(E)-N,N-dimethyl-N’-[3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-4Hbenzo[h]chromen-2-yl]formamidine | 333344-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (E)-N,N-dimethyl-N’-[3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-4Hbenzo[h]chromen-2-yl]formamidine
• 英文别名: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 333344-36-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: OGMYIHGMFPDLJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethyl-N’-[3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-4Hbenzo[h]chromen-2-yl]formamidine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-benzo-[1,3-diaza-4-(4-methoxyaniline)-5-(2-methoxyphenyl)-10-oxa]anthracene
  参考文献：
  名称：

  作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的稠合吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物的合成，筛选和对接。

  摘要：

  鉴于开发有效的黄嘌呤氧化酶（XO）酶抑制剂，合成了一系列100种吡喃并[3,2-d]嘧啶衍生物，并对其体外XO酶抑制进行了评估。结构活动关系也已建立。在所有合成的化合物中，发现4d，8d和9d是最有效的酶抑制剂，IC50值分别为8μM，8.5μM和7μM。在酶动力学研究中进一步研究了化合物9d，Lineweaver-Burk图显示化合物9d是混合型抑制剂。还已经计算出最有效的化合物4d，8d和9d的分子性质。进行了对接研究以研究黄嘌呤氧化酶与最有效的XO抑制剂9d之间的识别模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.002
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 在 Ni/Al₂O₃ 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (E)-N,N-dimethyl-N’-[3-cyano-4-(2-methoxyphenyl)-4Hbenzo[h]chromen-2-yl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  Ni-Al 2 O 3作为可重复使用的多相催化剂，用于一锅法合成萘并吡喃

  摘要：

  摘要 Ni–Al 2 O 3是一种高效且可重复使用的非均相催化剂，用于在EtOH / H 2 O（1：1）溶剂介质中通过萘酚，醛和丙二腈的一锅三组分反应合成萘并吡喃。Ni-Al 2 O 3与中性Al 2 O 3的比较研究表明，与前者的反应提供了更高的产物收率，表明具有更高的催化效率。Ni-Al 2 O 3的价格低，活性好，易于处理，易于回收，产率高，纯化方法简单等特点使该方法具有很高的适用性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2500-4

文献信息

• Organocatalytic Cascade Knoevenagel–Michael Addition Reactions: Direct Synthesis of Polysubstituted 2-Amino-4H-Chromene Derivatives
  作者：Sanjay N. Jadhav、Seema P. Patil、Dipti Prava Sahoo、Dharitri Rath、Kulamani Parida、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1007/s10562-019-03089-8

  日期：2020.8

  isotherms measurements, and they were successfully examined for the cascade type Knoevenagel–Michael addition reactions. The product yields associated with these substrates were optimized, and key reaction parameters affecting the yields were identified. The present catalytic method is simple and robust for diversity oriented synthesis which proceeds good to excellent yields without generating any hazards

  在本报告中，我们记录了在异质 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 催化下合成生物活性多取代 2-氨基-4H-色胺衍生物的新策略。开发了一种合成程序来制备 Al-MCM-41-LDH@APTES (ALAM) 多相碱性催化剂。介孔 Al-MCM-41 通过已知的接枝化学通过层状双氢氧化物 (LDH) 纳米片和 (3-氨基丙基) 三乙氧基硅烷 (APTES) 部分作为碱性有机催化剂进行功能化。所得催化剂的外表面和层内都含有氨基官能团，并且可以通过加载 APTES 来调节碱度。通过 29Si 和 13C CP/MAS NMR、红外吸收光谱、TEM、XPS、EDX、TGA、XRD、CO2-TPD、N2 吸附等温线测量对样品进行了全面表征，并且他们成功地检测了级联型 Knoevenagel-Michael 加成反应。优化了与这些底物相关的产物产量，并确定了影响产量的关键反应参数。本
• Green Catalyst-free Multi-component Synthesis of Aminobenzochromenes in Deep Eutectic Solvents
  作者：Leila Zare Fekri、Mohammad Nikpassand、Sara Mostaghim、Omid Marvi

  DOI：10.1080/00304948.2020.1714319

  日期：2020.3.3

  malononitrile, aldehyde, and activated phenol in the presence of a catalyst, such as tetrabutylammonium bromide, methanesulfonic acid, TiCl4, 18 K2CO3, 19 basic alumina, 1-butyl-3-methyl imidazolium hydroxide, heteropolyacids, 22 KF-Al2O3, 23 diazabicyclo[2.2.2]octane, iodine and K2CO3, 25 Mg/Al hydrotalcite, piperidine, nanosized magnesium oxide, montmorillonite KSF, NaHCO3, 30 cetyltrimethylammonium chloride

