1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone | 60986-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-Hydroxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-8-yl)ethan-1-one；1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl)ethanone
• CAS: 60986-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LCFNVXLNXYLUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂：2H-色烯衍生物的合成及其对植物病原体的抗真菌活性

  摘要：

  为了寻找新的潜在抗真菌药物，设计、合成了40种 2 H-色烯类似物，并首次评价了它们对一些典型植物病原真菌的抗真菌活性。体外抗真菌生物测定表明，一些目标化合物表现出与商业农业杀真菌剂羟霉唑相当或更好的抑制活性。特别是化合物1m对Alternaria alternate (EC 50 =9.9 μg/mL)和Botrytis cinerea (EC 50 =9.4 μg/mL)表现出更好的杀菌效果，显着优于恶霉灵。此外，体内保护作用结果也表明，化合物1m具有作为新型植物源农药进一步开发的极好潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200802
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 吡啶 、 copper dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 1-(5-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于天然产物的杀菌剂：2H-色烯衍生物的合成及其对植物病原体的抗真菌活性

  摘要：

  为了寻找新的潜在抗真菌药物，设计、合成了40种 2 H-色烯类似物，并首次评价了它们对一些典型植物病原真菌的抗真菌活性。体外抗真菌生物测定表明，一些目标化合物表现出与商业农业杀真菌剂羟霉唑相当或更好的抑制活性。特别是化合物1m对Alternaria alternate (EC 50 =9.9 μg/mL)和Botrytis cinerea (EC 50 =9.4 μg/mL)表现出更好的杀菌效果，显着优于恶霉灵。此外，体内保护作用结果也表明，化合物1m具有作为新型植物源农药进一步开发的极好潜力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200802

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of 2,2-Dimethyl-2<i>H</i>-chromenes via Pd(II)-Catalyzed Coupling and SiO₂-Promoted Condensation of <i>o</i>-Halophenols with 2-Methyl-3-buten-2-ol
  作者：Jia Ti Tee、Marzieh Yaeghoobi、Chin Fei Chee、Noorsaadah Abd. Rahman

  DOI：10.1080/00397911.2015.1056371

  日期：2015.8.18

  An efficient synthesis of 2,2-dimethyl-2H-chromenes was accomplished by Pd(II)-catalyzed coupling and SiO2-promoted condensation of o-halophenols with 2-methyl-3-buten-2-ol (1,1-dimethylallyl alcohol) in one pot. The method is very general and can be useful for the synthesis of some natural 2,2-dimethyl-2H-chromenes.