3’,6’-bis(ethylamino)-2-hydroxy-2’,7’-dimethyl-spiro{1H-isoindole-1,9’-[9H]xanthen}-3(2H)-one | 1116453-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3’,6’-bis(ethylamino)-2-hydroxy-2’,7’-dimethyl-spiro{1H-isoindole-1,9’-[9H]xanthen}-3(2H)-one
• 英文别名: rhodamine 6G hydroxamic acid；3',6'-Bis(ethylamino)-2-hydroxy-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one；3',6'-bis(ethylamino)-2-hydroxy-2',7'-dimethylspiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1116453-77-0
• 化学式: C₂₆H₂₇N₃O₃
• 分子量: 429.519
• InChiKey: QFCZCPOPRWCANY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  631.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’,6’-bis(ethylamino)-2-hydroxy-2’,7’-dimethyl-spiro{1H-isoindole-1,9’-[9H]xanthen}-3(2H)-one 在 盐酸 、 thallium(III) nitrate trihydrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(2-羰基苯基)-3,6-双(乙氨基)-2,7-二甲基占吨翁内盐
  参考文献：
  名称：

  罗丹明-异羟肟酸酯的氧化水解法测定th（III）离子

  摘要：

  hall离子广泛用于化学和工业应用中，但毒性很高。通过这项研究，对基于氧化裂解反应的新型双重信号探针进行了研究。该探针通过若丹明-异羟肟酸酯的氧化水解显示出对TI 3+的选择性和灵敏的光学信号传导行为。与普通金属和氧化剂的离子相比，设计用于该研究的探针对exhibit离子表现出独特的比色和荧光信号传导活性。特别是，使用DMSO作为清除剂可以成功抑制探针的次氯酸反应。al的检测下限为2.9×10 -7M和信号在5分钟内结束。还进行了使用智能手机图像的探针的开发，以快速筛查由于th中毒导致的尿th水平升高。

  DOI：

  10.1039/d0nj05002d
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 6G 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到3’,6’-bis(ethylamino)-2-hydroxy-2’,7’-dimethyl-spiro{1H-isoindole-1,9’-[9H]xanthen}-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  罗丹明-异羟肟酸酯的氧化水解法测定th（III）离子

  摘要：

  hall离子广泛用于化学和工业应用中，但毒性很高。通过这项研究，对基于氧化裂解反应的新型双重信号探针进行了研究。该探针通过若丹明-异羟肟酸酯的氧化水解显示出对TI 3+的选择性和灵敏的光学信号传导行为。与普通金属和氧化剂的离子相比，设计用于该研究的探针对exhibit离子表现出独特的比色和荧光信号传导活性。特别是，使用DMSO作为清除剂可以成功抑制探针的次氯酸反应。al的检测下限为2.9×10 -7M和信号在5分钟内结束。还进行了使用智能手机图像的探针的开发，以快速筛查由于th中毒导致的尿th水平升高。

  DOI：

  10.1039/d0nj05002d

文献信息

• 一种抗癌铂前药还原活化的荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN111875611B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明合成了一种用于研究基于顺铂支架的抗癌铂（IV）前药还原活化的荧光探针的制备方法与应用，能够专一性检测识别铂（II）（顺铂），该探针的结构式如（1）所示。利用铂IV前药与其铂（II）同源物之间反应活性的差异，设计专门用于检测铂（II）药物的探针。探针以罗丹明6G异羟肟酸为荧光基团，二硫代氨基甲酸酯为识别基团。二硫代氨基甲酸酯可特异性识别铂（II）不受其他生物分子、离子、细菌等干扰。此探针对研究基于顺铂支架的抗癌铂（IV）前药的还原活化具有重要的科研及应用价值。（1）。
• 一种罗丹明6G异羟肟酸的合成方法
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN106967079B