  Chromenes 是一类重要的杂环化合物。它们被广泛用作颜料、化妆品和潜在的可生物降解的农用化学品。它们还显示出广泛的生物和药物特性，例如抗菌、抗增殖、抗凝、诱变、解痉、抗病毒、性信息素、利尿、抗肿瘤、杀虫和中枢神经系统活性。它们可作为认知增强剂用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病、帕金森病、艾滋病相关痴呆和唐氏综合征，以及用于治疗精神分裂症和肌阵挛。多组分反应 (MCR) 可以从容易获得的起始材料中产生高度复杂的分子，无需复杂的纯化操作。因此，MCR 被确定为在多样性生成中具有时间效率、节省金钱、节省能源和原材料以及经济上有利的过程。由于在一锅反应中产生多个新键、反应和纯化步骤数量少、选择性、合成收敛、高原子经济性、简单性和合成效率，它们具有优势。氨基色烯一般由丙二腈、醛、活性苯酚在四丁基溴化铵、甲磺酸、TiCl4、18K2CO3、19碱性氧化铝、1-丁基
• Solvent Selective Polyacrylonitrile Fiber as a Recyclable Catalyst for the Knoevenagel-Michael Reaction in Water
  作者：Pengyu Li、Yu Yang、Xueling Wu、Jiali Lu、Lingrui Hu、Weihua Chen、Wenqin Zhang

  DOI：10.1007/s10562-021-03593-w

  日期：2022.1

  strength and thermal stability of the fiber catalysts at different stages. The catalytic activities of the fiber catalysts are tested by one-pot three-component Knoevenagel-Michael reaction to the synthesis of substituted 2-amino-4H-chromenes in which the influences of surface polarities, kinds and proportions of functional groups on the fiber catalysts activities were investigated. Among the prepared

  多相催化是可持续化学的一个重要分支。在这项工作中，开发了一系列具有不同催化微环境的聚丙烯腈纤维（PANF）纤维催化剂（PANF-E、PANF-EDs和PANF-D），并通过元素分析、傅里叶转移红外光谱、x-射线衍射、热重/差示扫描量热分析、扫描电子显微镜和机械强度测量，以证明不同胺的成功固定化，并评估纤维催化剂在不同阶段的物理强度和热稳定性。纤维催化剂的催化活性通过一锅三组分 Knoevenagel-Michael 反应对取代 2-氨基-4H-色烯的合成进行测试，其中表面极性的影响，考察了官能团的种类和比例对纤维催化剂活性的影响。在所制备的催化剂中，具有较高叔氨基密度和亲水微环境的PANF-D表现出最好的催化活性，能够有效地催化水中的三组分反应，具有优异的底物适应性（92-98%）。此外，催化剂可以很容易地从催化体系中分离出来，并且可以方便地重复使用至少十次。此外，PANF-D在简单的固定
• Efficient Access to Benzochromeno[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives from <i>β</i>-enamino Nitriles by Bis(Trichloromethyl) Carbonate and Triphenylphosphine Oxide
  作者：Ye Zou、Zhenhua Li、Weike Su

  DOI：10.3184/174751914x13909344481573

  日期：2014.3

  A mild and efficient synthesis of novel benzochromeno[2,3-d]pyrimidine derivatives is described. A number of 8,10-dichloro-7-aryl-7H-benzo[7,8]chromeno[2,3-d]pyrimidines and 9,11-dichloro-12-aryl-12H-benzo[5,6]chromeno[2,3-d]pyrimidines were synthesised by the cyclisation of 2-amino-4-aryl-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitriles or 3-amino-1-aryl-1H-benzo[f] chromene-2-carbonitriles with bis(trichloromethyl)

  描述了一种温和有效的新型苯并色基 [2,3-d] 嘧啶衍生物的合成。许多 8,10-二氯-7-芳基-7H-苯并[7,8]色基[2,3-d]嘧啶和9,11-二氯-12-芳基-12H-苯并[5,6]色基[2,3-d]嘧啶是通过 2-氨基-4-芳基-4H-苯并[h]色烯-3-腈或3-氨基-1-芳基-1H-苯并[f]色烯-环化合成的2-腈与双（三氯甲基）碳酸酯和三苯基氧化膦，产率中等至良好。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Mono, Bis and Tris 2-Amino-4HChromenes
  作者：Mohammad Nikpassand、Leila Fekri、Hanieh Badri、Leila Asadpour

  DOI：10.2174/157017861210151102151656

  日期：2015.11.2

  A clean and environmentally benign route to 2-amino-4H-chromenes has been developed using the reaction between various benzaldehydes, malononitrile and α-naphthol in the presence of 3,3'-(pentane-1,5-diyl)bis(1,2-dimethyl-1H-imidazol-3-ium) bromide. The present methodology offers several advantages such as solvent-free conditions, excellent yields, simple procedure, mild conditions and reduced environmental consequences. The ionic liquid was recovered and reused. All of synthesized compounds were characterized by IR, NMR and Elemental analyses.

  在 3,3'-(戊烷-1,5-二基)双(1,2-二甲基-1H-咪唑-3-鎓)溴化物的存在下，利用各种苯甲醛、丙二腈和 α-萘酚之间的反应，开发出了一种清洁且对环境无害的 2-氨基-4H-苯路线。本方法具有无溶剂、收率高、操作简单、条件温和和减少环境影响等优点。离子液体可回收再利用。所有合成化合物均通过红外光谱、核磁共振和元素分析进行了表征。