1-hexene oxide dimer | 96128-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 1-hexene oxide dimer
• 英文别名: 2,5-Dibutyl-1,4-dioxane；2,5-dibutyl-1,4-dioxane
• CAS: 96128-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: MRTMEJAWUQPMMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-1,2-己二醇 在 1-(2-hydroxylethyl)-3-methylimidazolium trifluoromethylsulfonate 作用下， 以74%的产率得到1-hexene oxide dimer
  参考文献：
  名称：

  离子液体中邻位二醇脱水环化氢键催化合成1,4-二恶烷

  摘要：

  1,4-二恶烷及其衍生物是一类重要的化学品，可通过酸或路易斯酸催化剂催化邻二醇脱水环化制备，但普遍存在其固有的缺点。在此，我们报告了一种氢键催化方法，用于在无金属条件下从离子液体中的邻位二醇合成 1,4-二恶烷。发现具有阳离子氢键供体和阴离子氢键受体的离子液体（例如，1-羟乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐，[HO-EtMIm][OTf]）对反应有效。特别是，[HO-EtMIm][OTf] 在测试的离子液体中表现出最佳性能，甚至优于 H 2 SO 4，在温和条件（例如120 °C）下以高产率和出色的选择性提供一系列 1,4-二恶烷。机理研究表明，IL阳离子和阴离子分别作为氢键供体和受体，可以通过氢键激活二醇的C-O和O-H键，协同实现邻位二醇脱水环化生成1,4-二恶烷。此外，该 IL 可以重复使用 5 次而不会损失活性。这项工作为生产 1,4-二恶烷提供了一条简单、绿色的路线，可能具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3nj00097d

文献信息

• Ferric chloride induced activation of hydrogen peroxide for the epoxidation of alkenes and monoxygenation of organic substrates in acetonitrile
  作者：Hiroshi Sugimoto、Donald T. Sawyer

  DOI：10.1021/jo00210a053

  日期：1985.5