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种罗丹明6G异羟肟酸的合成方法，在无机碱存在的条件下，以罗丹明6G和盐酸羟胺为原料经氨解、环化反应，一步高效合成了具有螺环结构的罗丹明6G异羟肟酸。本发明提供的方法反应路线短、原子经济性高，具有反应条件温和、操作简便、产率高等优点。罗丹明6G异羟肟酸是构筑新型光电活性受体的重要中间体，具有广阔的应用前景。
• A Highly Selective and Sensitive Turn-On Fluorescent Chemosensor Based on Rhodamine 6G for Iron(III)
  作者：Zhi-Qiang Hu、Ying-Ying Gu、Wen-Zhou Hu、Lei-Li Sun、Jiang-Hua Zhu、Yi Jiang

  DOI：10.1002/open.201402065

  日期：2014.12

  Recently, more and more rhodamine derivatives have been used as fluorophores to construct sensors due to their excellent spectroscopic properties. A rhodamine‐based fluorescent and colorimetric Fe3+ chemosensor 3’,6’‐bis(ethylamino)‐2‐acetoxyl‐2’,7’‐dimethyl‐spiro[1H‐isoindole‐1,9’‐[9H]xanthen]‐3(2H)‐one (RAE) was designed and synthesized. Upon the addition of Fe3+, the dramatic enhancement of both

  近年来，越来越多的若丹明衍生物由于其出色的光谱特性而被用作荧光团来构建传感器。基于罗丹明的荧光和比色Fe 3+化学传感器3'，6'-双（乙氨基）-2-乙酰氧基-2'，7'-二甲基螺[1 H-异吲哚-1,9'-[9 H ]设计并合成了xanthen] -3（2 H）-one（RAE）。加入Fe 3+后，可以观察到荧光和吸收强度的急剧增强，以及溶液的颜色变化。Fe 3+的RAE的检出限约为7.98 ppb。常见的共存金属离子对Fe 3+的检测几乎没有或没有干扰。此外，CN的加成-可淬火的乙腈溶液的荧光RAE和Fe 3+，表示化学传感器的再生RAE。即使经过反复的淬火，Fe 3+的检测仍显示出传感器的坚固性。由于铁是细胞中普遍存在的金属，并且在许多生物学过程中都起着至关重要的作用，因此该化学传感器可以开发用于生物学研究。
• Rhodamine Triazole-Based Fluorescent Probe for the Detection of Pt²⁺
  作者：Hyemi Kim、Sunho Lee、Jihyun Lee、Jinsung Tae

  DOI：10.1021/ol102397n

  日期：2010.11.19

  A rhodamine triazole-based fluorescent chemosensor has been developed for the selective detection of platinum ions in aqueous solutions. The rhodamine 6G hydroxamate linked with a propargyl group is converted to the corresponding triazole by a “click” reaction. The dual binding unit composed of a hydroxamate and a triazole shows high selectivity and sensitivity toward Pt2+ over a range of other metal

  已经开发出基于罗丹明三唑的荧光化学传感器，用于选择性检测水溶液中的铂离子。与炔丙基连接的罗丹明6G异羟肟酸酯通过“点击”反应转化为相应的三唑。由异羟肟酸酯和三唑组成的双键单元对水中的其他金属离子具有较高的选择性和对Pt 2+的敏感性。该荧光探针用于监测水溶液中的顺铂。
• A Rhodamine−Hydroxamic Acid-Based Fluorescent Probe for Hypochlorous Acid and Its Applications to Biological Imagings
  作者：Young-Keun Yang、Hyungseoph Jason Cho、Jihyun Lee、Injae Shin、Jinsung Tae

  DOI：10.1021/ol802822t

  日期：2009.2.19

  A new rhodamine-hydroxamic acid-based fluorescent chemosensor for the rapid detection of HOCl in aqueous media was developed. The system, which utilizes an irreversible HOCl-promoted oxidation reaction, responds instantaneously at room temperature with linear proportionality to the amount of HOCl. This system is highly selective for HOCl over other reactive oxygen species (ROS) and highly sensitive in aqueous solutions. Biological imaging studies using living cells and organisms (A549 cells and zebrafish) to detect HOCl are successfully demonstrated.