5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester | 1233063-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1233063-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: YCRPZWKPEOQVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 丹酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  分析磺酸酯稳定性：确定磺酸盐的互补保护基团

  摘要：

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。

  DOI：

  10.1021/jo1007338

文献信息

• Dansyl Emits from a PICT Excited State
  作者：Kristen Lum、Stephanie M. Zielinski、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c11229

  日期：2021.2.11

  three. Since the two constrained derivatives cannot twist about the amino group, they must emit from a planar intramolecular charge-transfer excited state. The similar photophysical behavior suggests that dansyl also emits from a PICT excited state instead of a twisted intramolecular charge transfer state.

  将其中氨基被限制在环中的丹磺酰基（1-二甲基氨基-5-萘磺酰基）的两种衍生物制备为新戊酯。将它们的光物理行为与丹磺酸酯进行比较。三种的溶剂变色和量子产率都相似。由于两个受约束的衍生物不能绕氨基扭转，因此它们必须从平面分子内电荷转移激发态发射。类似的光物理行为表明，丹磺酰也从PICT激发态发射，而不是扭曲的分子内电荷转移态。
• Profiling Sulfonate Ester Stability: Identification of Complementary Protecting Groups for Sulfonates
  作者：Stephen C. Miller

  DOI：10.1021/jo1007338

  日期：2010.7.2

  molecules such as dyes. This modification is usually performed as a final step, since sulfonated molecules are poorly soluble in most organic solvents, which complicates their synthesis and purification. This work compares the intrinsic lability of different sulfonate esters, identifying new sulfonate protecting groups and mild, selective cleavage conditions.

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。