dithiomalonamide | 6944-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: dithiomalonamide
• 英文别名: Dithiomalonamid；malonodithioamide；Malonsaeuredithioamid；propanebis(thioamide)；Propanedithioamide
• CAS: 6944-34-9
• 化学式: C₃H₆N₂S₂
• mdl: MFCD00955547
• 分子量: 134.226
• InChiKey: UARRJIMJPIHAPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5); acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  296.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dithiomalonamide 在 乙醇 、 碘 作用下， 生成 3,5-diamino-1,2-dithiolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1171,1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyanoselenoacetamide 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 反应 28.0h， 以66%的产率得到dithiomalonamide
  参考文献：
  名称：

  Cyanoselenoacetamide in a new synthesis of propane-bis(thioamide), the promising reagent for heterocyclizations

  摘要：

  Cyanoselenoacetamide reacts with hydrogen sulfide to form propane-bis(thioamide), which can be used to produce thiazoles (the Hantzsch synthesis) and 3-thioxo-1-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitrile. From the latter compound, 2-alkylsulfanyl-1-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-4-carbonitriles and 1-amino-N-(4-bromophenyl)-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydrothieno[2,3-c]isoquinoline-2-carboxamide can be prepared.

  DOI：

  10.1134/s1070363213090168

文献信息

• Thion-und Dithioester, 44. Mitt. Zur Reaktion von Tetrathiomalonestern mit Aminen, Hydrazinen und Oxidationsmitteln
  作者：Ali Afrashteh、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19883211216

  日期：——

  Tetrathiomalonsäure‐diethylester (1) bildet mit primären und sekundären aliphatischen Aminen die Malonsäuredithioamide 2, mit primären aromatischen Aminen die β‐Amino‐dithioacrylester 3. Methyl‐und Phenylhydrazin cyclisieren mit 1 zu den Pyrazolen 4 und 5. Die Oxidation von 1 liefert die 1,2‐Dithioliumsalze 8, die mit CH‐aciden Thionessigestern 9 zu den 1,6,6aλ4‐Trithiapentalenen 10 kondensieren.

  四硫代丙二酸二乙酯 (1) 与脂肪族伯胺和仲胺形成丙二酸二硫代酰胺 2，芳香族伯胺形成 β-氨基-二硫代丙烯酸酯 3。甲基和苯肼与 1 环化得到吡唑 4 和 5。 1 产生 1 , 2 - 二硫鎓盐 8，其与 CH - 酸性硫酮乙酸酯 9 缩合得到 1,6,6aλ4 - 三硫戊烯 10。
• Metal Chelation Aptitudes of Bis(<i>o</i>-azaheteroaryl)methanes As Tuned by Heterocycle Charge Demands¹
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Antonio Facchetti、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo025696o

  日期：2002.8.1

  benzimidazole, pyridine, and quinoline derivatives. Depending on the structure and electron properties of the ligand, a vast set of neutral chelates ML(2) were obtained, where the ligand is present in its carbanionic form L(-). Additionally, we have prepared salt complexes [M(LH)(n)]X(m), where the ligand is present as a neutral system. Neutral chelates were typically obtained by the reaction of the ligand with

  我们描述了许多1,3，azol-2-yl-，1,3-benzazol-2-yl-和基于azinyl的双（o-azazeteroarylaryl）甲烷的合成（LH，L（-）= Het （2）CH（-））及其对二价过渡金属（Zn，Cu，Co，Ni，Hg，Pd）的配位性能。这项广泛的研究包括基于几种取代和/或未取代的噻唑，苯并噻唑，苯并恶唑，苯并咪唑，吡啶和喹啉衍生物的对称和不对称配体。根据配体的结构和电子性质，获得了大量中性螯合物ML（2），其中配体以其碳负离子形式L（-）存在。此外，我们还制备了盐配合物[M（LH）（n）] X（m），其中配体以中性系统存在。中性螯合物通常是通过配体与金属乙酸盐在酒精溶液中的反应获得的。盐配合物是通过与其他金属盐（如氯化物）反应而形成的。通过基于可变的π电子结构和取代模式的杂芳族化合物探索几种二杂芳基甲烷配体的配位性质，我们证明中性螯合物的形成严格取决于杂芳族
• A Mild and Versatile Synthesis of Thioamides
  作者：P. Arunachalam、K. Mahammed、V. Jayashankara、N. Premsai Rai、K. Mohana Raju

  DOI：10.1055/s-0029-1217711

  日期：2009.9

  Aliphatic and aromatic nitriles react with thioacetic acid in the presence of calcium hydride to give the corresponding thioamides in good to excellent yields. The examples studied include haloaryl nitriles in which the halogen is facile towards S N Ar reactions under other conditions.

  脂肪族和芳香族腈在氢化钙存在下与硫代乙酸反应，以良好到极好的收率得到相应的硫代酰胺。研究的例子包括卤代芳基腈，其中卤素在其他条件下容易发生 SN Ar 反应。
• Synthesis of Primary Thioamides from Nitriles and Hydrogen Sulfide Catalyzed by Anion-Exchange Resin
  作者：Miroslav Bobek、Radek Liboska、Daniel Zyka

  DOI：10.1055/s-2002-33649

  日期：——

  A new method has been developed for converting nitriles into primary thioamides. Treatment of various nitriles (Table 1, entries 1-12) with gaseous hydrogen sulfide in a mixture of methanol-water or ethanol-water and in the presence of anion-exchange resin (Dowex I XX. SH form) at room temperature and ambient pressure gave the corresponding thioamides in 25-96% yield.

  已开发出一种将腈类转化为伯硫代酰胺的新方法。在室温和环境温度下，在存在阴离子交换树脂（Dowex I XX. SH 型）的情况下，在甲醇-水或乙醇-水的混合物中用气态硫化氢处理各种腈（表 1，条目 1-12）加压得到相应的硫代酰胺，产率为25-96%。
• Hetero-calix[4]pyrroles: incorporation of furans, thiophenes, thiazoles or fluorenes as a part of the macrocycle
  作者：Mi-Young Song、Hee-Kyung Na、En-Young Kim、Si-Joon Lee、Kyung Il Kim、Eun-Mi Baek、Hong-Seok Kim、Duk Keun An、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.170

  日期：2004.1

  Furans, thiazoles, fluorene or thiophene incorporated calix[4]pyrrole analogues were synthesized and characterized. The synthesis was achieved by utilization of various building blocks such as 7, 13, 14, 18 and 21. Acid catalyzed condensation of those building blocks with acetone or meso-disubstituted dipyrromethanes afforded desired macrocycles.

  合成并表征了呋喃，噻唑，芴或噻吩并入的杯[4]吡咯类似物。合成通过各种建筑块，例如利用实现7，13，14，18和21。这些结构单元与丙酮或内消旋二取代的二吡咯甲烷的酸催化缩合得到所需的大环化合物。