1-(1-naphthyl)-1-(2-(1-hydroxyphenyl))methylenimine | 41839-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-naphthyl)-1-(2-(1-hydroxyphenyl))methylenimine
• 英文别名: 1-naphthyl-1-(2-hydroxyphenyl)-methylidenamine；naphthalen-1-yl(phenyl)methanimine；[1]naphthyl-phenyl ketone-imine；[1]Naphthyl-phenyl-keton-imin；Phenyl-α-naphthyl-ketimid
• CAS: 41839-61-6
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: OBZBQVJVKYXLBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  181.5 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-naphthyl)-1-(2-(1-hydroxyphenyl))methylenimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 alpha-(1-萘)苄胺
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 1-(1-naphthyl)-1-(2-(1-hydroxyphenyl))methylenimine
  参考文献：
  名称：

  Mignonac, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 170, p. 937

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Iminyl Radical Formation by N–H Cleavage with Hydrogen Release and Its Application in Synthesis of Isoquinolines
  作者：Wan-Fa Tian、Dang-Po Wang、Shao-Feng Wang、Ke-Han He、Xiao-Ping Cao、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00193

  日期：2018.3.2

  An unprecedented visible-light photoredox-catalyzed iminyl radical formation by N-H cleavage with H2 release has been developed. Its application in the synthesis of various isoquinolines and related polyaromatics in high atom economy at ambient temperature by applying a photosensitizer, Acr+-Mes ClO4-, and a new cobalt catalyst, Co(dmgH)2(4-CONMe2Py)Cl is reported. Mechanistic investigations indicated

  已经开发出前所未有的可见光通过氧化还原和释放H2的光氧化还原催化的亚氨基自由基的形成。报道了其在环境温度下通过应用光敏剂Acr + -Mes ClO4-和新型钴催化剂Co（dmgH）2（4-CONMe2Py）Cl在高原子经济性下合成各种异喹啉和相关聚芳烃的应用。机理研究表明，生成的亚氨基自由基引发了级联CN / CC键的形成，并且通过同时的氧化和还原猝灭途径发生了催化循环。
• Synthese potentieller Squalenepoxidase-Hemmer mit konformativer Fixierung der Strukturelemente desButenafins
  作者：Peter Stanetty、Herbert Wallner

  DOI：10.1002/ardp.19933260607

  日期：——

  Es wird über die Synthese der Naphthalinmethanamine 6b‐h berichtet, bei denen zur konformativen Fixierung Substituenten mit zunehmendem Raumerbedarf in die α‐Position eingeführt wurden. Da die reduktive Aminierung der Naphthylalkanone 3 mit den Aminen 9 bzw. 10 nun sehr beschränkt einsetzbar war, wurden als geeignete Zwischenprodukte zunächst α‐substituierte Naphthalinmethanamine 2 und 4 auf verschiedenen

  报道了萘甲胺 6b-h 的合成，其中将空间要求增加的取代基引入 α 位置以进行构象固定。由于萘基烷酮 3 与胺 9 和 10 的还原胺化现在可以在非常有限的范围内使用，因此首先以各种方式合成 α-取代萘甲胺 2 和 4 作为合适的中间体，然后才合成所需的 N 取代模式目标化合物通过合适的 - 主要是还原 - 烷基化方法建立。
• Luminescent Platinum(II) Complexes Containing Cyclometallated Diaryl Ketimine Ligands: Synthesis, Photophysical and Computational Properties
  作者：Shashi U. Pandya、Kathryn C. Moss、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Mark A. Fox、Vygintas Jankus、Hameed A. Al Attar、Andrew P. Monkman

  DOI：10.1002/ejic.200901159

  日期：2010.5

  synthesised. In complexes 19 and 20 the auxiliary chlorido and dmso ligands were replaced by an acetylacetonato ligand. The photophysical properties of the cyclometallated complexes are reported. The emission bands at λmax ≈ 450 and 550 nm are assigned to mixed-ligand and MLCT states having significant singlet and triplet character, respectively. By varying the structure of the aromatic ligand the efficiency

  已经合成了一系列新的含有环金属化二芳基酮亚胺配体的铂 (II) 配合物。该路线涉及二芳基酮亚胺与K[PtCl3(dmso)]反应得到反式-[PtCl2(亚胺)(dmso)]物种，其在甲苯中加热后进行环金属化得到[PtClAr'(ArC=NH)} (dmso)] 配合物 12b–17b。还合成了 N-羟基和 N-苯基类似物 18b 和 21。在配合物 19 和 20 中，辅助氯化物和 dmso 配体被乙酰丙酮配体取代。报道了环金属化配合物的光物理性质。λmax ≈ 450 和 550 nm 处的发射带分别分配给具有显着单线态和三线态特征的混合配体和 MLCT 状态。通过改变芳香配体的结构，磷光效率可以提高到 4。15b（Ar' = 1-萘基）为 3 %。理论计算表明，所有环金属化系统中的低能跃迁主要涉及前沿轨道，HOMO和LUMO。这些是混合的氯-金属-配体，主要是 π*-C=N 跃迁。大多数观察到的磷光数据可以通过从
• A Simple Chiral Cu(II) Complex as an Effective Phase-Transfer Catalyst for the Enantioselective Alkylation of Dissymmetric Glycinate Ketimines
  作者：Hanane Bafqiren、Hafid Zouihri、Said Gmouh、Jamal Jamal Eddine

  DOI：10.1002/chir.22529

  日期：2015.12

  phenyl groups as the Schiff base substituents, under phase‐transfer conditions was investigated. It was interesting to note that the sense of asymmetric induction of the alkylation of Z‐imine stereoisomer is opposite to that of the corresponding E stereoisomer with a similar degree of enantioselectivity. More interestingly, the chiral Cu(II) complex of the Schiff base derived from (R)‐2‐phenylglycinol

  研究了在相转移条件下，以1-萘基和苯基为席夫碱取代基的不对称叔丁基甘氨酸酯酮亚胺的催化不对称苄基化反应。有趣的是，Z-亚胺立体异构体的烷基化反应的不对称感应与相应的E立体异构体的对映选择性相似。更有趣的是，发现（R）-2-苯基甘氨醇和2-羟基-1-萘醛衍生的席夫碱的手性Cu（II）络合物在固液条件下具有相当的对映选择性（高达60 ％ee）关于已知的金鸡纳生物碱催化剂。已证明溶剂/碱系统参数可控制最佳催化活性。手性27：944–950，2015年。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective Hydrogenation of Diarylmethanimines for Synthesis of Chiral Diarylmethylamines
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Guofu Zi、Guohua Hou、Yong He

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01273

  日期：2016.8.5

  An enantioselective hydrogenation of N-substituted diarylmethanimines under mild conditions has been first realized by using an iridium catalyst with a chiral f-spiroPhos ligand. This method provides an efficient access to the asymmetric synthesis of a variety of chiral diarylmethylamines and their derivatives with excellent enantioselectivities (up to 99.4% ee) and high turnover numbers (TON up to

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。