3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)propan-1-ol | 91017-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1,4-dioxa-8-aza-spiro[4.5]dec-8-yl)-propan-1-ol；1-<3-Hydroxy-propyl>-piperidon-(4)-aethylenketal
• CAS: 91017-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: INBYGYCYILWZSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)propan-1-ol 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 magnesium 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 tetraethyl [5-{(3E,5E)-3,5-bis(4-nitrobenzylidene)-4-oxopiperidin-1-yl}pentylidene]-1,1-bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  具有双膦酸酯部分的新型 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮：合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  已经开发了一种合成新的 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮药效团结合物的方法，双膦酸盐部分与哌啶酮环的氮原子被四个亚甲基单元隔开。这种方法基于四乙基亚乙烯基-1,1-双膦酸酯与含有二氧戊环保护的哌啶酮环（4-哌啶酮乙烯缩酮）的格氏试剂反应，然后用芳香醛获得双膦酸酯的巴豆缩合反应。制备的偶联物 3a、b 对人癌细胞系 Caov3、Scov3、KB3-1、KB8-5、A549 和 MCF7 的抗肿瘤活性的体外评估表明，这些化合物具有中等抗肿瘤活性，但细胞毒性不如类似物1a,b 在哌啶酮和双膦酸酯部分之间有一个亚甲基单元。

  DOI：

  10.1007/s11172-014-0569-8
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮缩乙二醇 、 3-氯-1-丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双膦酸盐基团修饰的 3,5-双(亚芳基)-4-哌啶酮作为新型抗癌剂

  摘要：

  图形摘要 摘要 详细阐述了将 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮与双膦酸酯部分结合的合成方法。这些方法基于含有二氧戊环保护的 4-哌啶酮的格氏试剂与亚乙基双膦酸四乙酯的反应，然后与芳香醛的巴豆缩合，或基于 Cu(i) 催化的四乙基丁-3-炔-1,1-的 1,3-环加成反应二基双膦酸酯转化为 N-(2-叠氮乙基)-3,5-双(亚芳基)-4-哌啶酮，生成相应的 1,2,3-三唑衍生物。合成的缀合物的细胞毒活性取决于连接哌啶酮氮原子和双膦酸酯残基的接头的长度。3的三唑衍生物，

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.976338

文献信息

• A formal anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction using a Ru catalyst
  作者：Yushi Nakamura、Tetsuo Ohta、Yohei Oe

  DOI：10.1039/c5cc01584g

  日期：——

  A formal Ru-catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of allylic alcohols via tandem oxidation/1,4-conjugate addition/1,2-reduction was developed.

  通过串联氧化/1,4-共轭加成/1,2-还原，开发了一种正式的Ru催化的烯丙醇反Markovnikov烯胺化反应。
• 2,3,4,5-TETRAHYDRO-1H-1,5-BENZODIAZEPINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：OHTAKE Yasuhiro

  公开号：US20080076760A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  The present invention has its object to provide a 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine derivative represented with the Formula (1) or the pharmaceutically acceptable salt, which is effective as a therapeutic and prophylactic agent for diabetes, diabetic nephropathy, or glomerulosclerosis.

  本发明旨在提供一种以公式（1）表示的2,3,4,5-四氢-1H-1,5-苯并二氮平衍生物或其药学上可接受的盐，该化合物可作为治疗和预防糖尿病、糖尿病肾病或肾小球硬化的药物。
• 3,5-Bis(Arylidene)-4-Piperidones Modified by Bisphosphonate Groups as Novel Anticancer Agents
  作者：Mikhail V. Makarov、Ekaterina Yu. Rybalkina、Valery K. Brel

  DOI：10.1080/10426507.2014.976338

  日期：2015.6.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Synthetic approaches for conjugating 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones with bisphosphonate moiety were elaborated. These approaches are based either on reaction of Grignard reagent containing dioxolane protected 4-piperidone with tetraethyl ethylidenbisphosphonate followed by crotonic condensation with aromatic aldehydes or on Cu(i) catalyzed 1,3-cycloaddition of tetraethyl

  图形摘要 摘要 详细阐述了将 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮与双膦酸酯部分结合的合成方法。这些方法基于含有二氧戊环保护的 4-哌啶酮的格氏试剂与亚乙基双膦酸四乙酯的反应，然后与芳香醛的巴豆缩合，或基于 Cu(i) 催化的四乙基丁-3-炔-1,1-的 1,3-环加成反应二基双膦酸酯转化为 N-(2-叠氮乙基)-3,5-双(亚芳基)-4-哌啶酮，生成相应的 1,2,3-三唑衍生物。合成的缀合物的细胞毒活性取决于连接哌啶酮氮原子和双膦酸酯残基的接头的长度。3的三唑衍生物，
• New 3,5-bis(arylidene)-4-piperidones with bisphosphonate moiety: synthesis and antitumor activity
  作者：M. V. Makarov、E. Yu. Rybalkina、G. -V. Röschenthaler

  DOI：10.1007/s11172-014-0569-8

  日期：2014.5

  An approach to the synthesis of new conjugates of 3,5-bis(arylidene)-4-piperidone pharmacophore with bisphosphonate moiety separated from the nitrogen atom of piperidone ring by four methylene units has been developed. This approach is based on the reaction of tetraethyl vinylidene-1,1-bisphosphonate with the Grignard reagent containing a dioxolane-protected piperidone ring (4-piperidone ethylene ketal)

  已经开发了一种合成新的 3,5-双（亚芳基）-4-哌啶酮药效团结合物的方法，双膦酸盐部分与哌啶酮环的氮原子被四个亚甲基单元隔开。这种方法基于四乙基亚乙烯基-1,1-双膦酸酯与含有二氧戊环保护的哌啶酮环（4-哌啶酮乙烯缩酮）的格氏试剂反应，然后用芳香醛获得双膦酸酯的巴豆缩合反应。制备的偶联物 3a、b 对人癌细胞系 Caov3、Scov3、KB3-1、KB8-5、A549 和 MCF7 的抗肿瘤活性的体外评估表明，这些化合物具有中等抗肿瘤活性，但细胞毒性不如类似物1a,b 在哌啶酮和双膦酸酯部分之间有一个亚甲基单元。