N,N-dimethyl propyne thioic acid amide | 135394-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl propyne thioic acid amide
• 英文别名: N,N-Dimethylpropinthioamid；N,N-dimethylprop-2-ynethioamide
• CAS: 135394-30-8
• 化学式: C₅H₇NS
• 分子量: 113.183
• InChiKey: GEWQQTISEKYZBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentacarbonyl(tetrahydrofuran)chromium(0) 、 N,N-dimethyl propyne thioic acid amide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到Cr(CO)5(N,N-dimethyl propyne thioic acid amide)
  参考文献：
  名称：

  Ethynylthioamide Complexes: Synthesis, Reactivity and an Unusual Coupling Reaction with Diethylaminopropyne

  摘要：

  [(CO)₅Cr（THF）]与丙炔硫酰胺，R-C≡C-C（=S）NMe₂（R = H，SiMe₃）反应，生成硫代酰胺配合物[(CO)₅Cr-S=C（NMe₂）C≡C-H]（1a）和[(CO)₅Cr-S=C（NMe₂）C≡C-SiMe₃]（1b）。用甲基锂处理1a或1b的溶液，通过去质子化或去硅基化生成锂盐Li[(CO)₅Cr-S=C（NMe₂）C≡C]（2）。在硅胶上过滤2可轻松地重新质子化。配合物1a对甲醇惰性，但是加入二乙胺可以使其跨越C≡C键，形成硫代丙烯酰胺配合物[(CO)₅Cr-S=C（NMe₂）C（H）=C（H）NMe₂]（3）。硫脲将硫代酰胺配体取代，生成[(CO)₅Cr-S=C（NH₂）₂]（4）。配合物1a与半当量的二乙胺丙炔在三组分偶联中反应，形成高收率的同核配合物[(CO)₅Cr-S=C（NEt₂）-C（CH₃）=C（H）-C（H）=C（NMe₂）-C≡C-C（NMe₂）=S-Cr（CO）₅]（5）。配合物1a和5的固态结构经过X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0307
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Dimethyl-3-(trimethylsilyl)propinamid 在 劳森试剂 、 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-dimethyl propyne thioic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Gerber, Hans-Dieter; Roesrath, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 9, p. 903 - 916

  摘要：

  DOI：