(4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 108234-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: 4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyl tert-butyldimethylsilyl ether；Silane, [(4-bromo-4,4-difluoro-2-butynyl)oxy](1,1-dimethylethyl)dimethyl-；(4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynoxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 108234-74-8
• 化学式: C₁₀H₁₇BrF₂OSi
• 分子量: 299.231
• InChiKey: SZRNBGXUGVUETL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 indium 、 4 A molecular sieve 、 Pseudomonas (AK) lipase 作用下， 以 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (R,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-difluoro-1-phenylhept-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4-bromo-4,4-difluorobut-2-ynyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种高效一般途径，以摹EM -Difluoromethylenatedα，β不饱和δ内酯：高对映选择性合成的摹EM -Difluoromethylenated Goniothalamins

  摘要：

  已经开发了一种有效且通用的策略，以高产率从各种醛（包括脂族，芳族，α，β-不饱和和空间受阻的醛）中高产宝石-二氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯。该方法已成功地用于制备宝石-二氟甲基化的鹅油菌素（S）-1和（R）-1的两种对映体。宝石-肉桂醛的二氟炔丙基化，然后拆分由假单胞菌（AK）的脂肪酶介导的均丙炔醇，得到醇（R）-6和（S）-6。（的三键的选择性加氢小号- ）6和（- [R ）- 6以与喹啉，得到预期产物（的存在林德乐催化剂双键小号）-8和（- [R - ）8分别。（S）-8和（R）-8脱保护，然后用催化的2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基（TEMPO）和过量的双乙酰氧基碘苯（BAIB）氧化所得的1,5-二醇提供了目标分子宝石-二氟甲基化的鸟苷（S）-1和（R）-1分别以高产率进行。

  DOI：

  10.1021/jo061012r

文献信息

• Total synthesis of 7,7-, 10,10-, and 13,13-difluoroarachidonic acids
  作者：Pui Yan Kwok、Frank W. Muellner、Chien Kuang Chen、Josef Fried

  DOI：10.1021/ja00246a027

  日期：1987.6

  Synthese a partir de la reaction d'(alcynyl trialkylsilyl) ethers avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) ether en presence de butyl-lithium

  在脱丁基锂的存在下，合成部分反应 d'(炔基三烷基甲硅烷基) 醚 avec le ([difluoro-4,4 iodo-4 butyne-2 yl] [perhydro pyrannyl-2]) 醚
• Total Synthesis of gem-Difluoromethylenated Analogues of Pironetin
  作者：Feng-Ling Qing、Jing Lin、Xuyi Yue、Peng Huang、Daxiang Cui

  DOI：10.1055/s-0029-1217099

  日期：2010.1

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues of pironetin is described. Our synthesis features the efficient construction of the key intermediates through the indium­-mediated gem-difluoropropargylation of aldehydes with the fluorine-containing building block.

  本文描述了四种吡罗奈丁的宝石-二氟甲基化类似物的直接合成。我们的合成方法的特点是通过铟介导的醛与含氟结构单元的宝石-二氟丙炔基化反应，高效地构建关键的中间体。
• Synthesis of <i>gem</i>-difluoromethylenated analogues of boronolide
  作者：Jing Lin、Xiao-Long Qiu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.3762/bjoc.6.37

  日期：——

  The straightforward synthesis of four gem-difluoromethylenated analogues 4-7 of boronolide is described. The key steps of the synthesis include the concise preparation of the key intermediates 12a-b through the indium-mediated gem-difluoropropargylation of aldehyde 9 with the fluorine-containing building block 11 and the efficient construction of alpha,beta-unsaturated-delta-lactones 15a-b via BAIB/TEMPO-procedure

  描述了硼内酯的四个 gem-difluoromethylenated 类似物 4-7 的直接合成。合成的关键步骤包括通过铟介导的gem-difluoropropargylation与含氟结构单元11的醛9的简明制备关键中间体12a-b以及α,β-不饱和-δ-内酯的有效构建15a-b 通过 BAIB/TEMPO 程序。
• Fused heterocyclic inhibitors of D-amino acid oxidase
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080058395A1

  公开（公告）日：2008-03-06

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. Also provided are methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein Q is a member selected from O, S, CR 1 and N, X and Y are members independently selected from CR 2 , O, S, N and NR 3 .

  本发明提供了D-氨基酸氧化酶的新型抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。同时，还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中Q是从O、S、CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择自CR2、O、S、N和NR3的成员。
• FLUORO-SUBSTITUTED INHIBITORS OF D-AMINO ACID OXIDASE
  申请人：Heffernan L. R. Michele

  公开号：US20080004327A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  This invention provides novel inhibitors of the enzyme D-amino acid oxidase as well as pharmaceutical compositions including the compounds of the invention. The invention also provides methods for the treatment and prevention of neurological disorders, such as neuropsychiatric and neurodegenerative diseases, as well as pain, ataxia and convulsion. The compounds of the invention have the general structure: wherein A is NH or S. Q is a member selected from CR 1 and N. X and Y are members independently selected from O, S, CR 2 , N and NH. R 1 , R 2 and R 4 are members independently selected from H and F, provided that at least one member selected from R 1 , R 2 and R 4 is F. R 6 is a member selected from O − X + and OH, wherein X + is a positive ion, which is a member selected from inorganic positive ions and organic positive ions.

  本发明提供了新型D-氨基酸氧化酶抑制剂，以及包括该发明化合物的制药组合物。本发明还提供了治疗和预防神经系统疾病，如神经精神疾病和神经退行性疾病，以及疼痛、共济失调和惊厥的方法。该发明化合物具有以下一般结构：其中A为NH或S，Q为从CR1和N中选择的成员，X和Y是独立选择的成员，选择自O、S、CR2、N和NH。R1、R2和R4是独立选择的成员，选择自H和F，但至少选择R1、R2和R4中的一个成员为F。R6为从O-X+和OH中选择的成员，其中X+为正离子，选择自无机正离子和有机正离子。