trifluoromethanesulfinamide | 30957-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trifluoromethanesulfinamide
• 英文别名: Trifluormethylsulfinsaeureamid；Trifluormethylsulfinamid；trifluoromethansulfinamide；trifluoromethyl-sulfinamide
• CAS: 30957-48-3
• 化学式: CH₂F₃NOS
• 分子量: 133.094
• InChiKey: DLAUFOGMVZDAFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.783±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfinamide 生成 sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  光谱鉴定H2NSO和顺式和反式HNSOH自由基

  摘要：

  通过在约1000 K的条件下通过CF 3 S（O）NH 2的快速真空热解在气相中生成最简单的氨基亚磺酰基H 2 NSO 。在紫外线（365 nm）照射下，H中发生1,3-H迁移2 NSO，并提供一种在低温基质（N 2或Ar，15 K）中呈反式和反式构型的难以捉摸的N ami基HNSOH 。进一步的266 nm激光辐照导致HNSOH分解为H 2 O和SN，并伴随着痕量H 2 NSO的重整。鉴定H 2 NSO，syn ‐HNSOH和抗通过基质隔离红外光谱法获得的HNSOH得到高级量子化学计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201802738
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基亚硫酰氯 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 3.0h， 生成 trifluoromethanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  光谱鉴定H2NSO和顺式和反式HNSOH自由基

  摘要：

  通过在约1000 K的条件下通过CF 3 S（O）NH 2的快速真空热解在气相中生成最简单的氨基亚磺酰基H 2 NSO 。在紫外线（365 nm）照射下，H中发生1,3-H迁移2 NSO，并提供一种在低温基质（N 2或Ar，15 K）中呈反式和反式构型的难以捉摸的N ami基HNSOH 。进一步的266 nm激光辐照导致HNSOH分解为H 2 O和SN，并伴随着痕量H 2 NSO的重整。鉴定H 2 NSO，syn ‐HNSOH和抗通过基质隔离红外光谱法获得的HNSOH得到高级量子化学计算的支持。

  DOI：

  10.1002/anie.201802738

文献信息

• Per(poly)fluoroalkanesulfinamides assisted diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction
  作者：Peng Li、Li-Juan Liu、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c0ob00699h

  日期：——

  A highly diastereoselective three-component inverse-electron-demand aza Diels–Alder reaction assisted by per(poly)fluoro-alkanesulfinamides is presented, providing a broad spectrum of highly functionalized piperidine derivatives with excellent endo/exo and facial diastereoselectivities. The electron-withdrawing perfluoroalkyl groups are crucial for the success of this reaction under mild conditions and facilitate monitoring the process and stereoselectivities of the reaction. The synthetic potential of these cycloadducts is also highlighted.

  报道了一种由全（多）氟烷基亚磺酰胺协助的高度立体选择性的三组分逆电子需求aza-Diels-Alder反应，提供了广泛的高度功能化的哌啶衍生物，具有优异的内型/外型和面立体选择性。吸电子的全氟烷基对于该反应在温和条件下的成功至关重要，并有助于监测反应过程和立体选择性。这些环加合物的合成潜力也得到了强调。
• Synthesis of γ-Lactams via Pd(II)-Catalyzed C(sp³)–H Olefination Using a Self-Cleaving Polyfluoroethylsulfinyl Directing Group
  作者：Nan-Qi Shao、Yu-Hao Chen、Chen Li、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00326

  日期：2020.9.18

  A monodentate directing group, 2-chlorotetrafluoroethylsulfinylmide (-NHSOCF2CF2Cl), for inert C(sp3)–H bond activation is reported. This directing group shows efficient ability in Pd(II)-catalyzed C(sp3)–H olefination. The desired olefination products undergo subsequent Michael addition and in situ expulsion of the auxiliary to provide the free NH γ-lactam products. Preliminary mechanistic studies

  据报道，用于惰性C（sp 3）-H键活化的单齿导向基团2-氯四氟乙基亚磺酰亚胺（-NHSOCF 2 CF 2 Cl）。该指导基团在Pd（II）催化的C（sp 3）–H烯化反应中显示出有效的能力。所需的烯烃化产物随后进行迈克尔加成反应并就地排出助剂以提供游离的NHγ-内酰胺产物。初步的机理研究表明，辅助基团对于C（sp 3）–H激活至关重要。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.2, page 1 - 48
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Sauer, Dennis T.; Shreeve, Jean'ne M., Inorganic Chemistry, 1971, vol. 10, # 2, p. 358 - 362
  作者：Sauer, Dennis T.、Shreeve, Jean'ne M.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.2, page 50 - 76
  作者：

  DOI：——

  日期：——