3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)propanoic acid | 7687-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)propanoicacid
• CAS: 7687-78-7
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 225.095
• InChiKey: OUPPTFALQMOJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)propanoic acid 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1,3-二氯-5,6-二氢-4H-环戊基并[c]噻吩-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[7]环烯类衍生物、包含其的药物组合物及其医药用途

  摘要：

  本发明提供了以下化合物(I)或者其药学上可接受的盐、酯、光学异构体、互变异构体、立体异构体、多晶型物、溶剂合物、N‑氧化物、同位素标记的化合物、代谢物、螯合物、络合物、包合物或前药，以及含有本发明的化合物的药物组合物，还提供本发明化合物作为2α型缺氧诱导因子(HIF‑2α)抑制剂的用途，以及在与2α型缺氧诱导因子相关疾病药物制备中的应用，及相应的药物组合物。

  公开号：

  CN117776987A
• 作为产物：
  描述：

  (2,5-dichloro-thiophen-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 3-(2,5-dichlorothiophen-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Garreau, R.; Roncali, J.; Garnier, F., Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1989, vol. 86, # 1, p. 93 - 98

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONDENSED THIOPHENE DERIVATIVES AS HYPOXIA INDUCIBLE FACTOR (HIF) INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR INDUCTIBLE PAR L'HYPOXIE (HIF)
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021105069A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Compounds of the formula I in which R1, R2, R3, R4, R5, n and m have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of HIF-2α, and can be employed for the treatment of diseases such as cancer.

  式I中R1、R2、R3、R4、R5、n和m具有权利要求1中指示的含义的化合物，是HIF-2α的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019219731A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Compounds of the formula (I) in which R1, R2, R3, R4 and n have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of HIF-2α, and can be employed for the treatment of diseases such as cancer.

  式（I）中R1、R2、R3、R4和n具有权利要求1中指示的含义的化合物是HIF-2α的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• Pyridylfuran and pyridylthiophene compounds
  申请人：Pfizer Pharamaceuticals Inc.

  公开号：US06048880A1

  公开（公告）日：2000-04-11

  A compound of the formula: ##STR1## and its pharmaceutically effective salts, wherein R.sup.1 and R.sup.2 are independently selected from the following: (a) hydrogen, halo, R.sup.5 --, C.sub.2-6 alkenyl, C.sub.2-6 alkynyl, hydroxy-R.sup.5 --, R.sup.5 --O--R.sup.5 --, or the like; (b) Ar--, Ar--R.sup.5 --, Ar--C.sub.2-6 alkenyl, Ar--C.sub.2-6 alkynyl, Ar--O--, Ar--O--R.sup.5 -- or the like; (c) R.sup.5 --C(O)--, --NO.sub.2, cyano, NH.sub.2 --C(O)--, R.sup.5 --NH--C(O)--, (R.sup.5).sub.2 --N--C(O)--, Ar--C(O)-- or the like; and (d) R.sup.5 --C(O)--NH--, Ar--C(O)--NH-- or the like; wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl such as phenyl and pyridyl; and wherein R.sup.5 is optionally halo-substituted C.sub.1-6 alkyl; R.sup.3 is selected from the following: (e) cyano, formyl, tetrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, R.sup.5 --C(O)--, C.sub.2-6 alkenyl-C(O)--, C.sub.2-6 alkynyl-C(O)--, R.sup.5 --C(O)--R.sup.5 --, or the like; (f) R.sup.5 --C(O)--NH--, Ar--C(O)--NH--, or the like; (g) R.sup.5 --S--, R.sup.5 --S(O)--, R.sup.5 --NH--S(O).sub.2 --, or the like; and (h) Ar--C(O)--, Ar--R.sup.5 --C(O)--, Ar--C.sub.2-6 alkenylene-C(O)-- or the like; or two of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 together form a group of the formula --A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.2 -- or --A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.3 --B.sup.2 --A.sup.2 -- such as cyclic alkyl optionally substituted with oxo; R.sup.4 is hydrogen, halo, R.sup.5 --C(O)-- and the like; X is O, S, S(O) or S(O).sub.2 ; m is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  一种化合物的化学式为：##STR1##及其药用有效盐，其中R.sup.1和R.sup.2分别独立地选择自以下内容：(a)氢、卤素、R.sup.5 --、C.sub.2-6烯基、C.sub.2-6炔基、羟基-R.sup.5 --、R.sup.5 --O--R.sup.5 --等；(b)Ar--、Ar--R.sup.5 --、Ar--C.sub.2-6烯基、Ar--C.sub.2-6炔基、Ar--O--、Ar--O--R.sup.5 --等；(c)R.sup.5 --C(O)--、--NO.sub.2、氰基、NH.sub.2 --C(O)--、R.sup.5 --NH--C(O)--、(R.sup.5).sub.2 --N--C(O)--、Ar--C(O)--等；(d)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；其中Ar是可选择取代的芳基或杂环芳基，如苯基和吡啶基；R.sup.5是可选择卤素取代的C.sub.1-6烷基；R.sup.3选择自以下内容：(e)氰基、甲酰基、四唑基、三唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、R.sup.5 --C(O)--、C.sub.2-6烯基-C(O)--、C.sub.2-6炔基-C(O)--、R.sup.5 --C(O)--R.sup.5 --等；(f)R.sup.5 --C(O)--NH--、Ar--C(O)--NH--等；(g)R.sup.5 --S--、R.sup.5 --S(O)--、R.sup.5 --NH--S(O).sub.2 --等；(h)Ar--C(O)--、Ar--R.sup.5 --C(O)--、Ar--C.sub.2-6烯基烯基-C(O)--等；或者R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的两个共同形成化学式--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.2 --或--A.sup.1 --B.sup.1 --A.sup.3 --B.sup.2 --A.sup.2 --的基团，例如环烷基，可选择取代氧化物；R.sup.4为氢、卤素、R.sup.5 --C(O)--等；X为O、S、S(O)或S(O).sub.2；m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，用于治疗细胞因子介导疾病和/或细胞粘附分子（CAM）介导疾病的用途以及用于该疗法的药物组合物。
• N-substituted tricyclic 1-aminopyrazoles as inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders
  申请人：Ho Yung Chih

