3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H,6H-1,5-dioxatriphenylene | 1012069-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H,6H-1,5-dioxatriphenylene
• 英文别名: 5-Bromo-4,4,10,10-tetramethyl-3,9-dioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),8(13),11,14,16-hexaene；5-bromo-4,4,10,10-tetramethyl-3,9-dioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),8(13),11,14,16-hexaene
• CAS: 1012069-41-8
• 化学式: C₂₀H₂₁BrO₂
• 分子量: 373.29
• InChiKey: REJHZGVLFQGHBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-bromo-β-lapachone 、 (3,3-二甲基烯丙基)三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2H,6H-1,5-dioxatriphenylene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 2H-Chromene Derivatives from ortho-Naphthoquinones

  摘要：

  据报道，在室温下，在 NaOH 水溶液和氯仿的存在下，可从原萘醌和烯丙基三苯基鏻盐 [(RMeC=CHCH2)Ph3P]+Br-一步合成 2H-苯。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990925

文献信息

• π-Stacked dimers in 6-methoxy-3,3-dimethyl-3<i>H</i>-benzo[<i>f</i>]chromene, and centrosymmetric dimers containing C—H...π(arene) hydrogen bonds in racemic 3-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>,6<i>H</i>-1,5-dioxatriphenylene
  作者：Fernando de C. da Silva、James L. Wardell、Solange M. S. V. Wardell、Vitor F. Ferreira、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270107039194

  日期：2007.10.15

  The title compounds, namely 6- methoxy- 3,3- dimethyl- 3Hbenzo[ f] chromene, C16H16O2, ( III), and racemic 3- bromo2,2,6,6- tetramethyl- 3,4- dihydro- 2H, 6H- 1,5- dioxatriphenylene, C20H21BrO2, ( IV), were both synthesized in one- step regioselective Wittig reactions from substituted 1,2- naphthoquinones. The new ring in both compounds adopts a screw- boat conformation. A single pi-pi stacking interaction links the molecules of ( III) into centrosymmetric dimeric aggregates, and a single C - H center dot center dot center dot pi( arene) hydrogen bond links the molecules of ( IV) into centrosymmetric dimers.