2-(n-Octyl)-1,3-dithiane | 39854-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(n-Octyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 2-octyl-1,3-dithiane；2-octyl-[1,3]dithiane
• CAS: 39854-46-1
• 化学式: C₁₂H₂₄S₂
• 分子量: 232.455
• InChiKey: GYIAHRMERVPIKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(n-Octyl)-1,3-dithiane 在 过碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以91%的产率得到壬醛
  参考文献：
  名称：

  在温和的非水条件下使用高碘酸对二硫缩醛和草硫缩醛进行解封

  摘要：

  描述了用于解封二硫缩醛和草硫缩醛的新方法。非水条件下的高碘酸已用于将二硫代和氧杂硫代衍生物脱保护为相应的羰基化合物。这种简单的高收率转化可在非水介质中方便地进行，并且与复杂的敏感醛以及存在其他保护基时均能很好地发挥作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00838-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 1-溴辛烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98.5%的产率得到2-(n-Octyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  派罗内斯。九。真菌代谢物 phacidin 及其衍生物的合成方法

  摘要：

  报道了抗生素真菌代谢物 phacidin 1（4-甲氧基-6-壬酰基-2H-吡喃-2-one-3-甲醛）和两种相关化合物的合成。Phacidin 已从容易获得的三乙酸内酯 (4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one) 分四步制备，而脱羰衍生物 2 和溴化合物 3 已使用基于以下的路线合成乙酰乙酸乙酯的双阴离子与取代的 1,3-二噻烷-2-甲醛缩合。

  DOI：

  10.1139/v82-405

文献信息

• Process for the production of fluorinated organic compounds and fluorinating agents
  申请人：——

  公开号：US20030176747A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A process for the production of a fluorinated organic compound, characterized by fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms using IF 5 ; and a novel fluorination process for fluorinating an organic compound having a hydrogen atoms by using a fluorinating agent containing IF 5 and at least one member selected from the group consisting of acids, bases, salts and additives.

  一种用IF5对含有氢原子的有机化合物进行氟化的生产过程；以及一种新颖的氟化过程，通过使用含有IF5和来自酸、碱、盐和添加剂组成的至少一种成员的氟化剂对含有氢原子的有机化合物进行氟化。
• When Ethyl Is Infinitely Different from Methyl:  Double Addition of Lithiated Dithianes to Aromatic Carboxylates Revisited
  作者：Roman A. Valiulin、Rudresha Kottani、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo060780f

  日期：2006.6.1

  benzoate does not produce the expected product of double addition, α,α-bis(alkyldithianyl) benzyl alcohol, for alkyls larger than methyl. Instead, the first step intermediate, i.e. 2-benzoylated dithiane, undergoes an electron-transfer reduction by the second molecule of the dithianyl anion. This reduction is followed by the ring-opening mesolytic fragmentation of the dithiane ring in the ketyl anion radical

  对于大于甲基的烷基，将锂化的烷基二噻烷添加到苯甲酰氯或苯甲酸甲酯中不能产生预期的双重添加产物，即α，α-双（烷基二噻吩基）苄醇。相反，第一步中间体，即2-苯甲酰化的二噻吩，通过二噻吩基阴离子的第二分子而经历电子转移还原。该还原之后是酮基阴离子自由基中二噻吩环的开环介观断裂，随后进行自由基重组，生成苯乙酮系的硫代原酸酯4，α-[3-（2-烷基-1,3-二硫代烷-2-）乙硫基丙硫基]-α-烷基苯乙酮。看来，锂化二噻吩的Corey-Seebach双加成反应成苯甲酸甲酯是一个例外，而不是烷基二噻吩系列中的规则。
• An effective and mild electrocatalytic procedure for the removal of 1,3-dithiane protecting groups
  作者：Martin Platen、Eberhard Stekhan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85541-6

  日期：1980.1

  The 1,3-dithiane protecting group can effectively be removed by indirect electrochemical oxidation under extremely mild conditions, if catalytic amounts of tris(p-tolyl)amine are used as homogeneous electron transfer agents.

  如果将催化量的三（对甲苯基）胺用作均相电子转移剂，则可以在极温和的条件下通过间接电化学氧化有效地除去1,3-二噻吩保护基。
• Photoinduced Signal Amplification through Controlled Externally Sensitized Fragmentation in Masked Sensitizers
  作者：Rudresha Kottani、Janaki R. R. Majjigapu、Alexei Kurchan、Kavitha Majjigapu、Tiffany P. Gustafson、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/ja066692u

  日期：2006.11.1

  conjugation between the two aromatic moieties, effectively masking the sensitizer. A novel photoamplification strategy is developed based on photosensitized cleavage in such adducts, where each fragmentation event releases more diaryl ketone, capable of sensitization. As a result, mass release of dithianes, triggered with a very small amount of the initiator, is observed. Such amplified release can

  将锂化二噻烷添加到二芳基酮（潜在的电子转移敏化剂）中会破坏两个芳族部分之间的共轭，有效地掩盖敏化剂。基于此类加合物中的光敏裂解，开发了一种新的光放大策略，其中每个碎裂事件都会释放更多能够敏化的二芳基酮。结果，观察到由极少量引发剂引发的二噻烷的大量释放。这种放大释放可以取决于分子识别事件，为高通量生物分析应用提供了一种有前途的方法。使用微米和纳米尺寸的聚合物载体（包括树枝状聚合物）证明了这一概念。
• Synthesis of a New Type of Bis(acylsilanes) Starting from 2-Alkyl- or 2-Phenyl-1,3-dithiane and Bis(chlorinated) Disilane or Disiloxane
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Florent Huguenot、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2002-20972

  日期：——

  New bis(acylsilanes) 17-19 bearing silicon atoms in an internal position were synthesized via silylation of 2-lithio-2-substituted-1,3-dithianes with bis(chlorinated) disilane 10 or siloxanes 11, 12. The dethioketalization of bis(dithianes) intermediates was performed using iodine and calcium carbonate. The method was efficient and general for linear and substituted alkyl chain derivatives but gave

  新的双（酰基硅烷）17-19 在内部位置带有硅原子是通过 2-锂硫代-2-取代的 1,3-二噻吩与双（氯化）二硅烷 10 或硅氧烷 11、12 的甲硅烷基化合成的。 (二噻吩)中间体使用碘和碳酸钙进行。该方法对直链和取代的烷基链衍生物有效且通用，但对芳族化合物 18d 的收率较低。