N-(phenylcarbamothioyl)-1-naphthamide | 96504-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(phenylcarbamothioyl)-1-naphthamide
• 英文别名: N-<1-Naphthoyl->-N'-phenyl-thioharnstoff；N-(phenylcarbamothioyl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 96504-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: ZSZPVHJTACAZNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylcarbamothioyl)-1-naphthamide 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-(phenylcarbamoyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives

  摘要：

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。

  DOI：

  10.1135/cccc19942663
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酰氯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(phenylcarbamothioyl)-1-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  多目标噻唑和噻唑烷类抗炎和抗癌治疗的新方法-双重抑制COX-2和5-LOX酶

  摘要：

  众所周知，环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）在炎症反应的发生和发展中起着至关重要的作用。因此，合成了噻唑和噻唑烷基药效团分子，以获得双重COX-2和5-LOX抑制活性。目标化合物的合成已通过新型绿色策略实现。这些分子的体外COX-1，COX-2和5-LOX评估显示出改善抗炎性的潜力。该系列（2-（二苯氨基）-4-（4-硝基苯基）噻唑-5-基）（萘-1-基）甲酮7h（IC 50  = 0.07±0.02μM）中最有希望的化合物显示出等效的COX-2抑制作用阳性对照依托昔布的效价（IC 50 = 0.07±0.01μM）和选择性指数115.14。化合物7h的5-LOX IC 50为0.29±0.09μM，参比药物齐留通的IC 50为0.15±0.05μM。7小时体内研究包括角叉菜胶诱导的爪水肿测定（抑制爪水肿63％），抗溃疡研究，生化测定，qRT-PCR分析和抗癌研究表明，本

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02655-9

文献信息

• SYNTHESIS OF BENZOYL-<i>N</i>-PHENYLTHIOUREAS UNDER MICROWAVE IRRADIATION AND PHASE TRANSFER CATALYSIS CONDITIONS
  作者：Lin Bai、Shengying Li、Jin-Xian Wang、Mingkai Chen

  DOI：10.1081/scc-120001519

  日期：2002.1.1

  A simple, rapid and efficient method for the synthesis of benzoyl-N-phenylthioureas under microwave irradiation is reported. The effect of microwave irradiation power, times and phase transfer catalyst on the reaction is investigated.
• Two-component initiator system (amine-free) with very good storage stability and particular suitability for acid systems
  申请人：Utterodt Andreas

  公开号：US20070040151A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A two-component initiator system having accelerators for curing polymerizable materials comprising the following components: (a) a hydroperoxide compound containing one or more hydroperoxide groups that are bound to a tertiary carbon; (b) a thiourea derivative; and (c) as accelerator, a copper compound which is soluble in the preparation is preferably free of amine and is particularly suited for polymerizable dental compositions.
• Novel approach of multi-targeted thiazoles and thiazolidenes toward anti-inflammatory and anticancer therapy—dual inhibition of COX-2 and 5-LOX enzymes
  作者：Jaismy Jacob P、Manju S L

  DOI：10.1007/s00044-020-02655-9

  日期：2021.1

  molecules have shown the potential for an improved anti-inflammatory profile. Most promising compound among the series (2-(diphenylamino)-4-(4-nitrophenyl)thiazol-5-yl)(naphthalen-1-yl)methanone 7h (IC50 = 0.07 ± 0.02 μM) showed equivalent COX-2 inhibitory potency as that of positive control etoricoxib (IC50 = 0.07 ± 0.01 μM) and an enhanced selectivity index of 115.14. Compound 7h exhibited 5-LOX IC50

  众所周知，环氧合酶2（COX-2）和5-脂氧合酶（5-LOX）在炎症反应的发生和发展中起着至关重要的作用。因此，合成了噻唑和噻唑烷基药效团分子，以获得双重COX-2和5-LOX抑制活性。目标化合物的合成已通过新型绿色策略实现。这些分子的体外COX-1，COX-2和5-LOX评估显示出改善抗炎性的潜力。该系列（2-（二苯氨基）-4-（4-硝基苯基）噻唑-5-基）（萘-1-基）甲酮7h（IC 50  = 0.07±0.02μM）中最有希望的化合物显示出等效的COX-2抑制作用阳性对照依托昔布的效价（IC 50 = 0.07±0.01μM）和选择性指数115.14。化合物7h的5-LOX IC 50为0.29±0.09μM，参比药物齐留通的IC 50为0.15±0.05μM。7小时体内研究包括角叉菜胶诱导的爪水肿测定（抑制爪水肿63％），抗溃疡研究，生化测定，qRT-PCR分析和抗癌研究表明，本
• Hugershoff Reaction of N-1- or N-2-Naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-Disubstituted Thiourea Derivatives
  作者：Milan Dzurilla、Peter Kutschy、Ján Imrich、Stanislav Brtoš

  DOI：10.1135/cccc19942663

  日期：——

  Hugershoff reaction of N-1- or N-2-naphthoyl-N'-monosubstituted and N',N'-disubstituted thiourea derivatives, prepared by the reaction of 1-naphthoyl or 2-naphthoyl isothiocyanate with primary or secondary amines, was studied. Depending on substituents the corresponding urea or benzothiazole derivatives were obtained as reaction products. Their structure was determined on the basis of infrared, ¹H and ¹³C NMR and mass spectra.

  通过1-或2-萘酰异硫氰酸酯与一级或二级胺反应制备的N-1-或N-2-萘酰-N'-单取代和N',N'-二取代硫脲衍生物的Hugershoff反应进行了研究。根据取代基，得到了相应的脲或苯并噻唑衍生物作为反应产物。它们的结构是基于红外、1H和13C NMR以及质谱确定的。