1,2-bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione | 198291-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 4,4'-Bis(phenylethynyl)benzil；1,2-bis[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 198291-09-7
• 化学式: C₃₀H₁₈O₂
• 分子量: 410.472
• InChiKey: IOTXVPQBEQEMNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  621.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione 、 二苄基甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.2h， 以69%的产率得到2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  通过简单的Diels-Alder路线实现树枝状和超支化聚苯撑

  摘要：

  描述了基于六（五）苯基苯单元的树枝状和超支化聚苯撑的Diels-Alder路线。使用乙炔基，丙炔基和苯基乙炔基取代的四苯基环戊二烯酮1c-e，获得分子量M w高达107,000 g mol -1的超支化聚合物。利用四苯基环戊二烯酮1a和1b，通过重复的Diels-Alder-脱保护序列，从3,3'，5,5'-四乙炔基联苯（2c）开始合成新的树枝状聚亚苯基5c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00967-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到1,2-bis(4-(phenylethynyl)phenyl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  新的吡啶基亚苯基环戊二烯作为树枝状聚合物合成的基石

  摘要：

  新的含四取代吡啶基的环戊二烯酮，即 3,4-双(4-(苯基乙炔基)苯基)-2,5-二(吡啶-2-基)环戊二烯-2,4-二烯-1-酮的合成是首次报道作为树枝状聚合物合成的单体。Diels-Alder 方法的合成允许制备具有苯乙炔基外周片段的第二代树枝状聚合物。树枝状聚合物结构中三键的存在决定了它们后续改性的可能性，特别是通过与金属化合物配位以获得催化活性纳米复合材料。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2727-5

文献信息

• Improved synthesis of bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes
  作者：M. L. Keshtov、A. L. Rusanov、N. M. Belomoina、A. K. Mikitaev

  DOI：10.1007/bf02495139

  日期：1997.10

  Bis[p-(phenylethynyl)phenyl]hetarylenes were synthesized in high yields by an improved method using cross-coupling between phenylacetylene and 4,4′-dibromobenzil followed by condensation of the 4,4′-di(phenylethynyl)benzil obtained with eithero-phenylenediamine and 3,4-diaminobenzoic acid or with benzaldehyde andp-nitrobenzaldehyde in the presence of ammonium acetate.

  通过使用苯乙炔和 4,4'-二溴苄基之间的交叉偶联的改进方法，然后将获得的 4,4'-二（苯基乙炔基）苄缩合，以高产率合成双 [p-（苯乙炔基）苯基]亚杂芳基化合物。 -苯二胺和3,4-二氨基苯甲酸或在乙酸铵存在下与苯甲醛和对硝基苯甲醛。
• [EN] AIE COMPOUNDS WITH FLUORESCENCE, PHOTOACOUSTIC, AND RAMAN PROPERTIES<br/>[FR] COMPOSÉS AIE À PROPRIÉTÉS DE FLUORESCENCE, PHOTOACOUSTIQUES ET RAMAN
  申请人：UNIV HONG KONG SCI & TECH

  公开号：WO2020182174A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  The present subject matter relates to fluorescent compounds that have aggregation-induced emission (AIE) characteristics. The compounds exhibit boosted fluorescence, photoacoustic (PA) properties, and Raman properties. The compounds, in nanoparticle form, can generate high fluorescence, PA, and Raman signals in aqueous environments. The compounds can be used to identify tumors at different surgical stages and improve cancer surgery outcomes.

  本主题涉及具有聚集诱导发光（AIE）特性的荧光化合物。这些化合物表现出增强的荧光、光声（PA）特性和拉曼特性。这些化合物以纳米粒子形式，在水性环境中能够产生高荧光、光声和拉曼信号。这些化合物可以用于在不同手术阶段识别肿瘤并改善癌症手术结果。
• 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]cyclopentadienone and product of its Diels-Alder homocondensation
  作者：A. L. Rusanov、M. L. Keshtov、A. N. Shchegolikhin、P. V. Petrovskii、N. M. Belomoina、S. V. Keshtova、G. I. Timofeeva、I. A. Ronova、K. Müllen、F. Morgenroth

  DOI：10.1007/bf02494642

  日期：1999.5

  A new monomer of the ABA type, 2,5-diphenyl-3,4-bis[p-(phenylethynyl)phenyl]-cyclopentadienone, was synthesized. The Diels-Alder homocondensation of the monomer resulted in a highly branched polyphenylene (Mw=160000), readily soluble in organic solvents. The polymer obtained is thermally stable up to 600 °C (in argon atmosphere) and has a glass transition of 280°C. The structure of the monomer and

  合成了 ABA 类型的新单体 2,5-二苯基-3,4-双 [p-(苯基乙炔基)苯基]-环戊二烯酮。单体的 Diels-Alder 均缩合产生高度支化的聚亚苯基 (Mw=160000)，易溶于有机溶剂。所得聚合物在高达 600 °C（在氩气气氛中）的热稳定性，并具有 280°C 的玻璃化转变。单体和聚合物的结构经1H NMR、13C NMR、IR傅立叶和拉曼傅立叶光谱确证。
• Reductive (3 + 2) Annulation of Benzils with Pyrylium Salts: Stereoselective Access to Furyl Analogues of <i>cis</i>-Chalcones
  作者：Pengwei Tan、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02182

  日期：2019.8.2

  An unprecedented reductive (3 + 2) annulation of both symmetrical and unsymmetrical benzils with pyrylium salts mediated by P(NMe2)3 is described, leading to facile and stereoselective access to the challenging cis-chalcones decorated by various substituted furyl rings under mild conditions. Rather than the extensively studied C1 synthons, the Kukhtin–Ramirez adducts derived from benzils serve as the

  描述了P（NMe2）3介导的吡咯盐对对称和不对称苄基化合物的空前还原（3 + 2）环化反应，可在温和条件下方便且立体选择性地进入由各种取代的呋喃基环修饰的具有挑战性的顺式查耳酮。取代苯甲醚的库克汀-拉米雷斯加合物，而不是经过广泛研究的C1合成子，在这种（3 + 2）环空中，与2,6-二取代的吡啶离子的2,3-双键一起用作未充分开发的C3合成子。
• Transition-Metal Charge Transport Materials, Methods Of Fabrication Thereof, And Methods Of Use Thereof
  申请人：Seth Marder

  公开号：US20080121870A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Briefly described, embodiments of this disclosure include transition-metal charge-transport materials, methods of forming transition-metal charge-transport materials, and methods of using the transition-metal charge-transport materials.

  简要描述，本公开的实施例包括过渡金属电荷传输材料，形成过渡金属电荷传输材料的方法以及使用过渡金属电荷传输材料的方法。