5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester | 1233063-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 1233063-53-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃S
• 分子量: 321.441
• InChiKey: YCRPZWKPEOQVPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 丹酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid 2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  分析磺酸酯稳定性：确定磺酸盐的互补保护基团

  摘要：

  磺化因其赋予疏水性分子（如染料）水溶性的能力而备受推崇。这种修饰通常作为最后一步进行，因为磺化分子在大多数有机溶剂中的溶解性很差，这使得它们的合成和纯化变得复杂。这项工作比较了不同磺酸酯的固有不稳定性，确定了新的磺酸酯保护基团和温和的选择性裂解条件。

  DOI：

  10.1021/jo1007338

文献信息

• Dansyl Emits from a PICT Excited State
  作者：Kristen Lum、Stephanie M. Zielinski、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1021/acs.jpca.0c11229

  日期：2021.2.11

  three. Since the two constrained derivatives cannot twist about the amino group, they must emit from a planar intramolecular charge-transfer excited state. The similar photophysical behavior suggests that dansyl also emits from a PICT excited state instead of a twisted intramolecular charge transfer state.

  将其中氨基被限制在环中的丹磺酰基（1-二甲基氨基-5-萘磺酰基）的两种衍生物制备为新戊酯。将它们的光物理行为与丹磺酸酯进行比较。三种的溶剂变色和量子产率都相似。由于两个受约束的衍生物不能绕氨基扭转，因此它们必须从平面分子内电荷转移激发态发射。类似的光物理行为表明，丹磺酰也从PICT激发态发射，而不是扭曲的分子内电荷转移态。