1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one | 89924-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(Prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one；1-prop-2-enylsulfonylpropan-2-one
• CAS: 89924-03-8
• 化学式: C₆H₁₀O₃S
• 分子量: 162.21
• InChiKey: QYSLNPQDSDPSHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙-2-烯-1-基砜的合成，结构与化学转化

  摘要：

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120170
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(prop-2-ene-1-sulfonyl)prop-1-ene 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以60%的产率得到1-(prop-2-ene-1-sulfonyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯丙-2-烯-1-基砜的合成，结构与化学转化

  摘要：

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。

  DOI：

  10.1134/s1070428019120170

文献信息

• Synthesis of allyl sulfones from potassium allyltrifluoroborates
  作者：Agnese Stikute、Jevgeņija Lugiņina、Māris Turks

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.097

  日期：2017.7

  undergoes a SNAr reaction with sulfinyloxy-trifluoroborates to produce the corresponding 2,4-dinitrophenylsulfone. The developed method allows the transformation of potassium allyltrifluoroborates into allyl sulfones.

  钾allyltrifluoroborates进行了bora-烯与二氧化硫在不存在路易斯酸催化剂的，得到亚磺酰-三氟硼酸，其随后经历烷基化与亲电子，以产生在砜高达91％产率反应。苄基卤化物和卤代乙酸衍生物可用作烷基化试剂，而Sanger试剂与亚磺酰氧基三氟硼酸酯进行S N Ar反应，生成相应的2,4-二硝基苯砜。所开发的方法允许将烯丙基三氟硼酸钾转化为烯丙基砜。
• Free radical cyclization reactions of allylsulfonyl substituted N-aryl amide derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai、Ming-Yi Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.009

  日期：2013.4

  p-Toluenesulfonyl radical can be generated by the manganese(III) acetate oxidation of sodium p-toluenesulfinate. The corresponding alkyl radicals could be produced effectively by the p-toluenesulfonyl radical induced radical reaction of allylsulfonyl substituted N-aryl amides. These alkyl radicals undergo 5-exo-trig, 6-endo-trig, or 6-exo-trig cyclization onto the aromatic ring effectively. The product

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。
• A New Reaction of Allylic Sulfones¹
  作者：Edward M. La Combe、Byron Stewart

  DOI：10.1021/ja01477a026

  日期：1961.8
• US4014679A
  申请人：——

  公开号：US4014679A

  公开（公告）日：1977-03-29
• Synthesis, Structure, and Chemical Transformations of 2-Chloroprop-2-en-1-yl Sulfones
  作者：V. S. Nikonova、A. R. Kaliev、T. N. Borodina、V. I. Smirnov、I. B. Rozentsveig、N. A. Korchevin

  DOI：10.1134/s1070428019120170

  日期：2019.12

  for the synthesis of 2-chloroprop-2-en-1-yl sulfones in 47–94% yield. The molecular and crystal structures of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone and 2-chloroprop-2-en-1-yl methyl sulfone were determined by X-ray analysis. π-Stacking interaction between the benzene ring and double bond was revealed in the crystal structure of 2-chloroprop-2-en-1-yl phenyl sulfone. Chloropropenyl sulfones were found

  提出了一种绿色方法，用于合成2-氯丙-2-烯-1-基砜，产率为47-94％。通过X射线分析确定2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜和2-氯丙-2-烯-1-基甲基砜的分子和晶体结构。在2-氯丙-2-烯-1-基苯基砜的晶体结构中揭示了苯环与双键之间的π-堆积相互作用。发现氯丙烯基砜容易进行脱氯化氢，得到稳定的烯丙基砜，并进行碱水解以产生相应的丙酮基砜。后者可以通过用盐酸羟胺处理而转化为肟。