bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)disulfide | 18546-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)disulfide
• 英文别名: Silane, (dithiodi-4,1-phenylene)bis[trimethyl-；trimethyl-[4-[(4-trimethylsilylphenyl)disulfanyl]phenyl]silane
• CAS: 18546-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₆S₂Si₂
• 分子量: 362.707
• InChiKey: RNHDNEGPJOGBBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  411.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)disulfide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 壬基(苯基)硫烷
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289
• 作为产物：
  描述：

  对-(三甲基甲硅烷)苯硫酚 在 methyl 6-morpholinohexyl sulfoxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到bis(4-(trimethylsilyl)phenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  无味二苯基二硒化物和二硫化物：合成与应用

  摘要：

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837289

文献信息

• ipso-Fluorination of aryltrimethylsilanes using xenon difluoride
  作者：Aileen P. Lothian、Christopher A. Ramsden、Maxine M. Shaw、Rachel G. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.016

  日期：2011.4

  Reaction of aryltrimethylsilanes with xenon difluoride in C6F6/Pyrex® at room temperature gives aryl fluorides in good yield. The reaction is inhibited when acetonitrile is used as solvent but proceeds well in CFCl3/Pyrex® or CH2Cl2/Pyrex®. Pyrex® appears to be a very effective heterogeneous catalyst for this ipso-fluorination. The reaction does not proceed in PTFE, quartz, soda glass or glassy-carbon

  的用C用二氟化氙aryltrimethylsilanes反应6 ˚F 6 /的Pyrex ®在室温下给出良好产率的芳基氟化物。当使用乙腈作为溶剂，但在CFCL进入孔中的反应被抑制3 /耐热玻璃®或CH 2氯2 /的Pyrex ®。高硼硅®似乎是这是一个非常有效的非均相催化剂IPSO -fluorination。该反应不继续进行PTFE，石英，钠钙玻璃或玻碳烧瓶或派热克斯®烧瓶预先漂洗，用2M NaOH中。芳基三甲基锡烷和芳基硼酸及其酯不经过ipso-在相似条件下氟化。涉及电加成偏振光二氟化氙的似是而非的机制[FXE δ+ ⋯˚F→的Pyrex δ- ]随后在配体偶联进行了讨论。
• A mechanistic investigation of anti-elimination in (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes and their sulfur analogs
  作者：Asami Tarao、Yukako Tabuchi、Eri Sugimoto、Miki Ikeda、Hitomi Uchimoto、Kenji Arimitsu、Hiroyuki Kimura、Ikuo Kawasaki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kiyoharu Nishide

  DOI：10.1039/c5ob00490j

  日期：——

  Selenoxide anti-elimination in (Z)-1,2-bis(arylseleninyl)-1-alkenes is induced by the Se⋯O interaction, whereas the sulfur analogs lacks this type of nonbonding interaction.

  (Z)-1,2-双(芳基硒基)-1-烯烃中的硒氧化物反式消除是由Se⋯O相互作用引起的，而硫的类似物则缺乏这种非键合相互作用。
• Sakata; Hashimoto, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 872
  作者：Sakata、Hashimoto

  DOI：——

  日期：——
• Odorless Diphenyl Diselenide and Disulfide: Syntheses and Applications
  作者：Manabu Node、Pranab K. Patra、Kandasamy Shanmugasundaram、Manabu Matoba、Kiyoharu Nishide、Tetsuya Kajimoto

  DOI：10.1055/s-2004-837289

  日期：——

  Bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]diselenide (3) and bis[4-(trimethylsilyl)phenyl]disulfide (31) are found to be odorless equivalents of the commonly used diphenyl diselenide and diphenyl disulfide, respectively. The diselenide 3 is shown to be useful in the preparation of odorless selenium(II) chloride 26 and selenium(IV) trichloride 28 that follow similar reactivity patterns to their phenyl derivatives and

  双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硒化物(3)和双[4-(三甲基甲硅烷基)苯基]二硫化物(31)分别是常用的二苯基二硒化物和二苯基二硫化物的无味等效物。二硒化物 3 可用于制备无味的氯化硒 (II) 26 和三氯化硒 (IV) 28，它们的反应模式与其苯基衍生物相似，并且可以在干燥条件下冷藏储存。相应的溴化硒 (II) 必须在使用前从 3 新鲜制备。还表明硫化物产物中的三甲基甲硅烷基可以使用 TFA 定量地进行原甲硅烷基化。

表征谱图