dimethylhexenyl(2-pyridyl)silane | 321155-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: dimethylhexenyl(2-pyridyl)silane
• 英文别名: 2-(Hex-1-EN-1-yldimethylsilyl)pyridine；[(E)-hex-1-enyl]-dimethyl-pyridin-2-ylsilane
• CAS: 321155-40-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NSi
• 分子量: 219.402
• InChiKey: UJRQJHNCGGKBJG-FMIVXFBMSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylhexenyl(2-pyridyl)silane 在 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 5-Butyl-non-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  跨乙烯基硅烷的定向分子间碳氢化反应：2-PyMe2 Si基作为可移动的导向基团。

  摘要：

  通过利用2-吡啶基对硅的直接作用，首次实现了将伯烷基格氏试剂方便地添加到乙烯基硅烷中[等式2]。（1）]。格氏试剂，乙烯基硅烷和亲电试剂的三组分偶联反应，然后用H 2 O 2氧化除去2-吡啶基二甲基甲硅烷基，可提供多种仲醇，且总收率优异。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010618)40:12<2337::aid-anie2337>3.0.co;2-q

文献信息

• Diversity-Oriented Synthesis of Multisubstituted Olefins through the Sequential Integration of Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. 2-Pyridyldimethyl(vinyl)silane as a Versatile Platform for Olefin Synthesis
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Yoji Ishimura、Koichi Mitsudo、Toshiyuki Kamei、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja016790+

  日期：2001.11.1

  tetrabutylammonium fluoride to give di- and trisubstituted olefins in high yields. The sequential integration of Heck-type (or double Heck) coupling and Hiyama-type coupling produced the multisubstituted olefins in regioselective, stereoselective, and diversity-oriented fashions. Especially, the one-pot sequential Heck/Hiyama coupling reaction provides an extremely facile entry into a diverse range of stereodefined

  描述了一种多取代烯烃的面向多样性合成的新策略，其中 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷用作烯烃合成的通用平台。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机碘化物的 Heck 型偶联发生在 Pd2(dba)3/三-2-呋喃基膦催化剂存在下，以优异的产率得到β-取代的乙烯基硅烷。即使使用 α 和 β 取代的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷，也会发生 Heck 型偶联。2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与两种不同的芳基碘发生一锅双 Heck 偶联，以良好的产率提供 β, β-二芳基化乙烯基硅烷。钯催化的 2-吡啶基二甲基（乙烯基）硅烷与有机卤化物的 Hiyama 型偶联发生在四丁基氟化铵的存在下，以高产率得到二和三取代的烯烃。Heck 型（或双 Heck）偶联和 Hiyama 型偶联的顺序整合以区域选择性、立体选择性和面向多样性的方式产生了多取代烯烃。特别是，一锅顺序 Heck/Hiyama 偶联反应
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkenyldimethyl(2-pyridyl)silanes with Organic Halides:  Complete Switch from the Carbometalation Pathway to the Transmetalation Pathway
  作者：Kenichiro Itami、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja015655u

  日期：2001.6.1
• Catalytic Intermolecular Pauson−Khand-Type Reaction:  Strong Directing Effect of Pyridylsilyl and Pyrimidylsilyl Groups and Isolation of Ru Complexes Relevant to Catalytic Reaction
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Kazuyoshi Fujita、Youichi Ohashi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja047484+

  日期：2004.9.1

  Some circumstantial evidence for the directing effect of the 2-pyridylsilyl group in the Ru-catalyzed intermolecular Pauson-Khand-type reaction (PKR) of alkenyl(2-pyridyl)silane, alkyne, and carbon monoxide has been provided. Most importantly, we have succeeded in isolating several monometallic Ru complexes relevant to the catalytic reaction: Ru(vinylsilane)(CO)(3) complexes and ruthenacyclopentene. While the stoichimetric reaction of the Ru(vinylsilane)(CO)(3) complex with an alkyne led to the formation of the corresponding cyclopentenone (PKR product) at 100 degreesC, the ruthenacyclopentene intermediate was quantitatively produced at 50 degreesC. This complex was also converted to a cyclopentenone upon heating at 100 degreesC. Moreover, it was also found that the Ru(vinylsilane)(CO)(3) complex and ruthenacyclopentene serve as catalysts in intermolecular PKR.
• A Pyridylsilyl Group Expands the Scope of Catalytic Intermolecular Pauson–Khand Reactions
  作者：Kenichiro Itami、Koichi Mitsudo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/1521-3773(20020916)41:18<3481::aid-anie3481>3.0.co;2-x

  日期：2002.9.16