1-amino-8,8-dimethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-8,9-dihydro-6H-pyrano[4,3-d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide | 889656-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: 1-amino-8,8-dimethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-8,9-dihydro-6H-pyrano[4,3-d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
• 英文别名: 3-amino-12,12-dimethyl-8-pyrrolidin-1-yl-11-oxa-5-thia-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),3,7-tetraene-4-carboxamide
• CAS: 889656-65-9
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 346.453
• InChiKey: FKRGIDGVOFJLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-8,8-dimethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-8,9-dihydro-6H-pyrano[4,3-d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,2-dimethyl-10-methylsulfanyl-8-(morpholin-4-yl)-5-(pyrrolidin-1-yl)-1,4-dihydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡喃，环己烷和环戊烷环环化的10-烷基硫烷基取代的吡啶基-[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶的合成

  摘要：

  我们提出了一步法合成8-氧代-10-磺酰胺基吡啶并[4'，3'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，并用吡喃，环己烷或环戊烷环进行环化。在室温下，在KOH的DMF水溶液中这些化合物的烷基化显示出区域选择性地进行，并导致形成S-取代的产物。合成了四环噻吩并[3,2- d ]嘧啶的氨基和烷氧基取代衍生物。在革兰氏阳性葡萄球菌和革兰氏阴性棒上研究了所得化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1887-6
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-8-(pyrrolidin-1-yl)-6-thioxo-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-5-carbonitrile 、 氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-amino-8,8-dimethyl-5-(pyrrolidin-1-yl)-8,9-dihydro-6H-pyrano[4,3-d]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2006/58723

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyridothienopyrimidine Derivatives
  申请人：Pages Santacana Luis Miguel

  公开号：US20080207645A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  A pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivative of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or N-oxide thereof are disclosed, as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds and methods of treatment or prevention of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by inhibition of phosphodiesterase 4 using said compounds are disclosed.

  本发明公开了一种式(I)的吡啶并[3',2':4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物，或其药学上可接受的盐或N-氧化物，以及包括所述化合物的制药组合物和使用所述化合物抑制磷酸二酯酶4来治疗或预防病理状态或疾病的方法。