Hexadeca-1,7,9,15-tetrain | 14538-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: Hexadeca-1,7,9,15-tetrain
• 英文别名: Hexadecatetrain-(1,7,9,15)；hexadeca-1,7,9,15-tetrayne
• CAS: 14538-94-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: QFNZJXGPJPQIBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexadeca-1,7,9,15-tetrain 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 cyclohexadeca-1,3,9,11-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  Zinkevich,E.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1982 - 1986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 在 Cu(I)-USY zeolite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以40%的产率得到Hexadeca-1,7,9,15-tetrain
  参考文献：
  名称：

  铜沸石作为末端炔偶联的催化剂：二炔的有效合成

  摘要：

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800848

文献信息

• New Pathway to<i>C</i>₂‐Symmetric Atropoisomeric Bipyridine<i>N</i>,<i>N′</i>‐Dioxides and Solvent Effect in Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Martin Dračínský、Irena Valterová、Jana Hodačová、Ivana Císařová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.200800141

  日期：2008.7.7

  The [2+2+2] cyclotrimerization of 1,7,9,15-hexadecatetrayne with nitriles catalyzed by dicarbonylcyclopentadienylcobalt(I) opened a new pathway for the synthesis of C2-symmetrical bis(tetrahydroisoquinolines) that were used as starting material for the preparation of axially chiral bipyridine N,N′-dioxides. The N,N′-dioxides (1 mol%) were found to be highly catalytically active and enantioselective

  1，羰基环戊二烯基钴（I）催化的腈与1,7,9,15-六癸二炔的[2 + 2 + 2]环三聚反应为合成C 2对称的双（四氢异喹啉）开辟了一条新途径。轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物的制备 发现N，N'-二氧化物（1 mol％）具有高催化活性和对映选择性（ee高达83％），用于在各种溶剂中将醛与烯丙基（三氯）硅烷进行不对称烯丙基化。此外，在使用不同溶剂引发具有相同催化剂对映体的相反手性产物时，例如在乙腈（MeCN）中的ee（S）为65％，而ee（R）为82％时，则观察到了惊人的溶剂作用。在氯苯中。
• Cross-Cyclotrimerization with Two Nitriles as a Synthetic Pathway to Unsymmetrically 3,3’-Disubstituted bis(Tetrahydroisoquinolines)
  作者：Aneta Kadlčíková、Martin Kotora

  DOI：10.3390/molecules14082918

  日期：——

  Microwave assisted CpCo(CO)2 catalyzed cross-cyclotrimerizations of 1,7,9,15-hexadecatetrayne with two different nitriles to give unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinolines) was studied. The reaction proceeded with a range of alkyl and aryl nitriles with reasonable isolated yields.

  研究了微波辅助的CpCo(CO)₂催化的1,7,9,15-十六炔与两种不同腈类的交叉环三聚反应，以生成不对称取代的双（四氢异喹啉）。该反应适用于多种烷基和芳基腈类，获得了合理的分离产率。
• Simple and Fast Synthesis of New Axially Chiral Bipyridine<i>N,N′</i>-Dioxides for Highly Enantioselective Allylation of Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Radim Hrdina、Irena Valterová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.200900224

  日期：2009.6

  Abstractmagnified imageUnsymmetrically 3,3′‐substituted axially chiral bis(tetrahydroisoquinoline) N,N′‐dioxides can be prepared in just three steps. They exhibit unique catalytic activity (turnover frequency, enantioselectivity, substrate scope) in the asymmetric allylation of aromatic aldehydes (up to 96% ee). The product of the enantioselective allylation of benzaldehyde served as a building block for the preparation of an intermediate useful in the enantioselective synthesis of diospongines.
• Zinkevich,E.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 1982 - 1986
  作者：Zinkevich,E.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Zeolites as Catalysts for the Coupling of Terminal Alkynes: An Efficient Synthesis of Diynes
  作者：Philippe Kuhn、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Benoit Louis、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200800848

  日期：2009.1

  CuI-modified zeolites, especially CuI–USY, proved to be very efficient catalysts for the homocoupling of terminal alkynes. Such heterogeneous catalysts offer a very simple (no added ligand) and convenient synthesis of diynes, including carbohydrate derivatives. A strong influence of the zeolite pore size has been observed, high (quantitative) yields being obtained with zeolites having large internal

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)