N-t-butyl-N-tritylamine | 21736-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-t-butyl-N-tritylamine
• 英文别名: Ethylamine, 1,1-dimethyl-N-trityl-；2-methyl-N-tritylpropan-2-amine
• CAS: 21736-26-5
• 化学式: C₂₃H₂₅N
• 分子量: 315.458
• InChiKey: VPLQZWFZGZBQOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butyl-N-tritylamine 在 四甲基乙二胺 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-三苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  极高位阻性三烷基胺的合成及其通过霍夫曼样消除反应的衰变

  摘要：

  通过使用不同的合成方法，制备了许多在氮上具有三个大烷基的胺，这些胺大大超过了三异丙胺的空间拥挤。原来，对氮的治疗-氯二烷基胺与有机金属化合物（例如格氏试剂）在大量过量的四亚甲基二胺的存在下提供了最有效的目标化合物。还测试了该方法的局限性。即使在环境温度下，取决于空间应力的程度，三烷基胺也经历脱烷基反应。因为在此转化过程中形成了烯烃，所以它与霍夫曼消除法有一些相似之处。但是，碱不能促进空间上拥挤的叔胺的热衰变。相反，质子条件甚至微量水强烈促进了该反应。建议通过量子化学计算来分析反应机理来解释实验结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01790
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲烷 、 叔丁胺 在 苯 作用下， 生成 N-t-butyl-N-tritylamine
  参考文献：
  名称：

  Brander, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1918, vol. 37, p. 83

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (+)-(S)-N-Methoxy-N-methyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-propionamide 在 正丁基锂 、 N-t-butyl-N-tritylamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2Z,4S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methyl-3-trimethylsilyloxy-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的手性β-羟乙基酮烯醇盐的非对映选择性羟醛加成。

  摘要：

  衍生自带有β-羟基和α-立体异构中心的手性乙基酮的三氯甲硅烷基烯醇化物用于磷酰胺催化的醛醇缩合反应。向非手性醛中添加Z-烯醇盐以高收率和高同构非对映选择性生产醛醇产物。内部非对映选择性是由催化剂的构型控制的，从而可以选择性地形成任何一种非对映异构体。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol026593v

文献信息

• Chiral 1,3-diarylimidazolium salt carbene precursor, synthesis method therefor, metal salt compound and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11345665B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Chiral 1, 3-diarylimidazole salt carbene precursors, their methods of preparation, particularly transition metal complexes and their use in chemical synthesis are provided. In particular, an air and moisture stable chiral 1, 3-diarylimidazole carbene precursor Cu (I) complex has been prepared and applied to highly regio- and enantioselective Markovnikov hydroboration of unactivated terminal alkenes to form chiral boronic esters. Moreover, these new chiral NHCs can be potentially applied in various metal-catalyzed asymmetric transformations.

  提供了手性 1，3-二咪唑盐碳烯前体及其制备方法，特别是过渡金属配合物及其在化学合成中的应用。特别是制备了一种空气和湿度稳定的手性 1，3-二咪唑碳烯前体 Cu (I) 复合物，并将其应用于未活化末端烯烃的高区域和对映选择性 Markovnikov 氢硼化合，以形成手性硼酸酯。此外，这些新的手性 NHC 可用于各种金属催化的不对称转化。
• Sterically shielded secondary N-tritylamines and N-tritylamide bases, readily available and useful synthetic reagents
  作者：Jakob Busch-Petersen、E.J Corey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00240-9

  日期：2000.4

  t-Butyltritylamine (1) and lithium t-butyltritylamide (2) are introduced as readily available and useful superhindered bases. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HALOGEN SUBSTITUTED METALLOCENE COMPOUNDS FOR OLEFIN POLYMERIZATION
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP1960411B1

  公开（公告）日：2016-08-31
• PROCESS FOR PRODUCING POLYMER COMPOSITIONS
  申请人：ExxonMobil Chemical Patents Inc.

  公开号：EP3245252B1

  公开（公告）日：2021-10-13
• CHIRAL 1,3-DIARYLIMIDAZOLIUM SALT CARBENE PRECURSOR, SYNTHESIS METHOD THEREFOR, METAL SALT COMPOUND AND APPLICATION THEREOF
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20200369620A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  Chiral 1, 3-diarylimidazole salt carbene precursors, their methods of preparation, particularly transition metal complexes and their use in chemical synthesis are provided. In particular, an air and moisture stable chiral 1, 3-diarylimidazole carbene precursor Cu (I) complex has been prepared and applied to highly regio- and enantioselective Markovnikov hydroboration of unactivated terminal alkenes to form chiral boronic esters. Moreover, these new chiral NHCs can be potentially applied in various metal-catalyzed asymmetric transformations.