1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one | 114127-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one
• 英文别名: endo 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one；(1R,2R,6S,7S)-1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 114127-87-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ZWTLYDWPXRKPIF-RNMOGIQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₈H₁₂O₃
  参考文献：
  名称：

  新核苷类似物的合成研究：(±)-1',4'-二甲基腺苷的制备

  摘要：

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001216
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2,5-二甲基呋喃 反应 48.0h， 生成 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one 、 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine

  摘要：

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912411j

文献信息

• Diels–Alder reaction of vinylene carbonate and 2,5-dimethylfuran: kinetic vs. thermodynamic control
  作者：Céline Taffin、Glenda Kreutler、Damien Bourgeois、Eric Clot、Christian Périgaud

  DOI：10.1039/b9nj00536f

  日期：——

  The Diels–Alder reaction between 2,5-dimethylfuran and vinylene carbonate was studied, both from an experimental and a theoretical point of view. The system was shown to slowly reach a thermodynamic equilibrium, characterized by the almost exclusive formation of the exo isomer. We rationalized these results by a comparison with classical systems involving maleic anhydride, and highlighted the different

  之间的Diels-Alder反应 2,5-二甲基呋喃从实验和理论的角度对碳酸亚乙烯酯进行了研究。已显示该体系缓慢达到热力学平衡，其特征是外显异构体几乎排他地形成。通过与涉及以下方面的经典系统进行比较，我们合理化了这些结果：马来酸酐，并强调了碳酸亚乙烯酯作为亲二烯体的不同反应性。最后，从这项工作中获得了纯exo异构体4（一种可能有用的合成子）的制备规模合成。