4-(4-chloro-2(E)-buten-1-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 815632-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-chloro-2(E)-buten-1-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-4-chlorobut-2-enyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 815632-54-3
• 化学式: C₁₃H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 274.791
• InChiKey: XXMWONLRCDUDKG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-2(E)-buten-1-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 sodium hypochlorite 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-((3S,3aS)-7-Methoxy-3,3a,4,5-tetrahydro-naphtho[1,2-c]isoxazol-3-ylmethyl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,4-二氯-2-丁烯 、 N-Boc-哌嗪 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到4-(4-chloro-2(E)-buten-1-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现了一系列新的中央活性三环异恶唑，结合了5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制作用和α2-肾上腺素受体阻断活性。

  摘要：

  一系列新的3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成和药理作用，结合了中央5-羟色胺（5-HT）再摄取抑制与α（2）-肾上腺素受体阻断活性被描述为潜在的抗抑郁药。选择了四种化合物进行进一步评估，发现这两种活性的组合是立体选择性的，主要存在于一种对映异构体中。在大鼠中由α（2）-激动剂美托咪定诱导的扶正丧失的逆转证实了体内的α（2）-肾上腺素受体阻断活性，并且还证明了CNS的渗透。对氯苯丙胺（pCA）诱导的兴奋性的拮抗作用以及对p-CA给药引起的神经元5-HT消耗的阻滞证实，即使在口服后，它们也具有阻断中枢5-HTT的能力。

  DOI：

  10.1021/jm049619s

文献信息

• US7169786B2
  申请人：——

  公开号：US7169786B2

  公开（公告）日：2007-01-30