multi-cationic ionic liquids in microwave assisted 2-amino-4H-chromene synthesis
  作者：Arjun Kumbhar、Sanjay Jadhav、Rajendra Shejwal、Gajanan Rashinkar、Rajshri Salunkhe

  DOI：10.1039/c6ra01062h

  日期：——

  Novel multi-cationic ionic liquids containing a mesitylene backbone with acetate and methane sulphonate anions have been synthesized. These ionic liquids were used for the synthesis of 2-amino-4H-chromenes under microwave heating. The effects of nature and amount of ionic liquids on the yield and reaction time were thoroughly investigated. The ionic liquids showed a considerable level of reusability

  合成了含有均三甲苯骨架和乙酸根和甲磺酸根阴离子的新型多阳离子离子液体。这些离子液体用于在微波加热下合成2-氨基-4 H-苯甲基。彻底研究了离子液体的性质和数量对产率和反应时间的影响。离子液体显示出相当高的可重用性，而催化活性没有明显降低。我们已经成功地将微波技术的优势与离子液体相结合，以促进通过多组分策略从易得且廉价的材料中快速构建亚甲基骨架。
• Nanozeolite clinoptilolite as a highly efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of various 2-amino-4H-chromene derivatives in aqueous media
  作者：Seyed Meysam Baghbanian、Niloufar Rezaei、Hamed Tashakkorian

  DOI：10.1039/c3gc41302k

  日期：——

  The preparation of pharmaceutically active 2-amino-4H-chromene derivatives has been achieved using a nano powder of natural clinoptilolite (CP) zeolite. A wide range of these worthy structures having diverse substituents on the 4H-chromene ring were efficiently synthesized via the reaction of an aromatic aldehyde and variety of enolizable C–H activated acidic compounds. Nano sized natural clinoptilolite

  使用天然斜发沸石（CP）沸石的纳米粉末已经实现了具有药物活性的2-氨基-4 H-色烯衍生物的制备。宽范围的具有4上的取代基不同的这些值得结构ħ色烯环被有效地合成通过芳香醛与各种可烯化的CH活化的酸性化合物的反应。通过行星球磨机械制备纳米级天然斜发沸石，并通过X射线衍射图谱（XRD），扫描电子显微镜图像（SEM）和透射电子显微镜（TEM）证实。在水性介质中评估了纳米CP的催化活性，结果表明其在有机合成中作为新型，绿色，可重复使用和有前景的催化剂的适用性。
• DBU: a highly efficient catalyst for one-pot synthesis of substituted 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H benzo[g]chromenes in aqueous medium
  作者：Jitender M. Khurana、Bhaskara Nand、Pooja Saluja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.082

  日期：2010.7

  We have reported DBU catalyzed one-pot synthesis of 3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromenes, dihydropyrano[4,3-b]pyranes, 2-amino-4H-benzo[h]chromenes and 2-amino-4H-benzo[g]chromenes from aldehydes, active methylene compounds malononitrile/ethyl cyanocacetate, and 4-hydroxycoumarin/4-hydroxy-6-methylpyrone/1-naphthol/2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in water under reflux. The attractive features of this process

  我们已经报道了DBU催化一锅合成3,4-二氢吡喃并[3,2- c ]苯并二氢吡喃并[4,3- b ]吡喃，2-氨基-4 H-苯并[ h ]苯并二胺回流下得自醛，活性亚甲基化合物丙二腈/氰基乙酸乙酯和4-羟基香豆素/ 4-羟基-6-甲基吡喃酮/ 1-萘酚/ 2-羟基萘-1,4-二酮的-4 H-苯并[ g ]色酮。该方法的吸引人的特征是温和的反应条件，反应介质的可重​​复使用性，较短的反应时间，易于分离的产物以及优异的产率。
• Imidazole as organocatalyst for multicomponent reactions: diversity oriented synthesis of functionalized hetero- and carbocycles using in situ-generated benzylidenemalononitrile derivatives
  作者：Md. Nasim Khan、Suman Pal、Shaik Karamthulla、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1039/c3ra45252b

  日期：——

  The multicomponent reaction of malononitrile, aldehyde and a third reaction partner such as naphthol/4-hydroxycoumarine/2-hydroxynaphthoquinone/kojic acid/enolizable ketone or thiol in the presence of imidazole as an organocatalyst provides very interesting molecular diversity. In an almost neutral reaction medium, this protocol provides easy access to highly functionalized 2-amino-4H-chromenes, dienes and 2-amino pyridines using in situ-generated aryl/alkylylidenemalononitrile derivatives obtained from the reaction of aldehydes and malononitrile along with various nucleophiles under reflux conditions in ethanol. This methodology is useful for the easy access of a wide range of structurally diverse functionalized molecules having potential application in biological systems.

  咪唑作为有机催化剂存在下，丙二腈、醛和一个第三反应伙伴（如萘酚、4-羟基香豆素、2-羟基萘醌、曲酸、可烯醇化的酮或硫醇）的多组分反应提供了非常有趣的分子多样性。在近乎中性的反应介质中，该方案通过在乙醇中回流条件下由醛和丙二腈反应生成的原位生成的芳基/烷基亚甲基丙二腈衍生物与各种亲核试剂的反应，易于制备高度官能化的2-氨基-4H-色烯、二烯和2-氨基吡啶。这种方法有助于轻松获得结构多样、具有潜在生物应用价值的官能化分子。