ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate | 651718-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-5-ethyloxycarbonyl-1,3-dioxan-2-one；5-methyl-5-ethyloxycarbonyl-1,3-dioxane-2-one；2-ethoxycarbonyl-2-methyltrimethylene carbonate；MTC-OEt；MTC-Et
• CAS: 651718-45-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: JCQFIMPZAUENFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate 、 乙醇 在 三氟乙酸 作用下， 以88%的产率得到ethyl 3-[(ethoxycarbonyl)oxy]-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  双功能化合物的选择性热解：气相消除碳酸酯功能

  摘要：

  合成同时具有碳酸酯和酯官能度的化合物，然后进行在线GC气相热解。在所有消除反应中，碳酸酯基团被选择性裂解。发现反应的最终产物受底物性质的影响。碳原子上的碳原子β上存在氢和羰基取代基，导致通过协调的六元过渡态进一步分解产物。闪蒸热解（FVP）和GC数据分析的结果表明，碳酸酯基团的裂解速度很快，并且较慢的二次分解反应与碳酸酯基团的存在无关。报告了产物的光谱分析。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.002
• 作为产物：
  描述：

  三光气 在 吡啶 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到ethyl 5-methyl-2-oxo-1,3-dioxane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BIODEGRADABLE BLOCK POLYMERS FOR DRUG DELIVERY, AND METHODS RELATED THERETO

  摘要：

  一种可生物降解的嵌段共聚物被披露，包括源自聚醚醇的亲水性块；和包括由聚醚醇引发的第一环状羰基单体的环开聚合得到的疏水性块，该第一重复单元包括一个侧链基团，该侧链基团包括从尿素基团、羧酸基团或它们的混合物中选择的功能基团。疏水性块的任何侧链均不包括共价结合的生物活性物质。该嵌段共聚物在水中自组装形成适合通过非共价相互作用固定生物活性物质的胶束，并且根据ASTM D6400标准，该嵌段共聚物在180天内生物降解60%。

  公开号：

  US20110152167A1

文献信息

• CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20110269917A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  公开了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，可以在环开启聚合之前或之后，选择性地将吊挂的五氟苯基碳酸酯基团转化为各种其他功能基团。
• POLYMERS BEARING PENDANT PENTAFLUOROPHENYL ESTER GROUPS, AND METHODS OF SYNTHESIS AND FUNCTIONALIZATION THEREOF
  申请人：Fujiwara Masaki

  公开号：US20100305281A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl ester group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl ester group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl ester group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基酯基团的ROP聚合物重复单元。使用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基酯基团可以在环开启聚合之前或之后选择性地转化为各种其他功能基团。
• [EN] CYCLIC CARBONYL COMPOUNDS WITH PENDANT PENTAFLUOROPHENYL CARBONATE GROUPS, PREPARATIONS THEREOF, AND POLYMERS THEREFROM<br/>[FR] COMPOSÉS CARBONYLÉS CYCLIQUES AVEC GROUPEMENTS PENTAFLUOROPHÉNYLCARBONATE PENDANTS, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS POLYMÈRES
  申请人：IBM

  公开号：WO2011135046A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  A one pot method of preparing cyclic carbonyl compounds comprising an active pendant pentafluorophenyl carbonate group is disclosed. The cyclic carbonyl compounds can be polymerized by ring opening methods to form ROP polymers comprising repeat units comprising a side chain pentafluorophenyl carbonate group. Using a suitable nucleophile, the pendant pentafluorophenyl carbonate group can be selectively transformed into a variety of other functional groups before or after the ring opening polymerization.

  揭示了一种制备含有活性吊挂五氟苯基碳酸酯基团的环状羰基化合物的一锅法。这些环状羰基化合物可以通过环开启方法聚合，形成包含侧链五氟苯基碳酸酯基团的ROP聚合物重复单元。利用适当的亲核试剂，吊挂的五氟苯基碳酸酯基团可以在环开启聚合之前或之后被选择性地转化为各种其他功能基团。
• A Simple and Efficient Synthesis of Functionalized Cyclic Carbonate Monomers Using a Versatile Pentafluorophenyl Ester Intermediate
  作者：Daniel P. Sanders、Kazuki Fukushima、Daniel J. Coady、Alshakim Nelson、Masaki Fujiwara、Manabu Yasumoto、James L. Hedrick

  DOI：10.1021/ja105332k

  日期：2010.10.27

  to functionalized cyclic carbonate monomers that features a novel cyclic carbonate intermediate with an active pentafluorophenyl ester group (MTC-OPhF(5)) has been developed. The versatile pentafluorophenyl ester intermediate can be synthesized on the gram to kilogram scale in one high-yielding step and is easy to store and handle on the benchtop. The active pentafluorophenyl ester of MTC-OPhF(5) is

  已开发出一种功能化环状碳酸酯单体的改进的两步合成路线，其特点是具有活性五氟苯基酯基团的新型环状碳酸酯中间体 (MTC-OPhF(5))。这种多功能的五氟苯酯中间体可以在一个高产步骤中以克到千克的规模合成，并且易于在台式机上储存和处理。MTC-OPhF(5) 的活性五氟苯基酯可以用合适的亲核试剂（如醇和胺）进一步取代，以高产率生成官能化环状碳酸酯。取代反应可耐受多种官能团，包括各种疏水性和亲水性基团、反应性官能团（通过硫醇-烯点击化学或卤代烷）以及受保护的酸、醇、硫醇和胺。
• Overcoming Barriers in Polycarbonate Synthesis: A Streamlined Approach for the Synthesis of Cyclic Carbonate Monomers
  作者：Eddy W. P. Tan、James L. Hedrick、Pedro L. Arrechea、Tim Erdmann、Vivien Kiyek、Simon Lottier、Yi Yan Yang、Nathaniel H. Park

  DOI：10.1021/acs.macromol.0c02880

  日期：2021.2.23

  Accessing cyclic carbonate monomers on a large scale is critical for the development of any new carbonate-based materials platform. The synthesis of carbonate monomers can be a challenging and tedious endeavor requiring multiple synthetic steps and purifications. To address this, we report a drastically improved process for the synthesis of carbonate monomers via a two-step route that avoids the use

  大规模获取环状碳酸酯单体对于开发任何新的基于碳酸酯的材料平台至关重要。碳酸酯单体的合成可能是一项艰巨而繁琐的工作，需要多个合成步骤和纯化。为了解决这个问题，我们报告了通过两步路线大大避免了使用有害的三光气或氯甲酸酯试剂来合成碳酸盐单体的方法。该方法使得能够快速接近碳酸酯单体上的广泛官能团，并且由该方法产生的单体可以容易地通过开环聚合而聚合。