1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]propan-2-one | 445380-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]propan-2-one
• 英文别名: 1-(nonafluorobutanesulfonyl)propan-2-one；1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]-2-propanone；1-(1,1,2,2,3,3,4,4,4-Nonafluorobutylsulfonyl)propan-2-one
• CAS: 445380-76-7
• 化学式: C₇H₅F₉O₃S
• 分子量: 340.167
• InChiKey: PTUZFKPJIQHDPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]propan-2-one 在 正丁基锂 、 Cu(hfa)2 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 cis-3-methyl-2-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]-3-phenylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluoro-4-(methylsulfonyl)butane 、 乙酰氯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到1-[(nonafluorobutyl)sulfonyl]propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化苯碘鎓叶立德分子内 CH 插入的对映选择性和立体化学过程

  摘要：

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

文献信息

• An Expedient and Stereoselective Synthesis of Alkenyl Nonaflates from Silyl Enol Ethers: Optimization, Scope and Limitations
  作者：Ilya M. Lyapkalo、Matthias Webel、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:6<1015::aid-ejoc1015>3.0.co;2-k

  日期：2002.3

  catalysts for this process. The reaction allows the synthesis of a wide variety of cyclic and acyclic alkenyl nonaflates 3 in good to excellent yields. For E/Z isomeric alkenes the configuration of the double bond is essentially retained. Remarkably, enolates derived from methyl ketones also provide C-sulfonylation products 4 as a side product; the desired alkenyl nonaflates 3l and 3m could, however, be prepared

  已优化甲硅烷基烯醇醚 1 和九氟丁烷磺酰氟 (NfF) 之间的氟化物催化反应，从而可以方便地合成相应的烯基九氟甲磺酸酯 3。四正丁基氟化铵，用分子筛或氟化钾干燥，以及在二苯并 18-crown-6 存在下的氟化钾是该过程的最佳和最实用的催化剂。该反应允许以良好到极好的产率合成各种环状和无环烯基壬二酸酯 3。对于 E/Z 异构烯烃，基本上保留了双键的构型。值得注意的是，衍生自甲基酮的烯醇也提供 C-磺酰化产物 4 作为副产物；然而，可以通过进一步优化以良好的产率制备所需的烯基壬二酸酯 3l 和 3m。
• Substituted 2-Methylene-1,3-oxazolidines, -1,3-thiazolidines, -1,3-benzothiazines, -1,3-oxazines, and Substituted Imidazopyrimidinediones from Cl(CH₂)<i>_n</i>NCO and Cl(CH₂)<i>_n</i>NCS and Active Methylene Compounds
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo061835g

  日期：2006.12.1

  3-oxazolidines. Reaction of cyanoacetamide with 3 in the presence of Na gave a tricyclic triaza(thia)indacene, derived from two molecules of 3. A reaction mechanism involving an initial attack of the anion 1- on the NCX (X = O, S) moiety gives an anion 18, which cyclizes intramolecularly and after tautomerization gives the mono-ring heterocycle. With the cyanoamides, the N- site of the ambident ion 18 attacks

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍
• The low KEnol values of β-sulfonyl-substituted amides
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Zvi Rappoport

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.927

  日期：——

  the non-planarity of the enols, since th calculated structures are planar. It is suggested that the sulfonyl-substituted amides are more stabilized than the β-esteror β-cyanosubstituted amides. An amide substituted by β−nonafluorosulfonyl, β−acetyl groups enolizes on the acetyl group, forming a strong, nearly symmetri cal intramolecular hydrogen bond. The use of 600 MHz NMR spectroscopy can extend the

  被一个 β-磺酰基和另一个 β-磺酰基、β-酯或 β-CN 基团取代的酰胺形成的相应烯醇的百分比非常低，低于 β,β-二酯和 β-氰基, β-酯取代系统，尽管后者的电子离域能力相等或稍弱，这比磺酰基更有助于稳定烯醇。这不能归因于烯醇的非平面性，因为计算出的结构是平面的。这表明磺酰基取代的酰胺比β-酯或β-氰基取代的酰胺更稳定。被β-九氟磺酰基、β-乙酰基取代的酰胺在乙酰基上烯醇化，形成强的、几乎对称的分子内氢键。600 MHz NMR 光谱的使用可以扩展可观察到的烯醇的范围。
• DISPERSION OF WATER-INSOLUBLE COLORANT, METHOD OF PRODUCING SUBSTANCE CONTAINING WATER-INSOLUBLE COLORANT, FINE PARTICLES OF WATER-INSOLUBLE COLORANT, DISPERSING AGENT FOR WATER-INSOLUBLE COLORANT, AND RECORDING LIQUID, INK SET, PRINTED ARTICLE, METHOD OF FORMING IMAGE AND IMAGE FORMING APPARATUS USING THE SAME
  申请人：SANO Satoshi

  公开号：US20090246481A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  A dispersion of a water-insoluble colorant containing: a medium containing water; fine particles of the water-insoluble colorant; and a polymer compound or a surfactant that includes at least one kind of electron-withdrawing group or group of atoms represented by any one of formulae (I) to (IV) as its hydrophilic part: wherein at least one of X 1 and X 2 represents an electron-withdrawing linking group on the condition that when at least one of X 1 and X 2 is not the linking group, the at least one of X 1 and X 2 represents an electron-withdrawing substituent; R 1 represents a hydrogen atom or a substituent; and M represents a hydrogen atom or a metal atom.

  一种水不溶性着色剂的分散体，包括：含水介质；水不溶性着色剂的细小颗粒；以及聚合物化合物或表面活性剂，其包含至少一种电子吸引基团或由式（I）至（IV）中的任何一种原子团表示的原子团作为其亲水部分：其中X1和X2中至少一个表示电子吸引连接基团，条件是当X1和X2中至少一个不是连接基团时，X1和X2中的至少一个表示电子吸引取代基；R1表示氢原子或取代基；M表示氢原子或金属原子。
• The Enantioselectivity and the Stereochemical Course of Copper-Catalyzed Intramolecular CH Insertions of Phenyliodonium Ylides
  作者：Paul Müller、Christelle Boléa

  DOI：10.1002/1522-2675(200202)85:2<483::aid-hlca483>3.0.co;2-q

  日期：2002.2

  CH insertion of phenyliodonium ylide 1b was investigated at 0° in the presence of several chiral ligands. Enantioselectivities varied in the range 38–72%, and were higher than those resulting from reaction of the diazo compound 1c at 65°. The intramolecular insertion of the enantiomerically pure methyl diazoacetate (R)-20 and of the corresponding phenyliodonium ylide (R)-21 proceeded to (R)-23 with

  在存在几个手性配体的情况下，在 0° 研究了 Cu 催化的苯碘鎓叶立德 1b 的分子内 CH 插入。对映选择性在 38-72% 范围内变化，高于重氮化合物 1c 在 65° 反应产生的对映选择性。对映体纯的重氮乙酸甲酯 (R)-20 和相应的苯基碘叶立德 (R)-21 的分子内插入进行到 (R)-23 并保留 [Cu(hfa)2] 的构型 (hfa=六氟乙酰丙酮=1 ,1,1,5,5,5-六氟戊烷-2,4-二酮）和[Rh2(OAc)4]。这些结果与铜催化的苯碘鎓叶立德插入的卡宾机制一致。然而，