  公开号：US20070142305A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  The invention is directed to N-substituted tricyclic 3-AMINOPYRAZOLE derivatives, which are useful as inhibitors of platelet-derived growth factor receptor (PDGF-R) kinase, and methods for the preparation of said derivatives. The present invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention and to methods for treating conditions such as tumors and other cell. proliferative disorders.

  本发明涉及N-取代的三环3-氨基吡唑衍生物，其可用作血小板源性生长因子受体（PDGF-R）激酶的抑制剂，以及制备该衍生物的方法。本发明进一步涉及包含本发明化合物的制药组合物，并用于治疗肿瘤和其他细胞增殖性疾病的方法。
• Pyridylthiophene compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06696470B2

  公开（公告）日：2004-02-24

  A compound of the formula: and its pharmaceutically effective salts, wherein R1 and R2 are independently selected from the following: (a) hydrogen, halo, R5—, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, hydroxy-R5—, R5—O—R5—, or the like; (b) Ar—, Ar—R5—, Ar—C2-6 alkenyl, Ar—C2-6 alkynyl, Ar—O—, Ar—O—R5— or the like; (c) R5—C(O)—, —NO2, cyano, NH2—C(O)—, R5—NH—C(O)—, (R5)2—N—C(O)—, Ar—C(O)— or the like; and (d) R5—C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH— or the like; wherein Ar is optionally substituted aryl or heteroaryl such as phenyl and pyridyl; and wherein R5 is optionally halo-substituted C1-6 alkyl; R3 is selected from the following: (e) cyano, formyl, tetrazolyl, triazolyl, imidazolyl, oxazolyl, thiazolyl, R5—C(O)—, C2-6 alkenyl-C(O)—, C2-6 alkynyl-C(O)—, R5—C(O)—R5—, or the like; (f) R5—C(O)—NH—, Ar—C(O)—NH—, or the like; (g) R5—S—, R5—S(O)—, R5—NH—S(O)2—, or the like; and (h) Ar—C(O)—, Ar—R5—C(O)—, Ar—C2-6 alkenylene-C(O)— or the like; or two of R1, R2 and R3 together form a group of the formula —A1—B1—A2— or —A1—B1—A3—B2—A2— such as cyclic alkyl optionally substitued with oxo; R4 is hydrogen, halo, R5—C(O)— and the like; X is O, S, S(O) or S(O)2; m is 0, 1, 2, 3 or 4. The present invention also provides processes for the preparation thereof, the use thereof in treating cytokine mediated diseases and/or cell adhesion molecule (CAM) mediated diseases and pharmaceutical compositions for use in such therapy.

  该化合物的公式为：及其药效盐，其中R1和R2分别选自以下：（a）氢，卤素，R5—，C2-6烯基，C2-6炔基，羟基-R5—，R5—O—R5—或类似物；（b）Ar—，Ar—R5—，Ar—C2-6烯基，Ar—C2-6炔基，Ar—O—，Ar—O—R5—或类似物；（c）R5—C（O）—，—NO2，氰基，NH2—C（O）—，R5—NH—C（O）—，（R5）2—N—C（O）—，Ar—C（O）—或类似物；和（d）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物；其中Ar是可选取代芳基或杂环芳基，例如苯基和吡啶基；而R5是可选取代卤素的C1-6烷基；R3选自以下：（e）氰基，甲酰基，四唑基，三唑基，咪唑基，噁唑基，噻唑基，R5—C（O）—，C2-6烯基-C（O）—，C2-6炔基-C（O）—，R5—C（O）—R5—或类似物；（f）R5—C（O）—NH—，Ar—C（O）—NH—或类似物；（g）R5—S—，R5—S（O）—，R5—NH—S（O）2—或类似物；和（h）Ar—C（O）—，Ar—R5—C（O）—，Ar—C2-6烯基-C（O）—或类似物；或者R1、R2和R3中的两个形成公式—A1—B1—A2—或—A1—B1—A3—B2—A2—的基团，例如可选取代氧杂环的环烷基；R4为氢，卤素，R5—C（O）—等；X为O，S，S（O）或S（O）2；m为0、1、2、3或4。本发明还提供了其制备方法，以及在治疗细胞因子介导疾病和/或细胞黏附分子（CAM）介导疾病中使用的制药组合物。