1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one | 114127-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one
• 英文别名: endo 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxa-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one；(1R,2R,6S,7S)-1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-one
• CAS: 114127-87-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: ZWTLYDWPXRKPIF-RNMOGIQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₈H₁₂O₃
  参考文献：
  名称：

  新核苷类似物的合成研究：(±)-1',4'-二甲基腺苷的制备

  摘要：

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001216
• 作为产物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 2,5-二甲基呋喃 反应 48.0h， 生成 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one 、 1,7-dimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]dec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine

  摘要：

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。

  DOI：

  10.1039/b912411j

文献信息

• Diels–Alder reaction of vinylene carbonate and 2,5-dimethylfuran: kinetic vs. thermodynamic control
  作者：Céline Taffin、Glenda Kreutler、Damien Bourgeois、Eric Clot、Christian Périgaud

  DOI：10.1039/b9nj00536f

  日期：——

  The Diels–Alder reaction between 2,5-dimethylfuran and vinylene carbonate was studied, both from an experimental and a theoretical point of view. The system was shown to slowly reach a thermodynamic equilibrium, characterized by the almost exclusive formation of the exo isomer. We rationalized these results by a comparison with classical systems involving maleic anhydride, and highlighted the different

  之间的Diels-Alder反应 2,5-二甲基呋喃从实验和理论的角度对碳酸亚乙烯酯进行了研究。已显示该体系缓慢达到热力学平衡，其特征是外显异构体几乎排他地形成。通过与涉及以下方面的经典系统进行比较，我们合理化了这些结果：马来酸酐，并强调了碳酸亚乙烯酯作为亲二烯体的不同反应性。最后，从这项工作中获得了纯exo异构体4（一种可能有用的合成子）的制备规模合成。
• Synthetic Studies towards New Nucleoside Analogues: Preparation of (±)-1′,4′-Dimethyladenosine
  作者：Guilhem Chaubet、Damien Bourgeois、Christian Périgaud

  DOI：10.1002/ejoc.201001216

  日期：2011.1

  Racemic 1',4'-dimethyladenosine was prepared according to a stereoselective sequence from 2,5-dimethyl furan and vinylene carbonate. This sequence is short and efficient (nine steps) and relies on the desymmetrization of a meso diol, followed by the glycosylation of the anomeric position. The latter reaction was thoroughly studied, as it is the key step of the sequence, and very particular reactivity

  根据立体选择性序列从 2,5-二甲基呋喃和碳酸亚乙烯酯制备外消旋 1',4'-二甲基腺苷。该序列短而有效（九个步骤）并且依赖于内消旋二醇的去对称化，然后是异头位置的糖基化。后一个反应被彻底研究，因为它是序列的关键步骤，并且观察到 1',4'-二甲基化糖的非常特殊的反应性。二次反应按照原始机制发生并产生原始副产物。
• Diastereoselective synthesis of (±)-1′,4′-dimethyluridine
  作者：Guillaume Sautrey、Damien Bourgeois、Christian Périgaud

  DOI：10.1039/b912411j

  日期：——

  The de novo synthesis of racemic 1′,4′-dimethyluridine was accomplished in 12 steps starting from 2,5-dimethylfuran and vinylene carbonate. Key steps of the sequence include the stereoconvergent preparation of a meso diacid, and a stereoselective glycosylation without neighboring group participation. Such 1′,4′-disubstituted ribonucleoside analogues are undisclosed compounds, which may present interesting biological activities.

  从 2,5-二甲基呋喃和碳酸乙烯酯开始，经过 12 个步骤完成了外消旋 1,4,4,2-二甲基尿苷的从头合成。这一系列的关键步骤包括立体转换制备中位二元酸，以及无邻近基团参与的立体选择性糖基化。这种 1â²,4â²-二取代的核糖核苷类似物是未公开的化合物，可能具有有趣的生物活性。